CH3CHO ra CH3COOH l CH3CHO + O2 → CH3COOH | Andehit axetic ra Axit axetic

Phản ứng CH₃CHO + O₂ → CH₃COOH

1. Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn anđehit axetic

CH₃CHO + O₂ CH₃COOH

2. Điều kiện để phản ứng CH₃CHO ra CH₃COOH

Nhiệt độ, xúc tác: ion Mn²⁺

3. Bản chất của các chất tham gia phản ứng

3.1. Bản chất của CH₃CHO (Andehit axetic)

- Trong phản ứng trên CH₃CHO là chất khử.

- Với xúc tác và nhiệt độ thích hợp, CH₃CHO phản ứng oxi hóa không hoàn toàn với O₂ cho ra axit axetic CH₃COOH.

3.2. Bản chất của O₂ (Oxi)

Trong phản ứng trên O₂ là chất oxi hoá.

4. Mở rộng các phương pháp điều chế Axit axetic CH₃COOH

4.1. Cacbonyl hóa methanol

Methanol tác dụng với cacbon monoxit tạo thành axit axetic:

CH₃OH + CO → CH₃COOH

Quá trình liên quan đến chất trung gian iodometan, xúc tác là phức chất kim loại với 3 bước sau:

CH₃OH + HI → CH₃I + H₂O

CH₃I + CO → CH₃COI

CH₃COI + H₂O → CH₃COOH + HI

4.2. Oxy hóa axetaldehit

Trong công nghiệp, Axit axetic CH₃COOH được sản xuất từ butan C₄H₁₀ có xúc tác và nhiệt độ

2C₄H₁₀+ 3O₂→ 4CH₃COOH + 2H₂O

4.3. Phương pháp lên men trong điều kiện hiếu khí

Phương pháp lên men chậm

Cho axit axetic CH₃COOH vào thùng gỗ sồi thể tích 250- 300l, trống 1/5 thể tích lượng axit axetic rồi đổ thêm nước ép nho vào đến khi được 1/2 thùng.

Tiến hành lên men ở nhiệt độ thường. Quá trình kéo dài vài tuần. Kiểm tra rượu còn 0.3- 0.5% thì lấy giấm ra, bổ sung thêm dinh dưỡng mới vì nếu để lâu, chất lượng giấm sẽ giảm.

5. Tính chất hóa học của Andehit

5.1. Phản ứng cộng hiđro

5.2. Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn

HCHO + 2AgNO₃ + H₂O + 3NH₃ −^tº→ H-COONH₄ + 2NH₄NO₃ + 2Ag

TQ: R-CH=O + 2AgNO₃ + H₂O + 3NH₃ −^tº→ R-COONH₄ + 2NH₄NO₃ + 2Ag

Pư trên còn được gọi là pư tráng bạc.

Hay: 2CH₃-CH=O + O₂ −^{tº, xt}→ 2CH₃-COOH

2R-CHO + O₂ −^{tº, xt}→ 2R-COOH

Nhận xét: Anđehit vừa thể hiện tính oxi hóa vừa thể hiện tính khử.

5.3. Tác dụng với brom và kali pemanganat

Anđehit rất dễ bị oxi hoá, nó làm mất màu nước brom, dung dịch kali pemanganat và bị oxi hoá thành axit cacboxylic, thí dụ :

RCH=O + Br₂ + H₂O → R-COOH + 2HBr

* Chú ý : Đối với HCHO phản ứng xảy ra như sau :

HCH=O + 2Br₂ + H₂O → CO₂ + 4HBr

6. Tính chất vật lí của Andehit

Trạng thái tồn tại: Ở điều kiện thường, các anđehit dãy đồng đẳng tồn tại dưới dạng chất khí (HCHO sôi ở -19 độ C và CH3CHO sôi ở nhiệt độ 21 độ C), tan rất tốt trong nước. Các anđehit tiếp theo là chất lỏng hoặc rắn, độ tan trong nước giảm dần theo chiều tăng của phân tử khối.

Nhiệt độ sôi: Nhiệt độ sôi của Anđehit thấp hơn Ancol cùng khối lượng do không có liên kết hidro trong phân tử và cao hơn hidrocacbon có cùng số nguyên tử C.

Dung dịch nước của anđehit fomic là fomon.

Dung dịch bão hòa của anđehit fomic nồng độ 37 - 40% là fomalin.

7. Bài tập vận dụng

Câu 1. Hợp chất A chứa C, H, O có M < 90 đvC. A tham gia phản ứng tráng bạc và có thể tác dụng với H₂ (xt Ni) sinh ra ancol chứa C bậc IV trong phân tử. Công thức của A là

A. (CH₃)₂CHCHO.

B. (CH₃)₂CH-CH₂CHO.

C. (CH₃)₃C-CH₂CHO.

D. (CH₃)₃CCHO.

Lời giải:

Đáp án: D

Giải thích:

Câu 2. Hiện nay nguồn nguyên liệu chính để sản xuất anđehit axetic trong công nghiệp là

A. etanol.

B. etan.

C. axetilen.

D. etilen.

Lời giải:

Đáp án: D

Câu 3. Đốt cháy hoàn toàn 0,5 mol hợp chất hữu cơ X, thu được 2 mol CO₂. Chất X tác dụng được với K, tham gia phản ứng tráng bạc với phản ứng cộng Br₂ theo tỉ lệ mol 1 : 1. Công thức cấu tạo của X là

A. HO-CH₂-CH₂-CH=CH-CHO.

B. HOOC-CH=CH-COOH.

C. HO-CH₂-CH=CH-CHO.

D. HO-CH₂-CH₂-CH₂-CHO

Lời giải:

Đáp án: C

Giải thích:

Câu 4. Cho 6,8 gam một chất hữu cơ A (có thành phần nguyên tố C, H, O) tác dụng vừa đủ với dung dịch chứa 0,3 mol AgNO₃ trong NH₃, đun nóng, thu được 21,6 gam Ag. Công thức cấu tạo của A là

A. CH≡C-[CH₂]₂-CHO.

B. CH₂=C=CH-CHO.

C. CH≡C–CH₂CHO .

D. CH₃-C≡C-CHO.

Lời giải:

Đáp án: C

Giải thích:

Ta có:

n_Ag= 21,6 /108 = 0,2 mol → n_X= 0,1 mol ( cả 4 Đáp án đều anđehit đơn chức)

n_Ag = 0,2 mol < n_{AgNO3 phản ứng} = 0,3 mol.

Nên X có nối 3 đầu mạch

M_X = 68 = R + 29 → R= 39 (C₃H3-)