C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O | C6H5OH ra C6H5ONa

Phản ứng C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O

1.Phương trình phản ứng C₆H₅OH+ NaOH

C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O

2. Điều kiện phản ứng Phenol tác dụng NaOH

Nhiệt độ: 43°C

3. Cách thực hiện phản ứng Phenol tác dụng NaOH

Cho NaOH tác dụng với C₆H₅OH.

4. Bản chất của các chất tham gia phản ứng

4.1. Bản chất của C₆H₅OH (Phenol)

Phenol mang tính chất của nhóm -OH nên tham gia được phản ứng thế nguyên tử H của nhóm OH, tác dụng được với bazo mạnh tạo muối phenolate.

4.2. Bản chất của NaOH (Natri hidroxit)

NaOH là một bazo mạnh phản ứng được với phenol.

5. Mở rộng phản ứng C₆H₅OH tác dụng với NaOH ra C₆H₅ONa

Ngoài phương trình phản ứng hóa học trên các bạn có thể viết phương trình phản ứng phenol và NaOH dưới dạng công thức cấu tạo:

6. Tính chất hóa học của Phenol

Nhân hút e, –OH đẩy e.

6.1. Phản ứng thế nguyên tử hiđro của nhóm OH

* Tác dụng với kim loại kiềm:

C₆H₅OH + Na → C₆H₅ONa (Natri phenolat) + 1/2 H₂↑

* Tác dụng với bazơ:

C₆H₅OH (rắn, không tan) + NaOH → C₆H₅ONa (tan, trong suốt) + H₂O

→ Phenol có tính axit, tính axit của phenol rất yếu; dung dịch phenol không làm đổi màu quỳ tím.

Chú ý: tính axit yếu, không làm đổi màu quỳ tím, thứ tự: nấc II của H₂CO₃ < phenol < nấc I của H₂CO₃.

⇒ Có phản ứng:

C₆H₅ONa (dd trong suốt) + H₂O + CO₂ → C₆H₅OH (vẩn đục) + NaHCO₃

C₆H₅OH + Na₂CO₃ → C₆H₅ONa + NaHCO₃

6.2. Phản ứng thế nguyên tử hiđro của vòng benzen

+ Phản ứng với H₂:

+ Phản ứng trùng ngưng với fomandehit:

7. Tính chất vật lí của phenol

– Phenol là chất rắn, có dạng tinh thể không màu, mùi đặc trưng, nóng chảy ở 43°C.

– Để lâu ngoài không khí, phenol bị oxy hóa một phần nên có màu hồng và bị chảy rữa do hấp thụ hơi nước.

– Phenol ít tan trong nước lạnh, tan trong một số hợp chất hữu cơ.

8. Bài tập vận dụng

Câu 1. Benzen không phản ứng với dung dịch brom nhưng phenol làm mất màu nâu đỏ của dung dịch brom nhanh chóng vì lí do nào sau đây?

A. Phenol có tính axit

B. Tính axit của phenol yếu hơn cả axit cacbonic

C. Phenol là dung môi hữu cơ phân cực hơn benzen

D. Do ảnh hưởng của nhóm -OH, cả vị trí ortho và para trong phenol trở nên giàu điện tích âm, tạo điều kiện cho tác nhân Br⁻ nhanh chóng tấn công

Lời giải:

Đáp án: D

Câu 2. Người ta có thể điều chế phenol từ canxicacbua theo sơ đồ sau:

CaC₂ → X → Y → Z → T → C₆H₅OH

Hãy chọn X, Y, Z, T phù hợp

A. X: C₂H₂; Y: C₆H₆; Z: C₆H₅Cl; T: C₆H₅ONa

B. X: C₂H₂; Y: C₆H₆; Z: C₆H₅-CH=CH₂, T: C₆H₅ONa

C. X: C₂H₂; Y: C₄H₄; Z: C₄H₁₄; T: C₆H₅Cl

D. X: C₂H₂; Y: C₄H₄; Z: C₆H5Cl; T: C₆H₅ONa

Lời giải:

Đáp án: A

Giải thích:

CaC₂ + 2H₂O → C₂H₂ + Ca(OH)₂

CH≡CH C₆H₆

C₆H₆ + Cl₂ C₆H₅Cl + HCl

C₆H₅Cl + 2NaOH ⟶ C₆H₅ONa + H₂O + NaCl

Câu 3. Hóa chất để phân biệt: benzen, axetilen, striren là:

A. Dung dịch AgNO₃

B. Dung dịch KMnO₄, dung dịch AgNO₃/NH₃

C. Dung dịch phenolphthalein

D. Cu(OH)₂

Lời giải:

Đáp án: B

Câu 4. Nhận xét nào sau đây về phenol (C₆H₅OH) là không đúng?

A. Không bị oxi hóa khi để lâu trong không khí.

B. Phản ứng với nước Br₂ tạo kết tủa.

C. Dung dịch không làm đổi màu quỳ tím.

D. Tan được vào dung dịch KOH

Lời giải:

Đáp án: A

Giải thích:

Câu 5. Cho các phát biểu sau về phenol:

(a) phenol tan nhiều trong nước lạnh;

(b) phenol có tính axit nhưng phenol không làm đổi màu quỳ tím;

(c) phenol được dùng để sản xuất phẩm nhuộm, chất diệt nấm mốc;

(d) nguyên tử H trong benzen dễ bị thế hơn nguyên tử H trong vòng benzen của phenol;

(e) cho nước brom vào phenol thấy xuất hiện kết tủa.

Số phát biểu đúng là

A. 5

B. 3

C. 2

D. 4

Lời giải:

Đáp án: B

Giải thích:

Câu 6. Nếu cho cùng một lượng chất tác dụng với Na hoặc với NaOH thì số mol X phản ứng bằng số mol NaOH và bằng số mol H₂ sinh ra. X là

A. CH₂(OH)CH₂OH

B. HOC₆H₄-CH₂OH

C. HOC₆H₄OH

D. Tất cả các chất trên.

Lời giải:

Đáp án: B

Giải thích:

Số mol X bằng số mol NaOH phản ứng => X chứa 1 nhóm –OH phenol

Số mol X bằng số mol H₂ sinh ra => X chứa 2 nhóm –OH trong phân tử

=> X chứa 1 nhóm –OH phenol và 1 nhóm –OH ancol

Câu 7. Phản ứng giữa CO₂ với dung dịch C₆H₅ONa xảy ra theo phương trình hóa học sau:

CO₂ + H₂O + C₆H₅ONa → C₆H₅OH + NaHCO₃. Phản ứng xảy ra được là do phenol có:

A. tính oxi hóa mạnh hơn axit cacbonic

B. tính oxi hóa yếu hơn axit cacbonic

C. tính axit mạnh hơn axit cacbonic

D. tính axit yếu hơn axit cacbonic

Lời giải:

Đáp án: D

Giải thích:

Câu 8. Cho 15,8 gam hỗn hợp gồm CH₃OH, C₆H₅OH tác dụng với dung dịch brom dư, thì làm mất màu vừa hết 48 gam Br₂. Nếu đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp trên thì thể tích CO2 thu được ở điều kiện tiêu chuẩn là

A. 16,80 lít.

B. 44,80 lít.

C. 22,40 lít.

D. 17,92 lít.

Lời giải:

Đáp án: D

Giải thích:

n_Br2 = 48/160=0,3mol

C₆H₅OH + 3Br₂ → C₆H₂Br₃OH↓ + 3HBr

0,1 mol ← 0,3 mol

→ mC₆H₅OH = 0,1.94 = 9,4 gam

m_CH3OH = 15,8 − 9,4 = 6,4 gam

n_CH3OH = 6,4/32=0,2 mol

Bảo toàn nguyên tố C:

→ n_CO2 = n_CH3OH + 6.n_C6H5OH= 0,2 + 6.0,1=0,8mol

→ V_CO2(ktc) = 0,8.22,4 = 17,92 lít