C6H5CH3 ra C6H5COOK l C6H5CH3 + KMnO4 → C6H5COOK + KOH + MnO2 + H2O

Phản ứng C₆H₅CH₃ + KMnO₄ → C₆H₅COOK + KOH + MnO₂ + H₂O

1. Phương trình phản ứng C₆H₅CH₃ ra C₆H₅COOK

C₆H₅CH₃ + 2KMnO₄ → C₆H₅COOK + KOH + 2MnO₂+ H₂O

2. Điều kiện để Toluen tác dụng với KMnO₄

Nhiệt độ

3. Hiện tượng phản ứng xảy ra

Khi đun nóng toluen với dung dịch KMnO₄ thì xảy ra hiện tượng dung dịch KMnO₄ bị mất màu.

4. Bản chất của các chất tham gia phản ứng

4.1. Bản chất của C₆H₅CH₃ (Toluen)

- Trong phản ứng trên C₆H₅CH₃ là chất khử.

- C₆H₅CH₃ thuộc dãy đồng đẳng của benzen nên có tính chất của vòng benzen tham gia được phản ứng oxi hoá không hoàn toàn với KMnO₄ làm mất màu dung dịch thuốc tím và tạo kết tủa mangan dioxit. (Chú ý: Toluen làm mất màu dung dịch thuốc tím khi đun nóng, ở điều kiện thường không làm mất màu dung dịch thuốc tím)

4.2. Bản chất của KMnO₄ (Thuốc tím)

- Trong phản ứng trên KMnO₄ là chất oxi hoá.

- KMnO₄ là một chất oxi hóa rất mạnh nên có thể phản ứng với kim loại hoạt động mạnh, axit hay các hợp chất hữu cơ dễ dàng.

5. Tính chất hóa học của Benzen và đồng đẳng

5.1. Phản ứng thế

C₆H₆ + Br₂ → C₆H₅Br + HBr (Fe, tº)

C₆H₆ + HNO₃ → C₆H₅NO₂ + H₂O (H₂SO₄ đặc, tº)

- Do ảnh hưởng của nhân thơm đối với mạch nhánh, nên khi chiếu sáng toluene tham ra phản ứng thế nguyên tử hidro ở nhóm CH₃.

- Toluen tham gia phản ứng brom ở vòng dễ dàng hơn và tạo thành hỗn hợp hai đồng phân khi có xúc tác bột sắt:

- Quy tắc thế vào vòng benzen:

+ Nếu vòng benzen đã có sẵn nhóm thế loại I (-OH, ankyl, -NH₂, …) thì phản ứng thế xảy ra dễ hơn so với benzen và ưu tiên thế vào vị trí o- và p-.

+ Nếu vòng benzen đã có sẵn nhóm thế loại II (-COOH, -CHO, -CH=CH₂) thì phản ứng thế xảy ra khó hơn so với benzen và ưu tiên thế vào vị trí m-.

5.2. Phản ứng cộng

5.3. Phản ứng oxi hóa

- Benzen không làm mất màu dung dịch KMnO₄.

- Các ankyl benzen khi đun nóng với KMnO₄ thì chỉ có nhóm ankyl bị oxi hóa.

C₆H₅-CH₃ + 2KMnO₄ → C₆H₅COOK + 2MnO₂ + KOH + H₂O

- Oxi hóa hoàn toàn:

5.4. Phản ứng với H₂SO₄ đặc

5.5. Phản ứng với dẫn xuất halogen

5.6. Phản ứng với nitro hóa

6. Tính chất vật lí của benzen

- Benzen là chất lỏng không màu, rất linh động, có mùi đặc trưng, nhiệt độ sôi = 80oC.

- Benzen nhẹ hơn nước, không tan trong nước, nhưng tan nhiều trong các dung môi hữu cơ như rượu, ete, axeton.

- Benzen là dung môi tốt để hoà tan nhiều chất như Cl2, Br2, I2, S, P,…chất béo, cao su.

- Những chất đơn giản nhất trong dãy đồng đẳng của benzen là chất lỏng, những đồng đẳng cao hơn là chất rắn.

- Benzen được dùng làm nguyên liệu đầu để điều chế thuốc nhuộm, thuốc chữa bệnh, sợi tổng hợp, chất dẻo, phenol, nitrobenzen, anilin.

Benzen là một trong những dung môi hữu cơ tốt nhất.

7. Câu hỏi vận dụng

Câu 1. Toluen tác dụng với dung dịch KMnO₄ khi đun nóng, thu được sản phẩm hữu cơ là

A. C₆H₅OK.

B. C₆H₅CH₂OH.

C. C₆H₅CHO.

D. C₆H₅COOK.

Lời giải:

Đáp án: D

Câu 2. Trong các câu sau, câu nào không đúng?

A. Benzen dễ tham gia phản ứng thế, khó tham gia phản ứng cộng và bền với các chất oxi hoá.

B. Stiren vừa có tính chất giống anken, vừa có tính chất giống benzen.

C. Naphtalen có thể tham gia các phản ứng thế, phản ứng cộng tương tự như bezen.

D. Toluen không thể tác dụng với dung dịch KMnO4 ngay khi ở nhiệt độ cao.

Lời giải:

Đáp án: D

Câu 3. Cho ba chất lỏng trong ba ống nghiệm riêng biệt: benzen, toluen và stiren. Dùng hoá chất nào sau đây để phân biệt chúng?

A. Dung dịch Br₂

B. Dung dịch NaOH

C. Dung dịch AgNO₃/NH₃.

D. Dung dịch KMnO₄.

Lời giải:

Đáp án: D

Giải thích:

Câu 4. Chất nào sau đây làm mất màu dung dịch KMnO₄ khi đun nóng?

A. benzen

B. toluen

C. propan

D. metan

Lời giải:

Đáp án: B

Câu 5. Điều nào sau đây sai khi nói về Toluen?

A. Là một hiđrocacbon thơm

B. Có mùi thơm nhẹ

C. Là đồng phân của benzen

D. Tan nhiều trong dung môi hữu cơ

Lời giải:

Đáp án: C

Xem thêm các phương trình phản ứng hóa học khác:

C6H5Br + NaOH → C6H5ONa + HBr

CH2=CH-CH=CH2 → (-CH2-CH=CH-CH2-)n

C6H5ONa + CO2 + H2O → C6H5OH + NaHCO3

CH2=CH2 → (-CH2-CH2-)n

Cho sơ đồ C6H6 → X → Y→ C6H5OH