C6H5NH2 + Br2 → C6H2Br3NH2 + HBr | C6H5NH2 ra C6H2Br3NH2

Phản ứng C₆H₅NH₂ + Br₂ → C₆H₂Br₃NH₂ + HBr

1. Phản ứng giữa C₆H₅NH₂ và Br₂

C₆H₅NH₂ + 3Br₂ C₆H₂Br₃NH₂ + 3HBr

(↓ trắng)

Do ảnh hưởng của nhóm NH₂, ba nguyên tử H ở vị trí ortho và para so với nhóm NH₂ trong nhân thơm của anilin dễ bị thay thế bởi ba nguyên tử brom.

2. Điều kiện phản ứng Anilin tác dụng với brom

Nhiệt độ thường

3. Cách tiến hành thí nghiệm Anilin tác dụng với brom

Nhỏ vài giọt nước brom vào ống nghiệm đựng sẵn 1 ml anilin, thấy ông nghiệm xuất hiện kết tủa trắng

4. Bản chất của các chất tham gia phản ứng

4.1. Bản chất của C₆H₅NH₂ (Anilin)

- Do tính chất của vòng benzen, phân tử có nhóm -NH₂ nên mật độ electron của vòng benzen lớn hơn của benzen. Do đó khi thực hiện phản ứng thế, vị trí ortho và para (so với nhóm -NH₂) thuận lợi, phản ứng xảy ra khá dễ dàng.

- Do tác dụng của nhóm -NH₂ nên khi nhỏ vài giọt Brom vào ống đựng dung dịch anilin thấy xuất hiện kết tủa trắng. (Chú ý: Phản ứng này được dùng để nhận biết Anilin)

4.2. Bản chất của Br₂ (Brom)

Brom thuộc nhóm halogen nên phản ứng với hidro để tạo thành hidro halogenua.

5. Tính chất của Anilin

Tính chất vật lí và nhận biết

Anilin là chất lỏng, sôi ở 184°C, không màu, rất độc, tan ít trong nước nhưng tan trong etanol và benzen.

Tính chất hóa học anilin

• Bị oxi hóa bởi oxi

Để lâu trong không khí, anilin chuyển sang màu đen vì bị oxi hóa bởi oxi trong không khí

Phản ứng cháy

4C₆H₅NH₂ + 31O₂ → 24CO₂ + 14H₂O + 2N₂

• Tính bazơ:

Anilin phản ứng với axit mạnh tạo thành ion anilium

C₆H₅NH₂ + HCl → C₆H₅NH₃⁺Cl-

• Phản ứng với axit nitrơ:

C₆H₅NH₂+ HNO₂ + HCl → C₆H₅N₂Cl + 2H₂O

• Phản ứng thế ở nhân thơm

6. Điều chế C6H5NH2

Benzen được nitrat hóa bởi hỗn hợp đậm đặc axit nitric và axit sunfuric ở 50-60 độ C, tạo ra nitrobenzen

C6H6+HNO3-> C6H5NO2+H2O

⇒ Tuy nhiên, đây là một trong những quy trình sản xuất nguy hiểm nhất do phản ứng tỏa nhiệt, nguy hiểm hơn nó có thể gây nổ

Nitrobenzen được hidro hóa và amoniac chuyển hóa thành anilin ở 600 độ C

C6H5NO2+3H2-> C6H5NH2+H2O

Các chất xúc tác chính được sử dụng là các kim loại nhóm 10 như nickel, palladium và platin

Anilin cũng được điều chế từ phenol và amoniac, phenol thu được từ cumen

7. Bài tập vận dụng

Câu 1. Phát biểu nào sau đây sai?

A. Anilin tác dụng với nước brom tạo thành kết tủa màu vàng.

B. Amino axit là hợp chất hữu cơ tạp chức.

C. Dung dịch axit glutamic làm quỳ tím chuyển màu hồng.

D. Dung dịch glyxin không làm đổi màu phenolphtalein.

Lời giải:

Đáp án: A

Giải thích:

Câu 2. Cho các phát biểu sau:

a) Anilin tác dụng với nước brom tạo thành kết tủa trắng

b) Phản ứng giữa buta-1,3-dien với acrilonitrin là phản ứng đồng trùng hợp.

c) Thủy phân (xt, H⁺, t^o), saccarozo cũng như mantozo đều cho cùng một monosaccrit

d) Dung dịch fructozo hòa tan được Cu(OH)₂.

Trong các phát biểu trên, số phát biểu không đúng là

A. 1

B. 4

C. 2

D. 3

Lời giải:

Đáp án: C

Câu 3. Hợp chất tác dụng với nước brom tạo kết tủa trắng là

A. Anđehit axetic

B. Glucozơ

C. Alanin

D. Anilin

Lời giải:

Đáp án: D

Giải thích:

Anilin C₆H₅NH₂ + 3Br₂→ C₆H₂Br₃NH₂ + 3HBr

Câu 4. Chất nào sau đây thuộc loại amin bậc một?

A. (CH₃)₃N.

B. CH₃NHCH₃.

C. CH₃NH₂.

D. CH₃CH₂NHCH₃.

Lời giải:

Đáp án: C

Câu 5. Số đồng phân amin bậc một, chứa vòng benzen, có cùng công thức phân tử C₇H₉N là:

A. 3.

B. 5.

C. 2.

D. 4.

Lời giải:

Đáp án: D

Câu 6. Nguyên nhân gây nên tính bazơ của amin là:

A. Do phân tử amin bị phân cực mạnh.

B. Do amin tan nhiều trong H₂O.

C. Do nguyên tử N có độ âm điện lớn nên cặp e chung của nguyên tử N và H bị hút về phía N.

D. Do nguyên tử N còn cặp eletron tự do nên phân tử amin có thể nhận proton.

Lời giải:

Đáp án: D

Giải thích:

Câu 7. Anilin (C₄H₉NH₂) phản ứng với dung dịch

A. NaOH.

B. HCl.

C. Na₂CO₃.

D. NaCl.

Lời giải:

Đáp án: B

Giải thích:

C₄H₉NH₂ + HCl → C₄H₉NH₃Cl

Câu 8. Để rửa sạch lọ đã đựng anilin người ta dùng

A. dung dịch NaOH và nước.

B. dung dịch HCl và nước.

C. dung dịch amoniac và nước.

D. dung dịch NaCl và nước.

Lời giải:

Đáp án: B

Giải thích:

Câu 9. Hỗn hợp A gồm Alanin và axit glutamic. Cho a gam B tác dụng hoàn toàn với dd NaOH dư, thu được dung dịch C chứa (a + 30,8) gam muối. Mặt khác, nếu cho a gam A tác dụng hoàn toàn với dung dịch HCl, thu được dung dịch C chứa (a + 36,5) gam muối. Giá trị của a là?

A. 112,2 gam

B. 224,2 gam

C. 168,15 gam

D. 280,5 gam

Lời giải:

Đáp án: A

Giải thích:

Đặt n_alanin = x mol; n_{axit glutamic} = y mol

Coi phản ứng như sau ta có:

- NH₂ + HCl → -NH₃Cl

- COOH + NaOH → -COONa + H₂O

=> n_HCl = x + y = (a + 36,5 - a)/36,5 = 1 mol

n_NaOH = x + 2y = (a+30,8-a)/(23 - 1) = 1,4 mol

⇒ x = 0,6 mol; y = 0,4 mol

⇒ m = 112,2 g

Câu 10. Cho 6,615 gam axit glutamic phản ứng với 100 ml dung dịch HCl 1M thu được dung dịch X. Cho 200 ml dung dịch NaOH 1M vào X được Y. Cô cạn Y thu được a gam rắn khan, biết các phản ứng xảy ra hoàn toàn. Giá trị của a là:

A. 31,310.

B. 28,890.

C. 14,845.

D. 29,690.

Lời giải:

Đáp án: C

Giải thích:

Axit glutamic có dạng: HOOC–CH₂–CH₂–CH(NH₂)–COOH

⇒ n_{axit glutamic} = 0,045 mol

Có n_HCl= 0,1 mol; n_NaOH = 0,2 mol

⇒ n_{NaOH dư} = n_{NaOH ban đầu} – (2n_Glutamic+ n_HCl) = 0,01 mol

⇒ Chất rắn khan gồm:

0,01 mol NaOH;

0,045 mol NaOOC – CH₂ – CH₂– CH(NH₂) – COONa;

0,1 mol NaCl ⇒ m = 29,69 gam

Câu 11. Cho 0,15 mol axit Glutamic vào 175 ml dung dịch HCl 2M thu dung dịch X. Cho NaOH dư vào dung dịch X. Sau khi phản ứng xảy ra hoàn toàn, tính số mol NaOH

A. 0,65 mol

B. 0,3 mol

C. 0,6 mol

D. 0,45 mol

Lời giải:

Đáp án: A

Giải thích:

Coi hỗn hợp phản ứng với NaOH gồm H₂N-C₃H₅-(COOH)₂ và HCl

Phương trình phản ứng xảy ra

HCl + NaOH → NaCl + H₂O

0,35mol 0,35 mol

H₂N-C₃H₅-(COOH)₂+ 2NaOH → H₂N-C₃H₅(COONa)₂ + 2H₂O

0,15 mol 0,3 mol

Số mol nN_aOH = 0,35 + 0,3 = 0,65 mol

Câu 12. Cho 13,23 gam axit glutamic phản ứng với 200 ml dung dịch HCl 1M thu được dung dịch X. Cho 400 ml dung dịch NaOH 1M vào X được Y. Cô cạn Y thu được m gam rắn khan, biết các phản ứng xảy ra hoàn toàn. Giá trị của m là:

A. 31,31.

B. 28,89.

C. 17,19.

D. 29,69.

Lời giải:

Đáp án: D

Giải thích:

Axit glutamic có dạng: HOOC–CH₂–CH₂–CH(NH₂)–COOH

⇒ naxit glutamic = 0,09 mol

Có n_HCl = 0,2 mol; n_NaOH = 0,4 mol

⇒ n_{NaOH dư} = n_{NaOH ban đầu}– (2n_Glutamic + n_HCl) = 0,02 mol

⇒ Chất rắn khan gồm: 0,02 mol NaOH; 0,09 mol NaOOC–CH₂–CH₂ – CH(NH₂)-COONa; 0,2 mol NaCl.

⇒ m = 29,69 gam

Xem thêm các phương trình phản ứng hóa học khác:

Al4C3 + HCl → AlCl3 + CH4

CH3NH2 + H2SO4 → (CH3NH3)2SO4

C6H5NH2 + HCl → C6H5NH3Cl

CaO + C → CaC2 + CO

C + H2 → C2H2