Ancol anlylic là gì?

Ancol anlylic

1. Định nghĩa

- Ancol Anlylic là một hợp chất hữu cơ, thuộc dãy đồng đẳng ancol nên chúng có nhóm OH và mang đầy đủ tính chất, đặc điểm của một ancol. Hợp chất này có công thức hóa học là C3H5OH hoặc C3H6O.

- Theo quy ước quốc tế IUPAC, Ancol Anlylic còn có tên gọi khác là 2-propen-1-ol. Và nó còn được biết tới với tên thân thuộc là rượu anlylic.

2. Tính chất

2.1. Tính chất vật lý của hợp chất Ancol Anlylic

- Ancol anlylic tồn tại ở dạng chất lỏng, trong suốt không màu.

- Hợp chất này sẽ mùi tương tự như rượu Etanol khi ở nồng độ thấp, và có mùi mù tạt khi ở nồng độ cao.

- Nhiệt độ sôi của C3H5OH: 97 độ C

- Nhiệt độ nóng chảy của C3H5OH: -129 độ C

2.2. Tính chất hóa học của hợp chất Ancol Anlylic

* Ancol Anlylic (C3H5OH) tác dụng với Na và các kim loại mạnh:

- Ancol anlylic tác dụng với Na:

CH2=CHCH2OH + Na → CH2=CHCH2ONa + ½ H2

- Ancol anlylic tác dụng với K:

CH2=CHCH2OH + K → CH2=CHCH2OK + ½ H2

* Ancol Anlylic (C3H5OH) tác dụng với HCl và các axit khác:

- Ancol anlylic tác dụng với axit HCl:

CH2=CHCH2OH + HCl → CH2=CHCH2OCl + H2O

- Ancol Anlylic tác dụng với các axit hữu cơ (p/ứ este hóa):

CH2=CHCH2OH + CH3COOH → CH2=CHCH2OOCCH3+ H2O

* Ancol anlylic (C3H5OH) xảy ra phản ứng cháy:

C3H5OH tác dụng với các chất oxy hóa sẽ tạo phản ứng oxy hóa hoàn tòa hoặc oxy hóa không hoàn toàn.

- Ancol anlylic (C3H5OH) tác dụng với O2 gây ra phản ứng oxi hóa hoàn toàn:

CH2=CHCH2OH + 4 O2 → 3 CO2 + 3 H2O

- Ancol anlylic (C3H5OH) tác dụng với CuO gây ra phản ứng oxy hóa hoàn toàn hoặc oxy hóa không hoàn toàn:

CH2=CHCH2OH + CuO → CH2=CHCHO + Cu + H2O

3. Cách điều chế

Có 4 phương pháp thường được sử dụng để điều chế Ancol Anlylic, đó là:

- Phương pháp khử nước propan -1-ol

- Phương pháp thủy phân propen chloride

- Phương pháp Oxy hóa propylen oxide và kali alum ở nhiệt độ cao

- Phương pháp dùng glycerol tác dụng với axit formic

4. Ứng dụng

- Khi sử dụng thuốc trừ sâu cho các loại nông sản cần đúng liều lượng quy định và đảm bảo thời đủ để dư lượng thuốc bảo vệ thực vật tan hết mới thu hoạch để tiêu thụ.

- Khi tiếp xúc với với Ancol Anlylic cần trang bị đầy đủ đồ bảo hộ như quần áo, khẩu trang, găng tay, kính mắt,...

- Ancol Anlylic là một chất có độc tính cao nên cần bảo quản cẩn thận. Khu chứa hóa chất cần đặt xa khu dân sinh và các nguồn nước sinh hoạt. Đặt hóa chất ở những nơi khô thoáng, tránh nơi có ánh sáng trực tiếp chiếu vào và gần nguồn nhiệt, dễ bắt cháy.

5. Bài tập vận dụng

Bài 1: Cho hỗn hợp A gồm hidro, propanal, ancol anlylic, và propen. Đốt cháy 1 mol hỗn hợp A ở đktc thì thu được 40,32 lít khí CO2. Đem đun nóng hỗn hợp A với bột Ni, sau một thời gian thu được hỗn hợp B, có tỷ khối bằng 1.25 so với A. Nếu lấy 0,1 mol hỗn hợp B phản ứng với 0,25 lít dung dịch Br2 x mol/l thì vừa đủ. Hãy tính giá trị của x?

Lời giải:

Coi hỗn hợp A gồm H2, C3H6, C3H6O

nCO2 = 1,8 mol = nC3H6O + nC3H6 = 0,6 mol => nH2 = 0,4 mol

Do mA = mB => MA/ MB = 1,25 => nA/nB = 1,25 => nB = 0,8 mol

=> nH2 phản ứng = 1 - 0,8 = 0,2 mol

Ta có: npi(B) = npi(A) - nH2 phản ứng = 0,4 mol = nBr2

Vậy với 0,1 mol B phản ứng thì số mol Br2 là:

nBr2 = 0,4.0,1/0,8 = 0,05 mol

=> x 0,2 lít

Bài 2: Đốt cháy hoàn toàn 45g hỗn hợp X gồm etylen glicol, ancol metylic, ancol anlylic, sorbitol, glixerol thì thu được 39,2 lít CO2 (ở đktc) và m (gam) H2O. Mặt khác, khi cho 45 gam hỗn hợp X phản ứng hoàn toàn với Na dư thì thu được 13,44 lít H2 (đktc). Hãy tính giá trị của m?

Lời giải:

Khi ancol phản ứng với Na:

nOH (X) = 2 nH2 = 1,2 mol = nO (X)

(do 1 nhóm OH chứa 1 nguyên tử O)

Bảo toàn C = nC = nCO2 = 1,75 mol

Do X tạo nên từ các nguyên tố C, H, O nên: mX = mC+mH+mO

=> 45 = 1,75 . 12 + mH + 1,2 . 16

=> mH = 4,8 gam

=> nH = 4, mol => nH2O = 2,4 mol

=> mH2O = 43,2 gam

Bài 3: Cho hỗn hợp X gồm etanol, propan-1-ol và ancol anlylic và chia đều hỗn hợp thành 3 phần bằng nhau. Khi đem phần 1 cho tác dụng với Na dư thì thu được 1,68 lít H2 (đktc). Phần 2 có khả năng làm mất màu dung dịch có chứa 8g Br2 trong CCl4. Đem phần còn lại đi đốt cháy hoàn toàn thì thu được 17,6g khí CO2 (đktc) sinh ra. Tính phần trăm của mỗi chất có trong hỗn hợp X ban đầu.

Giải

Gọi $n_{C_2{H}_{5}OH}=x, n_{C_3{H}_{5}OH}=y, n_{C_3{H}_{5}OH}=z$

Phần 1:

$C_2{H}_{5}OH+Na\to C_2{H}_{5}ONa+\frac{1}{2}{H}_2$

$C{H}_{3}C{H}_{2}C{H}_{2}OH+Na\to C{H}_{3}C{H}_{2}C{H}_{2}ONa+\frac{1}{2}{H}_2$

$C{H}_2=CH-C{H}_2-OH+Na\to C{H}_2=CH-C{H}_2-ONa+\frac{1}{2}{H}_2$

Ta có: $n_{C_2{H}_{5}OH}+n_{C_3{H}_{7}OH}+n_{C_3{H}_{5}OH}=x+y+z=2n_{H_2}=2.0,075=0,15\left(mol\right) \left(I\right)$

Phần 2:

$C{H}_2=CH-C{H}_2-OH+B{r}_2\to C{H}_{2}Br-CHBr-C{H}_{2}OH$

Ta có: $n_{C_3{H}_{5}OH}=z=n_{B{r}_2}=0,05\left(mol\right)$

(I) $\iff$ x + y = 0,1

Phần 3:

$$\begin{gathered} C_2{H}_{5}OH+3O_2\to 2C{O}_2+3H_{2}O \\ {C}_3{H}_{7}OH+\frac{9}{7}{O}_2\to 3C{O}_2+4H_{2}O \\ {C}_3{H}_{5}OH+4O_2\to 3C{O}_2+3H_{2}O \end{gathered}$$

$$\begin{gathered} n_{C{O}_2}=2x+3y+3z=2x+3y+3.0,05=0,4\left(mol\right) \\ \iff 2x+3y=0,25 \end{gathered}$$

Ta có hệ phương trình: $\left\{\begin{array}{l}x+y=0,1\\ 2x+3y=0,25\end{array}\iff x=y=0,05\left(mol\right)\right.$

Vậy trong hỗn hợp X ta có

$m_{C_2{H}_{5}OH}=2,3g; m_{C_3{H}_{7}OH}=3,0g; m_{C_3{H}_{5}OH}=2,9g$

Theo đó, ta sẽ tính được phần trăm khối lượng:

$\%C_2{H}_{5}OH=28,05\%; \%C_3{H}_{7}OH=36,58\%; \%C_3{H}_{5}OH=35,57\%$

Bài 4: Cho ancol anlylic tác dụng với dung dịch HBr dư, đậm đặc thì sản phẩm chính thu được gồm những chất nào?

Giải

Với dung dịch HBr đậm đặc, dư thì sẽ xảy ra các phản ứng như sau:

$$\begin{gathered} C{H}_2=CH-C{H}_2-OH+HBr\to C{H}_2-CH-C{H}_{2}Br+H_{2}O \\ C{H}_2-CH-C{H}_{2}Br+HBr\to C{H}_3-CHBr-C{H}_{2}Br \end{gathered}$$

Bài 5: Hỗn hợp X gồm hex-1-in, axit acrylic, ancol anlylic. Cho khí hiđro đi qua a gam hỗn hợp X đun nóng (có chất xúc tác là Ni), sau một thời gian thu được (a+ 0,4) gam hỗn hợp Y gồm những hợp chất hữu cơ. Cho Y tác dụng với dung dịch Br2 dư thì có 0,25g Br2 cho phản ứng. Mặt khác, khi đốt cháy hoàn toàn a gam X rồi cho sản phẩm cháy vào nước vôi trong dư, thu được kết tủa có khối lượng là bao nhiêu?

Giải

Ta có: $n_{H_2}=\frac{0,4}{2}=0,2\left(mol\right)$

Áp dụng bảo toàn liên kết pi, ta có:

$$\begin{gathered} 2n_{C_6{H}_{10}}+n_{C_3{H}_4{O}_2}+n_{C_3{H}_{6}O}=n_{H_2}+n_{B{r}_2=0,45} \\ {n}_{C{O}_2}=6n_{C{C}_6{H}_{10}}+3n_{C_3{H}_4{O}_2}+3n_{C_3{H}_{6}O}=0,45.3=1,35 \end{gathered}$$

$Ca{\left(OH\right)}_2$ dư nên ta suy ra $n_{CaC{O}_3}=1,35$

Từ đó, khối lượng $CaC{O}_3$ thu được bằng 135g

Bài 6: Cho 18,4g hỗn hợp Y gồm etylen glicol, ancol anlulic và ancol metylic tác dụng với kim loại Na (dư) thu được V lít khí H2 (ở đktc). Mặt khác đốt 18,4g hỗn hợp Y thu được 18,0g H20 và 30,8g CO2. Giá trị của V là bao nhiêu?

Bài 7: Đốt cháy hoàn toàn 45g hỗn hợp X gồm ancol metylic, sorbitol. glixeron và etylen glicol, thu được 39,2g lít CO2 (đktc) và m (g) H20. Mặt khác, khi cho 45g hỗn hợp X phản ứng hoàn toàn với Na dư thu được 13,44l H2 (đktc). Giá trị của m là bao nhiêu?

Bài 8: Cho dãy các chất sau: etilen, vinylaxetilen, phenol axit fomic, axit metacrylic, axetandehit, ancol anlylic, anlen, toluen, axit acrylic, etan, cumen. Có bao nhiêu chất trong dãy làm mất màu Br2?