Este là gì? Tính chất hóa học, tính chất vật lí, nhận biết, điều chế, ứng dụng của Este

Este là gì?

1. Định nghĩa Este

VD: CH₃COOH + C₂H₅OH $\stackrel{H_{2}S{O}_4,t^0}{\leftrightarrows }$ CH₃COOC₂H₅  + H₂O

RCOOH  → R - COOR' (R' ≠ H)

2. Phân loại Este

2.1. Este no, đơn chức

C_nH_2nO₂ (n ≥ 2)

2.2. Este không no đơn chức

Este đơn chức, mạch hở, không no

C_mH_2m+2-2kO₂ (k là số liên kết pi, k ≥ 2)

VD: Este đơn chức, mạch hở, không no và có chứa 1 liên kết đôi: C_mH_2m-2O₂

2.3. Este đa chức

- Este tạo bởi axit đơn chức và rượu đa chức có dạng: (RCOO)_mR’

- Este tạo bởi rượu đơn chức và axit đa chức có dạng: R(COOR’)_m

- Este tạo bời axit đa chức R(COOH)_n và ancol đa chức R’(OH)_m có dạng: R_m(COO)_nmR’_n

3. Danh pháp Este

Tên gốc hidrocacbon R’ + tên anion gốc axit (thay đuôi ic bằng đuôi at)

- Tên một số gốc axit thường gặp:

HCOO-: Fomat               

CH₃COO-: Axetat

CH₂=CHCOO-: Acrylat     

C₆H₅COO-: Benzoat

- Tên một số gốc R’ thường gặp:

CH₃-: metyl;             

C₆H₅- : phenyl

C₂H₅-: etyl;               

C₆H₅CH₂- : benzyl

CH₂=CH-: Vinyl

Ví dụ: CH₃COOC₆H₅ : phenyl axetat

4. Tính chất vật lí của Este

- Là chất lỏng hoặc chất rắn ở điều kiện thường, ít tan trong nước

- Có nhiệt độ sôi thấp hơn nhiều so với các axit có cùng khối lượng mol hoặc các phân tử có cùng số C, do trong este không có liên kết hidro

- Các este thường có mùi đặc trưng

     Isoamyl axetat (CH₃COOCH₂CH₂(CH₃)₂): mùi thơm của chuối.

     Etyl isovalerat ((CH₃)₂CHCH₂COOC₂H₅): mùi táo.

     Etyl butirat (CH₃CH₂CH₂COOC₄H₉): mùi dứa.

     Geranyl axetat (CH₃COOC₁₀H₁₇): mùi hoa hồng …

     Benzyl propionat: CH₃CH₂COO-CH₂C₆H₅: mùi hoa nhài.

5. Tính chất hoá học của Este

5.1. Phản ứng ở nhóm chức

a) Phản ứng thủy phân.

+ Trong môi trường axit:

+ Trong môi trường bazơ : Phản ứng xà phòng hóa.

RCOOR' + NaOH $\stackrel{t^o}{\to }$ RCOONa + R'OH.

* Một số phản ứng thủy phân đặc biệt của este:

- Este của phenol tham gia phản ứng xà phòng hóa sinh ra 2 muối:

 

- Một số este có dạng đặc biệt thủy phân sinh ra andehit, xeton

RCOOCH=CH-R’ + NaOH → RCOONa + R’CH₂-CHO + H₂O

RCOOC(R’)=R’’ + NaOH → RCOONa + R’-CO-R’’ + H₂O

- Este - axit, có công thức là HOOC–R–COOR’

- Este vòng (được tạo bởi hiđroxi axit)

b) Phản ứng khử

Este bị khử bởi liti nhôm hiđrua (LiAlH4), khi đó nhóm RCO– (gọi là nhóm axyl) trở thành ancol bậc I:

5.2. Phản ứng ở gốc hidrocacbon

Dựa vào đặc điểm của gốc hidrocacbon, este có thể tham gia được phản ứng thế, cộng, trùng hợp, …..

a) Phản ứng cộng vào gốc không no

b) Phản ứng trùng hợp

Một số este đơn giản có liên kết C = C tham gia phản ứng trùng hợp giống như anken.

6. Điều chế Este

- Thường được điều chế bằng phản ứng este hóa 

 RCOOH + R’OH   RCOOR’ + H2O     

- Một số este có phương pháp điều chế riêng, ví dụ như vinyl axetat được điều chế qua phản ứng sau:

7. Ứng dụng của Este

Được dùng làm dung môi để tách, chiết, sản xuất chất dẻo, làm hương liệu trong công nghiệp thực phẩm, mĩ phẩm...

8. Nhận biết Este

- Este của axit fomic có khả năng tráng gương.

- Các este của ancol không bền bị thủy phân tạo anđehit có khả năng tráng gương.

- Este không no có phản ứng làm mất màu dung dịch Brom.

- Este của glixerol hoặc chất béo khi thủy phân cho sản phẩm hòa tan Cu(OH)₂.

9. Bài tập liên quan về Este

Ví dụ 1: Dãy nào sau đây được xếp đúng theo trật tự nhiệt độ sôi của các chất tăng dần?

A. Etyl axetat, etyl clorua, ancol etylic, axit axetic

B. Ancol etylic, etylaxetat, etyl clorua, axit axetic

C. Axit axetic, ancol etylic, etyl clorua, etylaxetat

D. Etyl clorua, etylaxetat, ancol etylic, axit axetic

Hướng dẫn giải :

Để so sánh nhiệt độ sôi của các chất hữu cơ lưu ý:

- Trước phải so sánh những hợp chất có khả năng tạo liên kết hiđro ( liên kết liên hiđro liên phân tử) và độ bên của các liên kết này. Những hợp chất có liên kết hiđro có nhiệt độ sôi cao hơn như: axit cacboxylic, ancol

- Những hợp chất không tạo được liên kết hiđro thì phải so sánh phân tử khối của chúng, phân tử khối càng lớn nhiệt độ sôi càng lớn

- Các nhóm hút e ( -Cl, -NO₂,...) làm giảm nhiệt độ sôi; nhóm đẩy e (-OH; ankyl,...) làm tăng nhiệt độ sôi.

Tổng quát:

Hiđrocacbon < dẫn xuất halogen < andehit < xeton, este < amin < ancol< axit

→ Đáp án D

Ví dụ 2: Khi thực hiện phản ứng este hóa giữa axit R(COOH)_m và ancol R’(OH)_n thì este thu được có công thức là:

A. R_n(COO)_m.nR’_m

B. (RCOO)_m.nR’

C. R(COOR’)_m.n

D. R_m(COO)_n.mR’_n

Hướng dẫn giải:

→ Đáp án A

Ví dụ 3: Benzyl axetat là một este có mùi thơm của hoa nhài. Công thức của benzyl axetat là

A.C₆H₅-COO-CH₃

B.CH₃-COO-CH₂-C₆H₅

C.CH₃-COO-C₆H₅

D.C₆H₅-CH₂-COO-CH₃

→ Đáp án B