Ankadien là gì? Tính chất hóa học, tính chất vật lí, nhận biết, điều chế, ứng dụng của Ankadien

Ankadien là gì?

1. Định nghĩa Ankadien

Ankađien là hiđrocacbon không no, mạch hở có hai liên kết đôi trong phân tử. Đien mạch hở, công thức chung C_nH_2n-2 (n ≥ 3) được gọi là ankađien.

2. Phân loại Ankadien

Tùy vị trí của hai nối đôi mà chia ankađien làm ba loại:

      • Hai nối đôi liền nhau

      • Hai liên kết đôi cách nhau bởi hai liên kết đơn

      • Hai liên kết đôi cách nhau bởi một liên kết đơn (ankađien liên hợp)

   + Ankađien liên hợp là ankađien mà hai liên kết đôi ở cách nhau một liên kết đơn.

   + Hai ankađien liên hợp đặc biệt quan trọng: Buta-1,3-đien (gọi đơn giản là butađien) và 2-metylbuta-1,3-đien (thường gọi là isopren).

3. Tính chất vật lí của Ankadien

Butađien là chất khí, isopren là chất lỏng (nhiệt độ sôi = 34°C). Cả 2 chất đều không tan trong nước, nhưng tan trong một số dung môi hữu cơ như: rượu, ete.

4. Nhận biết Ankadien

Butađien và isopren làm mất màu nước brom.

5. Tính chất hoá học của Ankadien

5.1.Phản ứng cộng hiđro

5.2. Phản ứng cộng halogen và hiđro halogenua

Buta-1,3- đien cũng như isopren có thể tham gia phản ứng cộng Cl₂, Br₂, HCl, HBr,... và thường tạo thành hỗn hợp các sản theo kiểu cộng 1,2 và cộng 1,4.

Ở nhiệt độ thấp thì ưu tiên tạo thành sản phẩm cộng 1,2; ở nhiệt độ cao thì ưu tiên tạo thành sản phẩm cộng 1,4. Nếu dùng dư tác nhân (Br₂, Cl₂,...) thì chúng có thể cộng vào cả 2 liên kết C=C.

5.3. Phản ứng trùng hợp

Khi có mặt chất xúc tác, ở nhiệt độ và áp suất thích hợp, buta-1,3-đien và isopren tham gia phản ứng trùng hợp chủ yếu theo kiểu cộng 1,4 tạo thành các polime mà mỗi mắt xích có chứa 1 liên kết đôi ở giữa:

Polibutađien và poliisopren đều có tính đàn hồi cao nên được dùng để điều chế cao su tổng hợp. Loại cao su này có tính chất gần giống với cao su thiên nhiên.

6. Điều chế Ankadien

Hiện nay trong công nghiệp butađien và isopren được điều chế bằng cách tách hiđro từ ankan tương ứng:

7. Ứng dụng Ankadien

Butađien và isopren là những monome rất quan trọng. Khi trùng hợp hoặc đồng trùng hợp chúng với các monome thích hợp khác sẽ thu được những monome có tính đàn hồi cao như cao su thiên nhiên, lại có thể có tính bền nhiệt, hoặc chịu dầu mỡ nên đáp ứng được nhu cầu đa dạng của kĩ thuật.

8. Bài tập liên quan Ankadien

Ví dụ 1: Cho ankađien X vào 200,0 gam dung dịch Br₂ nồng độ 16% thấy dung dịch mất màu và đồng thời khối lượng dung dịch tăng 4,0 gam. Vậy công thức của ankađien X là:

A. C₅H₈                   

B. C₆H₁₀                       

C. C₄H₆                         

D. C₃H₄

Hướng dẫn giải:

Đặt ankađien có dạng C_nH_2n-2 (n ≥ 3)

C_nH_2n-2  + 2Br₂ → C_nH_2n-2Br₄

0,1.................0,2           mol

Theo bài ra, khối lượng dung dịch tăng chính là khối lượng của ankađien phản ứng.

Vậy X là C₃H₄.

Đáp án D

Ví dụ 2: Người ta điều chế poliisopren theo sơ đồ sau: isopentan  isopren  poliisopren. Tính khối lượng isopentan cần lấy để có thể điều chế được 68 gam poliisopren. Biết hiệu suất của quá trình đạt 72%.  

A. 90 gam       

B. 120 gam         

C. 110 gam         

D. 100 gam

Hướng dẫn giải:

Xét 1 mắt xích, poliisopren ta có sơ đồ:

C₅H₁₂ → C₅H₈

Đáp án D

Ví dụ 3: Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp X gồm hai ankađien kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng thì thu được 28,6 gam CO₂  và 9,18 gam nước. Vậy công thức của 2 ankađien là:

A. C₆H₁₀ và C₇H₁₂                       

B. C₅H₈ và C₆H₁₀

C. C₄H₆ và C₅H₈                          

D. C₃H₄ và C₄H₆

Hướng dẫn giải:

Đáp án C