Alkane là gì? Tính chất hóa học, tính chất vật lí, nhận biết, điều chế, ứng dụng của Alkane

Alkane

I. Đồng đẳng, đồng phân

1. Đồng đẳng, cấu tạo

- Công thức tổng quát chung cho alkane là C_nH_2n+2 (n ≥ 1).

- Tên gọi chung là alkane hay paraffin.

- Công thức đơn giản nhất là methane (CH₄).

- Mạch carbon hở, có thể phân nhánh hoặc không phân nhánh.

- Trong phân tử chỉ có liên kết đơn (liên kết, …) tạo thành từ 4 obitan lai hóa sp³ của nguyên tử carbon, định hướng kiểu tứ diện đều. Do đó mạch carbon có dạng gấp khúc. Các nguyên tử carbon có thể quay tương đối tự do xung quanh các liên kết đơn.

2. Đồng phân

a. Đồng phân mạch carbon

Alkane chỉ có đồng phân mạch C khi có từ 4C trở lên.

Ví dụ: Các đồng phân của C₅H₁₂.

b. Bậc của carbon

Bậc của 1 nguyên tử carbon ở phân tử alkane bằng số nguyên tử C liên kết trực tiếp với nó.

Ví dụ:

- Alkane không phân nhánh là alkane chỉ chứa nguyên tử C bậc I hoặc bậc II.

- Alkane phân nhánh là alkane có chứa C bậc III hoặc C bậc IV.

II. Danh pháp

– Tên gọi gồm: tên mạch carbon có đuôi an.

CH₄: Methane C₂H₆: Ethane

C₃H₈: Propane C₄H₁₀: Butane

C₅H₁₂: Pentane C₆H₁₄: Hexane

C₇H₁₆: Heptane C₈H₁₈: Octane

C₉H₂₀: Nonane C₁₀H₂₂: Decane

– Phân tử có mạch nhánh thì gọi theo quy tắc sau:

+ Chọn mạch chính: là mạch dài nhất có nhiều nhóm thế nhất.

+ Đánh số vị trí carbon trong mạch chính bắt đầu từ phía gần nhánh hơn.

+ Gọi tên: Vị trí mạch nhánh + tên nhánh + tên mạch chính (tên alkane tương ứng với số nguyên tử carbon trong mạch chính).

*Lưu ý:

Tên thường:

+ Nếu chỉ có một nhánh duy nhất CH₃ ở nguyên tử C số 2 thì thêm tiền tố iso.

+ Nếu có 2 nhánh CH₃ ở C số 2 thì thêm tiền tố neo.

III. Cấu trúc phân tử alkane

1. Sự hình thành liên kết trong phân tử alkane

- Các nguyên tử C ở trạng thái lai hóa sp³.

- Mỗi nguyên tử C nằm ở tâm mà 4 đỉnh là các nguyên tử H hoặc C.

- Liên kết C-C, C-H đều là liên kết σ.

- Các góc liên kết xấp xỉ 109,5^o.

2. Cấu trúc không gian của alkane

a. Mô hình phân tử

Mô hình phân tử propane, butane và isobutane

b. Cấu dạng

- Các liên kết đơn C-C có thể quay tự do quanh trục liên kết tạo ra vô số dạng khác nhau về vị trí tương đối trong không gian gọi là các cấu dạng.

- Cấu dạng xen kẽ bền hơn cấu dạng che khuất.

- Các cấu dạng luôn chuyển đổi cho nhau.

IV. Tính chất vật lý

- Ở điều kiện thường, các alkane từ C₁ đến C₄ ở trạng thái khí, từ C₅ đến khoảng C₁₈ ở trạng thái lỏng, từ khoảng C₁₈ trở đi ở trạng thái rắn.

- Nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi tăng dần khi tăng số nguyên tử carbon trong phân tử: 4 chất đầu là chất khí, các chất có n từ 5 đến 19 là chất lỏng, khi n ≥ 20 là chất rắn.

- Đều không tan trong nước nhưng dễ tan trong các dung môi hữu cơ.

- Alkane đều là những chất không màu.

- Các alkane nhẹ nhất như methane, ethane, propane là những khí không mùi. Alkane từ C₅ − C₁₀ có mùi xăng, từ C₁₀ − C₁₆ có mùi dầu hỏa. Các alkane rắn rất ít bay hơi nên hầu như không mùi.

V. Tính chất hóa học

Phản ứng đặc trưng là phản ứng thế; phản ứng tách hydro và phản ứng cháy.

1. Phản ứng thế bởi halogen

Thế chlorine và bromine: Xảy ra dưới tác dụng của askt hoặc nhiệt độ và tạo thành một hỗn hợp sản phẩm.

- Phản ứng thế H bằng halogen thuộc loại phản ứng halogen hóa, sản phẩm hữu cơ có chứa halogen gọi là dẫn xuất halogen.

- Chlorine thế H ở carbon bậc khác nhau; Bromine hầu như chỉ thế H ở carbon bậc cao. Florine phản ứng mãnh liệt nên phân hủy alkane thành C và HF. Iodine quá yếu nên không phản ứng với alkane.

Những alkane có phân tử lớn tham gia phản ứng thế êm dịu hơn và ưu tiên thế những nguyên tử H của nguyên tử C bậc cao cho sản phẩm chính.

2. Phản ứng tách

* Phản ứng tách hydro: ở 400 - 900ºC, xúc tác Cr₂O₃ + Al₂O₃.

CH₃–CH₂-CH₃ → CH₃-CH=CH₂ + H₂

* Phản ứng phân cắt mạch carbon:

C₅H₁₂ → C₂H₆ + C₃H₆

Nhận xét: Dưới tác dụng của nhiệt và xúc tác (Cr₂O₃, Fe, Pt, ...) các alkane không những bị tách hydro tạo thành hydrocarbon không no mà còn bị gãy các liên kết C−C tạo ra các phân tử nhỏ hơn.

3. Phản ứng oxi hoá:

Phản ứng đốt cháy alkane tạo CO₂, H₂O và tỏa nhiều nhiệt:

C_nH_2n+2 + O₂ → nCO₂ + (n + 1)H₂O (1)

Nhận xét:

+ Đốt alkane thu n_CO2 < n_H2O

+ Nếu đốt hydrocarbon thu được n_CO2 < n_H2O ⇒ Hydrocarbon đem đốt là alkane (C_nH_2n+2).

- Trong điều kiện thiếu oxygen ngoài CO₂ và H₂O phản ứng còn tạo CO, muội than gây hại cho môi trường.

- Nếu có xúc tác và t^o thích hợp, alkane bị oxi hóa không hoàn toàn tạo thành dẫn xuất chứa oxygen.

VI. Ứng dụng và điều chế

1. Ứng dụng

- Dùng làm nhiên liệu trong hàn cắt kim loại.

- Dùng làm dầu bôi trơn, dung môi.

- Để tổng hợp nhiều chất hữu cơ khác: CH₃Cl, CH₂Cl₂, CCl₄, CF₂Cl₂, ...

- Đặc biệt từ CH₄ điều chế được nhiều chất khác nhau: hỗn hợp CO + H₂, ammoniac, C₂H₂, rượu methylic, aldehyde formic, …

2. Điều chế

* Điều chế methane

- Các nguồn khí: từ khí thiên nhiên, khí hồ ao, khí dầu mỏ, khí chưng than đá.

- Tổng hợp:

- Từ khí CH₃COONa khan:

- Từ Nhôm cacbua (Al₄C₃):

Al₄C₃ + 12H₂O → 4Al(OH)₃↓ + 3CH₄↑

* Điều chế các alkane khác

- Lấy từ các nguồn thiên nhiên: Khí dầu mỏ, khí thiên nhiên, sản phẩm cracking.

- Từ các muối acid hữu cơ:

Xem thêm các phần Lý thuyết Hóa học lớp 11 ôn thi THPT Quốc gia hay khác:

• Lý thuyết Xicloankan

• Lý thuyết về Ankan và xicloankan

• Dạng 1: Dạng bài tập về đồng phân, gọi tên Ankan, Xicloankan