Phản ứng Stiren + KMnO4 

Phản ứng Stiren + KMnO₄

Phản ứng Stiren + KMnO₄ hay C₆H₅-CH=CH₂ + KMnO₄ thuộc loại phản ứng oxi hóa khử đã được cân bằng chính xác và chi tiết nhất. Bên cạnh đó là một số bài tập có liên quan về Stiren có lời giải, mời các bạn đón xem:

3C₆H₅-CH=CH₂ + 10KMnO₄ $\stackrel{t^0}{\to }$3C₆H₅COOK +3K₂CO₃ +10MnO₂↓+KOH+4H₂O

1. Phương trình hóa học của phản ứng stiren tác dụng với KMnO₄

3C₆H₅-CH=CH₂ + 10KMnO₄ → 3C₆H₅COOK + 3K₂CO₃ + 10MnO₂ + KOH + 4H₂O

2. Lập phương trình hóa học của phản ứng theo phương pháp thăng bằng electron

Bước 1: Xác định các nguyên tử có sự thay đổi số oxi hóa, từ đó xác định chất oxi hóa – khử:

$C_6{H}_5-\stackrel{-1}{C}H=\stackrel{-2}{C}{H}_2+K\stackrel{+7}{Mn}{O}_4\to C_6{H}_5\stackrel{+3}{C}OOK+K_2\stackrel{+4}{C}{O}_3+\stackrel{+4}{Mn}{O}_2+KOH+H_{2}O$

Chất khử: C₆H₅-CH=CH₂; chất oxi hóa: KMnO₄

Bước 2: Biểu diễn quá trình oxi hóa, quá trình khử

- Quá trình oxi hóa: $\stackrel{-1}{C}H=\stackrel{-2}{C}{H}_2\to -\stackrel{+3}{C}OOK+K_2\stackrel{+4}{C}{O}_3+10e$

- Quá trình khử: $\stackrel{+7}{Mn}+3e\to \stackrel{+4}{Mn}$

Bước 3: Tìm hệ số thích hợp cho chất khử và chất oxi hóa

$\begin{array}{c}3\times \\ 10\times \end{array}\left(\begin{array}{c}\stackrel{-1}{C}H=\stackrel{-2}{C}{H}_2\to -\stackrel{+3}{C}OOK+K_2\stackrel{+4}{C}{O}_3+10e\\ \stackrel{+7}{Mn}+3e\to \stackrel{+4}{Mn}\end{array}\right)$

Bước 4: Điền hệ số của các chất có mặt trong phương trình hóa học. Kiểm tra sự cân bằng số nguyên tử của các nguyên tố ở hai vế.

3C₆H₅-CH=CH₂ + 10KMnO₄ → 3C₆H₅COOK + 3K₂CO₃ + 10MnO₂ + KOH + 4H₂O

3. Điều kiện để stiren tác dụng với KMnO₄

- Nhiệt độ thường.

4. Cách tiến hành thí nghiệm

- Cho stiren vào ống nghiệm có chứa sẵn 1 – 2 ml dung dịch thuốc tím.

5. Hiện tượng phản ứng

- Stiren phản ứng làm mất màu KMnO₄ ở điều kiện thường.

6. Mở rộng kiến thức về stiren

6.1. Cấu tạo và tính chất vật lí

- Công thức phân tử: C₈H₈

- Công thức cấu tạo:

- Stiren (còn gọi là vinylbenzen) là chất lỏng không màu, sôi ở 146^oC, tan nhiều trong dung môi hữu cơ.

6.2. Tính chất hoá học

a) Phản ứng với dung dịch brom

b) Phản ứng với hiđro

c) Phản ứng trùng hợp

7. Bài tập vận dụng liên quan

Câu 1: Để phân biệt benzen, toluen, stiren ta chỉ dùng 1 thuốc thử duy nhất là:

A. Brom (dd).

B. Br₂ (Fe).

C. KMnO₄ (dd).

D. Br₂ (dd) hoặc KMnO₄(dd).

Hướng dẫn giải:

Đáp án C

Thuốc thử phù hợp là KMnO₄ (dd):

- Mất màu ngay ở nhiệt độ thường → stiren

- Mất màu khi đun nóng → toluen

- Không mất màu ở bất kì điều kiện nào → benzen

Câu 2: A có công thức phân tử là C₈H₈, tác dụng với dung dịch KMnO₄ ở nhiệt độ thường tạo ra ancol 2 chức. 1 mol A cộng tối đa với bao nhiêu mol H₂ (Ni, t^o) và bao nhiêu mol Br₂ trong dung dịch?

A. 4 mol H₂; 1 mol brom.

B. 3 mol H₂; 1 mol brom.

C. 3 mol H₂; 3 mol brom.

D. 4 mol H₂; 4 mol brom.

Hướng dẫn giải:

Đáp án A

C₈H₈ có k = $\frac{2.8-8+2}{2}$ = 5 tác dụng với dung dịch KMnO₄ ở nhiệt độ thường tạo ra ancol 2 chức → có chứa 1 nối đôi ngoài vòng và 1 vòng benzen

→ Chỉ cộng tối đa 4 mol H₂ (3π trong vòng + 1π ngoài vòng) và 1 mol Br₂ trong dung dịch (chỉ cộng vào 1π ngoài vòng)

Câu 3:Đề hiđro hoá etylbenzen ta được stiren; trùng hợp stiren ta được polistiren với hiệu suất chung 80%. Khối lượng etylbenzen cần dùng để sản xuất 10,4 tấn polisitren là:

A. 13,52 tấn.

B. 10,6 tấn.

C. 13,25 tấn.

D. 8,48 tấn.

Hướng dẫn giải:

Đáp án C

Sơ đồ phản ứng:

nC₆H₅-CH₂-CH₃ → nC₆H₅-CH=CH₂ → PS

106n (gam)→104n (gam)

10,6 tấn←10,4 tấn

Do hiệu suất chỉ đạt 80% nên lượng etylbenzen thực tế cần dùng là:

$m=\frac{\mathrm{10,6}}{80}.100$= 13,25 tấn.

Câu 4: Tiến hành trùng hợp 10,4 gam stiren được hỗn hợp X gồm polistiren và stiren (dư). Cho X tác dụng với 200 ml dung dịch Br₂ 0,15M, sau đó cho dung KI dư vào thấy xuất hiện 1,27 gam iot. Hiệu suất trùng hợp stiren là

A. 60%.

B. 75%.

C. 80%.

D. 83,33%.

Hướng dẫn giải:

Đáp án B

n_{Stiren ban đầu} = $\frac{\mathrm{10,4}}{104}$ = 0,1 mol

(1) C₆H₅CH=CH₂ + Br₂ → C₆H₅CHBr-CH₂Br

(2) Br₂ + 2KI → 2KBr + I₂

Theo (2): $n_{B{r}_2}$ _dư = $n_{I_2}$ = 0,005 mol → $n_{B{r}_2}$ _pư = 0,03 – 0,005 = 0,025 mol

Theo (1): n_{Stiren dư} = $n_{B{r}_2}$ _pứ = 0,025 mol

→ n_{Stiren tham gia pứ trùng hợp} = n _{ban đầu} – n _dư = 0,1 – 0,025 = 0,075 mol

$\to H=\frac{\mathrm{0,075}}{\mathrm{0,1}}.100\%=75\%$

Câu 5: Cho các hidrocacbon: eten; axetilen; benzen; toluen; isopentan; stiren. Số chất làm mất màu dung dịch KMnO₄ là:

A. 4

B. 5

C. 6

D. 3

Hướng dẫn

Các chất làm mất màu dung dịch KMnO₄ là 4 chất: eten; axetilen; toluen; stiren.

(Lưu ý: toluen làm mất màu dung dịch thuốc tím khi đun nóng).

Đáp án A

Câu 6: Cứ 49,125 gam cao su buna-S phản ứng vừa hết với 30 gam brom trong CCl₄. Tỉ lệ số mắt xích stiren và butađien trong loại cao su trên tương ứng là

A. 1 : 2.

B. 2 : 3.

C. 2 : 1.

D. 1 : 3.

Hướng dẫn giải:

Đáp án C

Giả sử số mắt xích C₄H₆ là 1 và số mắt xích C₈H₈ là k. Ta có công thức cao su: C₄H₆(C₈H₈)_k

C₄H₆(C₈H₈)_k + Br₂ → C₄H₆Br₂(C₈H₈)_k

54 + 104k → 160 (g)

49,125 → 30 (g)

→ 30(54 + 104k) = 160.49,125 → k = 2

Tỉ lệ mắt xích stiren và butadien là 2 : 1

Câu 7: Trong phân tử X có vòng benzen. X không tác dụng với brom khi có mặt bột Fe, còn khi tác dụng với brom đun nóng tỉ lệ 1:1 tạo thành dẫn xuất monobrom duy nhất nên tên của X là

A. Benzen

B. Hexametyl benzen.

C. Toluen

D. o - Xilen

Hướng dẫn giải:

Đáp án B

X là hexametyl benzen:

- Khi có mặt Fe không thế vào nhân vì không còn H

- Thế Br₂ phía ngoài vòng thu được sản phẩn duy nhất là:

Câu 8: Cho 100 ml benzen (D = 0,879 g/ml) tác dụng với một lượng vừa đủ brom lỏng (có mặt bột sắt, đun nóng) thu được 80 ml brombenzen (D = 1,495 g/ml). Hiệu suất brom hóa đạt là

A. 67,6%.

B. 73,49%.

C. 85,3%.

D. 65,35%

Hướng dẫn giải:

Đáp án A

Ta có:

m _benzen = 100.0,879 = 87,9 gam → n _benzen = $\frac{\mathrm{87,9}}{78}=\mathrm{1,127}mol$

m _{brom benzen} = 80.1,495 = 119,6 gam → n _{brom benzen} = $\frac{\mathrm{119,6}}{157}=\mathrm{0,762}mol$

$\to H=\frac{\mathrm{0,762}}{\mathrm{1,127}}.100\%=\mathrm{67,6}\%$

Xem thêm các phương trình hóa học hay khác:

• C₆H₅CH=CH₂ + Br₂ → C₆H₅-CHBr-CH₂Br
• C₆H₅-CH=CH₂ + HBr → C₆H₅-CH(Br)-CH₃