Alcohol là gì? Tính chất hóa học, tính chất vật lí, nhận biết, điều chế, ứng dụng của alcohol

Alcohol

I. Định nghĩa – phân loại

1. Định nghĩa

- Alcohol là những hợp chất hữu cơ, trong phân tử có nhóm hydroxyl – OH liên kết trực tiếp với nguyên tử carbon no.

- Nhóm OH này được gọi là nhóm – OH alcohol.

- Ví dụ một số alcohol:

CH₃CH₂OH; CH₂ = CH – CH₂ – OH; C₆H₅ – CH₂ – OH.

- Công thức tổng quát của alcohol: R(OH)_n (n ≥ 1), với R là gốc hydrocarbon.

- Công thức của alcohol no, mạch thẳng, đơn chức: C_nH_2n+1OH hay C_nH_2n+2O (với n ≥ 1).

2. Phân loại

- Dựa vào đặc điểm gốc hydrocarbon, các alcohol được chia thành:

+ Alcohol no. Ví dụ: CH₃OH; CH₂OH – CH₂OH …

+ Alcohol không no. Ví dụ: CH₂ = CH – CH₂ – OH …

+ Alcohol thơm (phân tử có vòng benzene). Ví dụ: C₆H₅ – CH₂ – OH…

- Dựa vào số nhóm OH trong phân tử, alcohol được chia thành:

+ Alcohol đơn chức: CH₃OH; CH₂ = CH – CH₂ – OH …

+ Alcohol đa chức: CH₂OH – CH₂OH; CH₂OH – CH(OH) – CH₂OH …

- Các alcohol còn được phân loại theo bậc alcohol. Bậc của alcohol được xác định bằng bậc của nguyên tử C liên kết với nhóm -OH.

II. Đồng phân, danh pháp

1. Đồng phân

Các alcohol no, mạch hở, đơn chức có đồng phân mạch alcohol và đồng phân vị trí nhóm chức – OH trong mạch carbon.

Ví dụ: C₄H₁₀O có các đồng phân alcohol như sau:

2. Danh pháp

a) Tên thông thường

- Một số ít alcohol có tên thông thường.

- Tên thông thường = Alcohol + tên gốc alkyl+ ic.

Ví dụ:

CH₃-CH₂-OH: alcohol ethylic.

CH₃-OH: alcohol methylic.

b) Tên thay thế

Các bước gọi tên thay thế:

-Chọn mạch chính của phân tử alcohol là mạch dài nhất có chứa nhóm -OH.

- Đánh số thứ tự nguyên tử carbon trên mạch chính bắt đầu từ phía gần nhóm -OH hơn.

- Tên thay thế = tên hydrocarbon tương ứng với mạch chính + số chỉ vị trí nhóm OH + ol.

- Ví dụ:

III. Tính chất vật lý

- Các alcohol là chất lỏng hoặc chất rắn ở điều kiện thường.

- Nhiệt độ sôi, khối lượng riêng của các alcohol tăng theo chiều tăng của phân tử khối, ngược lại độ tan trong nước của chúng lại giảm khi phân tử khối tăng.

- Các alcohol có nhiệt độ sôi cao hơn các hydrocarbon có cùng phân tử khối hoặc đồng phân ether của nó là do giữa các phân tử alcohol có liên kết hydrogen ⇒ Ảnh hưởng đến độ tan.

Liên kết hiđro giữa các phân tử ancol với nhau (a) và với nước (b)

IV. Tính chất hóa học

Trong phân tử alcohol liên kết C – OH, đặc biệt liên kết O – H phân cực mạnh nên nhóm – OH nhất là nguyên tử H dễ bị thay thế hoặc tách ra trong các phản ứng hóa học.

1. Phản ứng thế H của nhóm OH alcohol (phản ứng đặc trưng của alcohol)

- Tính chất chung của alcohol tác dụng với kim loại kiềm:

Ví dụ:

2CH₃CH₂OH + 2Na → 2CH₃CH₂ONa + H₂

Tổng quát:

+ Với alcohol đơn chức:

2ROH + 2Na → 2RONa + H₂↑

+ Với alcohol đa chức:

2R(OH)_x + 2xNa → 2R(ONa)_x + xH₂↑

- Tính chất đặc trưng của glycerol hòa tan Cu(OH)₂

Ví dụ:

2C₃H₅(OH)₃ + Cu(OH)₂ → [C₃H₅(OH)₂O]₂Cu + 2H₂O

Không chỉ glycerol, các alcohol đa chức có các nhóm – OH liền kề cũng có tính chất này.

⇒ Phản ứng này dùng để phân biệt alcohol đơn chức với alcohol đa chức có các nhóm - OH cạnh nhau trong phân tử.

2. Phản ứng thế nhóm OH

a) Phản ứng với acid vô cơ:

Ví dụ:

C₂H₅OH + HBr $\stackrel{t^o}{\to }$ C₂H₅Br + H₂O

Các alcohol khác cũng có phản ứng tương tự, phản ứng này chứng tỏ phân tử alcohol có nhóm – OH.

b) Phản ứng với alcohol

Ví dụ:

2C₂H₅OH $\stackrel{{140}^{o}C,H_{2}S{O}_4}{\to }$ C₂H₅OC₂H₅ + H₂O

C₂H₅OC₂H₅: diethyl ether

⇒ Công thức tính số ether tạo thành từ n alcohol khác nhau là $\frac{n(n+1)}{2}$

3. Phản ứng tách nước (phản ứng đehidrat hoá)

Ví dụ:

CH₃CH₂OH $\stackrel{{170}^{o}C,H_{2}S{O}_4}{\to }$ CH₂ = CH₂ + H₂O

Trong điều kiện tương tự, các alcohol no, đơn chức, mạch hở (trừ CH₃OH) có thể bị tách nước tạo thành alkene. Tổng quát:

C_nH_{2n + 1}OH $\stackrel{{170}^{o}C,H_{2}S{O}_4}{\to }$ C_nH_2n + H₂O

4. Phản ứng oxi hoá

- Phản ứng oxi hoá hoàn toàn:

Khi bị đốt các alcohol cháy, tỏa nhiều nhiệt. Tổng quát cho đốt cháy alcohol no, đơn chức, mạch hở:

- Phản ứng oxi hoá không hoàn toàn bởi CuO, t^o

+ Các alcohol bậc I bị oxi hóa không hoàn toàn tạo thành aldehyde. Ví dụ:

CH₃CH₂OH + CuO $\stackrel{t^o}{\to }$ CH₃CHO _{(aldehyde acetic)} + Cu + H₂O

+ Các alcohol bậc II bị oxi hóa không hoàn toàn tạo thành keton. Ví dụ:

CH₃- CH(OH) – CH₃ + CuO $\stackrel{t^o}{\to }$ CH₃ – CO – CH₃ + Cu + H₂O

+ Trong điều kiện trên, alcohol bậc III không phản ứng.

V. Điều chế

a. Phương pháp tổng hợp

Alkene + H₂O $\stackrel{t^o,H_{2}S{O}_4}{\to }$ alcohol

Ví dụ:

CH₂ = CH₂ + H₂O $\stackrel{t^o,H_{2}S{O}_4}{\to }$ CH₃ – CH₂ – OH

b. Phương pháp sinh hoá: từ tinh bột, đường, ... lên men.

(C₆H₁₀O₅)_n $\stackrel{t^o,xt,H_{2}O}{\to }$C₆H₁₂O₆ $\stackrel{enzim}{\to }$C₂H₅OH

VI. Ứng dụng

Ethanol có nhiều ứng dụng trong nhiều lĩnh vực như dược phẩm, dung môi, rượu, nước giải khát, mĩ phẩm, phẩm nhuộm, ...

Xem thêm các bài tổng hợp lý thuyết Hóa học lớp 11 đầy đủ, chi tiết khác:

Lý thuyết Bài 41: Phenol

Lý thuyết Bài 42: Luyện tập: Dẫn xuất halogen, ancol và phenol