Ankan là gì? Tính chất hóa học, tính chất vật lí, nhận biết, điều chế, ứng dụng của Ankan

Ankan là gì?

Metan CH₄

Etan C₂H₆

Propan C₃H₈

Butan C₄H₁₀

Pentan C₅H₁₂

Hexan C_̉6H₁₄

1. Định nghĩa về Ankan

Ankan là những hydrocacbon no, mạch hở, trong phân tử chỉ có liên kết đơn C-C hoặc C-H. Công thức tổng quát của ankan: C_nH_2n+2 (n ≥ 1)

2. Cấu trúc Ankan

Các nguyên tử C ankan ở trạng thái lai hóa sp₃. Mỗi nguyên tử C nằm ở tâm của tứ diện mà 4 đỉnh là các nguyên tử H hoặc C, liên kết C-C, C-H đều là liên kết xích ma. Các góc hóa trị đều gần bằng 109,5 độ.

3. Đồng phân của Ankan

3.1. Đồng phân mạch cacbon

- Ở dãy đồng đẳng của metan, từ thành viên thứ tư trở đi, mỗi thành viên đều gồm nhiều đồng phân.

- Thí dụ: Ứng với công thức C₄H₁₀ (thành viên thứ tư của dãy đồng đẳng) có hai đồng phân cấu tạo.

=> Nhận xét: Ankan từ C₄H₁₀ trở đi có đồng phân cấu tạo, đó là đồng phân mạch cacbon.

3.2. Bậc của cacbon

- Bậc của một nguyên tử C ở phân tử ankan bẳng số nguyên tử C liên kết trực tiếp với nó.

- Ankan mà phân tử chỉ chứa C bậc I và C bậc II (không chứa C bậc III và C bậc IV) là ankan không phân nhánh.

- Ankan mà phân tử có chứa C bậc III hoặc C bậc IV là ankan phân nhánh.

4. Đồng đẳng của Ankan

Ankan: metan (CH₄), etan (C₂H₆), propan (C₃H₈), các butan ( C₄H₁₀), các pentan (C₅H₁₂), ... có công thức chung là C_nH2n+2 (n ≥ 1). Chúng hợp thành dãy đồng đẳng gọi là dãy đồng đẳng của metan.

5. Danh pháp của Ankan

5.1. Ankan không phân nhánh

- Theo IUPAC, tên của 10 ankan không phân nhánh đầu tiên được gọi như sau:

- Nhóm nguyên tử còn lại sau khi bớt một nguyên tử H từ phân tử ankan, có công thức C_nH_2n+1, được gọi là nhóm ankyl. Tên của nhóm ankyl không nhánh lấy từ tên của ankan tương ứng đổi đuôi an thành đuôi yl.

5.2. Ankan phân nhánh

Theo IUPAC, tên của ankan phân nhánh được gọi theo kiểu tên thay thế:

Số chỉ vị trí – Tên nhánh + Tên mạch chính + an

    + Mạch chính là mạch dài nhất, có nhiều nhánh nhất. Đánh số các nguyên tử cacbon thuộc mạch chính bắt đầu từ phía phân nhánh sớm hơn.

    + Gọi tên mạch nhánh (tên nhóm ankyl ) theo thứ tự vần chữ cái. Số chỉ vị trí nhánh nào đặt ngay trước gạch nối với tên nhánh đó.

Thí dụ:

6. Tính chất hóa học của Ankan

6.1. Phản ứng thế

- Khi chiếu sáng hoặc đốt nóng hỗn hợp metan và clo xảy ra phản ứng thế lần lượt các nguyên tử hiđro bằng clo:

- Các đồng đẳng của metan cũng tham gia phản ứng thế tương tự như metan.

- Phản ứng thế H bằng halogen thuộc loại phản ứng halogen hóa, sản phẩm hữa cơ có chứa halogen gọi là dẫn xuất halogen.

6.2. Phản ứng tách (gãy liên kết)

Nhận xét: Dưới tác dụng của nhiệt và xúc tác (Cr₂O₃, Fe, Pt,... ), các ankan không những bị tách hiđro tạo thành hiđrocacbon không no mà còn bị gãy các liên kết C-C tạo ra các phân tử nhỏ hơn.

6.3. Phản ứng oxi hóa

- Metan cháy tạo thành khí cacbon đioxit và hơi nước.

- Phản ứng trên tỏa nhiều nhiệt. Hỗn hợp gồm một thể tích metan và hai thể tích oxi là hỗn hợp nổ mạnh.

- Các ankan đầu dãy đồng đẳng đều rất dễ cháy và tỏa nhiều nhiệt. Khí CO₂, hơi nước và nhiệt tạo ra nhanh hơn nên có thể gây nổ.

- Nếu không đủ oxi, ankan bị cháy không hoàn toàn, khi đó ngoài CO₂ và H₂O còn tạo ra các sản phẩm như CO, muội than, không những làm giảm năng suất tảo nhiệt mà còn gây độc hại cho môi trường.

- Khi có xúc tác và nhiệt độ thích hợp, ankan bị oxi hóa không hoàn toàn tạo thành dẫn suất chứa oxi.

6.4. Phản ứng nhiệt phân

7. Tính chất vật lí của Ankan

- Ở điều kiện thường, các ankan từ C₁ đến C₄ ở trạng thái khí, từ C₅ đến khoảng C₁₈ ở trạng thái lỏng, từ khoảng C₁₈ trở đi ở trạng thái rắn.

- Nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi và khối lượng riêng của ankan nói chung đều tăng theo số lượng nguyên tử cacbon trong phân tử tức là tăng theo phân tử khối. Ankan nhẹ hơn nước.

- Ankan không tan trong nước, khi trộn vào nước thì tách lớp nổi lên trên người ta nói chúng kị nước. Ankan là những dung môi không phân cực hòa tan tốt những chất không phân cực như dầu, mỡ... chúng là những chất ưa dầu mỡ và ưa bám dính quần áo, lông, da. Những ankan lỏng có thể thấm qua da và màng tế bào.

- Ankan đều là những chất không màu.

- Các ankan nhẹ nhất như metan, etan, propan là những khí không mùi. Ankan từ C₅ – C₁₀ có mùi xăng, từ C₁₀– C₁₆ có mùi dầu hỏa. Các ankan rắn rất ít bay hơi nên hầu như không mùi.

8. Nhận biết Ankan

Có thể nhận biết ankan bằng tính trơ hóa học với hầu hết các thuốc thử thông thường như không làm mất màu dd nước Br₂, KMnO₄… và cũng không tan trong axit H₂SO₄.

9. Điều chế Ankan

9.1. Trong công nghiệp

Metan và các đồng đẳng được tách từ khí thiên nhiên và dầu mỏ.

9.2. Trong phòng thí nghiệm

Khi cần một lượng nhỏ metan, người ta nung natri axetat với vôi tôi xút, hoặc có thể cho nhôm cacbua tác dụng với nước:

10. Ứng dụng của Ankan

- Dùng làm nhiên liệu (CH₄ dùng trong đèn xì để hàn, cắt kim loại).

- Dùng làm dầu bôi mỡ bôi trơn, chống gỉ. Sáp pha thuốc mỡ và đun nấu

- Dùng làm dung môi.

- Để tổng hợp nhiều chất hữu cơ khác: CH₃Cl, CH₂Cl₂ , CCl₄, CF₂Cl₂,…

- Đặc biệt từ CH₄ điều chế được nhiều chất khác nhau: hỗn hợp CO + H₂, amoniac, rượu metylic, anđehit fomic, ...

11. Bài tập về Ankan

Ví dụ 1: Đốt cháy hoàn toàn 1 hiđrocacbon A (là chất khí, đtkc) rồi dẫn sản phẩm lần lượt qua bình 1 đựng H₂SO₄ đặc và bình 2 chứa NaOH dư người ta thấy khối lượng bình 1 tăng 1,8g và khối lượng bình 2 tăng 3,52 gam. Xác định CTPT của A?

A. C₂H₆

B. C₃H₈

C. C₄H₁₀

D. C₅H₁₂

Hướng dẫn giải:

Khối lượng bình 1 tăng là khối lượng của H₂O => $n_{H_{2}O} =\frac{1,8}{18}=0,1mol$

Khối lượng bình 2 tăng là khối lượng của CO₂ => $n_{C{O}_2} =0,08mol$

Nhận thấy: $n_{C{O}_2} <n_{H_{2}O}$=> hiđrocacbon là ankan;

Số mol ankan là = 0,1 – 0,08 = 0,02 mol

Phương trình phản ứng:

$C_n{H}_{2n+2}+\frac{3n+1}{2}{O}_2\stackrel{t}{\to }nC{O}_2+(n+1)H_{2}O$

→ n = 0,08 : 0,02 = 4

CTPT của A là C₄H₁₀

Đáp án C

Ví dụ 2: Khi đốt cháy hoàn toàn 3,6 g ankan X thu được 5,6 lít khí CO₂ (đktc). Công thức phân tử của X là:

A. C₃H₈ 

B. C₅H₁₂

C. C₅H₁₂    

D. C₄H₁₀

Hướng dẫn giải:

$n_{C{O}_2}=0,25\left(mol\right)$

$C_n{H}_{2n+2}+\frac{3n+1}{2}{O}_2\stackrel{t}{\to }nC{O}_2+(n+1)H_{2}O$

1 mol                                n mol

$\frac{0,25}{n}$                                 0,25 mol

$\begin{array}{l}{m}_X=\frac{0,25}{n}.(14n+2)=3,6g\\ \Rightarrow n=5\Rightarrow ankan:C_5{H}_{12}\end{array}$

Đáp án C

Ví dụ 3: Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp X gồm hai hiđrocacbon kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng, thu được 2,24 lít khí CO₂ (dktc) và 3,24 gam H₂O. Hai hiđrocacbon trong X là

A. C₂H₆ và C₃H₈

B. CH₄ và C₂H₆

C. C₂H₂ và C₃H₄

D. C₂H₄ và C₃H₆

Hướng dẫn giải:

$\begin{array}{l}{n}_{C{O}_2}=0,1\left(mol\right);n_{H_{2}O}=0,18\left(mol\right)\\ n_{C{O}_2}<n_{H_{2}O}\Rightarrow X:ankan\end{array}$

Gọi CTTQ chung của 2 ankan là $C_{\overline{n}}{H}_{\overline{2n+2}}(\overline{n}>1)$

$\begin{array}{l}{n}_{ankan}=n_{H_{2}O}-n_{C{O}_2}=0,18-0,1=0,08\left(mol\right)\\ \Rightarrow \overline{n}=\frac{n_{C{O}_2}}{n_{ankan}}=1,25\end{array}$

X là CH₄ và C₂H₆

Đáp án B