Amin là gì? Tính chất hóa học, tính chất vật lí, nhận biết, điều chế, ứng dụng của Amin

Tổng hợp Tính chất hóa học, tính chất vật lí, nhận biết, điều chế, ứng dụng của Amin giúp bạn nắm vững kiến thức và học tốt Hóa học.

1 442 lượt xem


Amin là gì?

Amin là gì? Tính chất hóa học, tính chất vật lí, nhận biết, điều chế, ứng dụng của Amin (ảnh 1)

Metylamin CH5N

Etylamin C2H7N

Propylamin C3H9N

Isopropylamin C3H9N

Butylamin C4H11N

Đimetylamin C2H7N

Đietylamin C4H11N

Anilin C6H7N

1. Định nghĩa Amin

Amin là sản phẩm thu được khi thay thế một hay nhiều nguyên tử hiđro trong phân tử NH3 bằng một hay nhiều gốc hiđrocacbon.

2. Công thức và tên gọi Amin

- Công thức tổng quát: CxHyNz hoặc CnH2n+2-2k+tNt

Amin là gì? Tính chất hóa học, tính chất vật lí, nhận biết, điều chế, ứng dụng của Amin (ảnh 1)

Tên gọi:

+ Tên thay thế: Tên hiđrocacbon + vị trí + amin

   Ví dụ: CH3NH2 (Metanamin)

+ Tên gốc chức: Tên gốc hiđrocacbon + amin

   Ví dụ: CH3NH2 (Metylamin)

+ Tên thường

3. Tính chất vật lí của Amin

- Metyl–, đimetyl–, trimetyl– và etylamin là những chất khí có mùi khai khó chịu, độc, dễ tan trong nước, các amin đồng đẳng cao hơn là chất lỏng hoặc rắn.

- Anilin là chất lỏng, nhiệt độ sôi là 184°C, không màu, rất độc, ít tan trong nước, tan trong ancol và benzen.

4. Tính chất hoá học của Amin

4.1. Tính Bazơ

Do nguyên tử N trong phân tử amin còn cặp e chưa sử dụng có khả năng nhận proton.

* So sánh tính bazơ của các amin:

+ Nếu nguyên tử N trong phân tử amin được gắn với gốc đẩy e (gốc no: ankyl) thì tính bazơ của amin mạnh hơn so với tính bazơ của NH3. Những amin này làm cho quỳ tím chuyển thành màu xanh.

+ Nếu nguyên tử N trong phân tử amin gắn với các gốc hút e (gốc không no, gốc thơm) thì tính bazơ của amin yếu hơn so với tính bazơ của NH3. Những amin này không làm xanh quỳ tím.

+ Amin có càng nhiều gốc đẩy e thì tính bazơ càng mạnh, amin có càng nhiều gốc hút e thì tính bazơ càng yếu.

⇒ Lực bazơ: CnH2n + 1NH2 > HNH2 > C6H5NH2

4.2. Phản ứng với axit nitrơ HNO2

- Amin bậc một tác dụng với axit nitrơ ở nhiệt độ thường cho ancol hoặc phenol và giải phóng nitơ.

C2H5NH2 + HONO → C2H5OH + N2↑ + H2O

- Anilin và các amin thơm bậc một tác dụng với axit nitrơ ở nhiệt độ thấp (0 - 5°C) cho muối điazoni:

C6H5NH2 + HONO + HCl → C6H5N2 + Cl- + 2H2O

4.3. Phản ứng ankyl hóa

- Amin bậc một hoặc bậc hai tác dụng với ankyl halogenua (CH3I, …) , nguyên tử H của nhóm amin có thể bị thay thế bởi gốc ankyl:

Ví dụ: C2H5NH2 + CH3I → C2H5NHCH3 + HI

- Phản ứng này dùng để điều chế amin bậc cao từ amin bậc thấp hơn.

4.4. Phản ứng thế ở nhân thơm của anilin

Amin là gì? Tính chất hóa học, tính chất vật lí, nhận biết, điều chế, ứng dụng của Amin (ảnh 1)5. Điều chế Amin

- Thay thế nguyên tử H của phân tử amoniac:

Amin là gì? Tính chất hóa học, tính chất vật lí, nhận biết, điều chế, ứng dụng của Amin (ảnh 1)

- Khử hợp chất nitro:

Amin là gì? Tính chất hóa học, tính chất vật lí, nhận biết, điều chế, ứng dụng của Amin (ảnh 1)

6. Ứng dụng của Amin

- Các ankylamin được dùng trong tổng hợp hữu cơ, đặc biệt là các điamin được dùng để tổng hợp polime.

- Anilin là nguyên liệu quan trọng trong công nghiệp phẩm nhuộm (phẩm azo, đen anilin,...), polime (nhựa anilin - fomanđehit,...), dược phẩm (streptoxit, suafaguaniđin,...)

7. Bài tập về Amin

Ví dụ 1: Cho các chất sau:

(1). Amoniac

(2). Anilin

(3). p – Nitroanilin

(4). p – Metyanilin

(5). Metylamin

(6). Đimetylamin

Tính bazơ tăng dần của cac chất được sắp xếp theo dãy nào sau đây?

A. (3) < (2)< (4) < (1) < (5) < (6)

B. (3) < (4) < (2) < (1) < (5) < (6)

C. (6) < (5) < (1) < (4) < (2) < (3)

D. (5) < (4) < (2) < (1) < (3) < (6)

Hướng dẫn giải:

- Vòng benzen hút electron mạnh hơn nguyên tử H nên các amin thơm có tính bazơ yếu hơn NH3

- Gốc metyl –CH3 đẩy e mạnh hơn nguyên tử H nên các amoin có nhóm –CH3 có tính bazơ mạnh hơn NH3; và đimetyl amin có tính bazơ mạnh hơn metylamin ⇒ (1) < (5) < (6)

- Trong các amin thơm, nhóm -NO2 có liên kết đôi là nhóm hút e nên làm giảm lực bazơ, nhóm metyl –CH3 là nhóm đẩy e nên làm tăng lực bazơ (3) < (2)< (4) < (1)

→ Đáp án A

Ví dụ 2: Cho các chất: (1) amoniac; (2) metylamin; (3) anilin; (4) dimetylamin. Tính bazơ tăng dần theo thứ tự nào sau đây?

A. (1) < (3) < (2) < (4).

B. (3) < (1) < (2) < (4).

C. (1) < (2) < (3) < (4).

D. (3) < (1) < (4) < (2).

Hướng dẫn giải:

Amoniac (NH3); metyamin (CH3NH2); anilin(C6H5NH2); dimetyl amin (CH3 – NH – CH3)

Dựa vào tính chất trên: anilin có vòng benzen (gốc phenyl) ⇒ Tính bazơ yếu nhất

NH3 ở mức trung gian > C6H5NH2

Amin bậc I (CH3NH2) < Amin bậc 2 (NH3 – NH –NH3)

⇒Thứ tự: C6H5NH2 < CH3 < CH3NH2< (CH3)2NH

→ Đáp án B

Ví dụ 3: X là một hợp chất hữu cơ mạch hở chứa các nguyên tố C, H và N trong đó N chiếm 23,72%. Biết X tác dụng với dung dịch HCl theo tỉ lệ mol 1: 1. Công thức phân tử của X là:

A. CH5N

B. C2H7N

C. C3H9N

D. C4H11N

Hướng dẫn giải:

Vì n HCl: n X = 1: 1 ⇒ Phân tử chứa 1 nhóm chức amin, tức có 1 nguyên tử N

⇒ mX = 14: 23,72% = 59

Gọi CTPT X là: CxHyNH2

⇒ 12x + y + 16 = 59

⇒ 12x + y =43 ⇒ x = 3; y = 7

→ Đáp án C

1 442 lượt xem