50 bài tập về Phản ứng thế bởi ion kim loại của các Ankin (có đáp án 2024) và cách giải

Dạng 2: Bài tập về phản ứng thế bởi ion kim loại của các Ankin và cách giải – Hóa học lớp 11

A. Phương pháp giải

- Công thức tổng quát của ankin là C_nH_2n-2 $(n\ge 2)$.

- Chỉ có ank-1-in hoặc các chất có liên kết ba đầu mạch mới có phản ứng với AgNO₃/NH₃.

- Phương trình tổng quát:

C_nH_2n-2 + xAgNO₃ + xNH₃ $\to$ C_nH_2n-2-xAg_x ↓ + xNH₄NO₃ (1)

C_xH_y + aAgNO₃ + aNH₃ $\to$ C_xH_y-aAg_a ↓ + aNH₄NO₃ (2)

- Chú ý:

+ Theo phương trình (2) ta có: n_ankin = n↓ $\to$m↓= m_ankin + 107.n↓.a.

+ Khối lượng bình đựng AgNO₃/NH₃ tăng bằng khối lượng ankin phản ứng.

+ Để tái tạo lại ankin ta cho $\downarrow$ phản ứng với HCl.

+ Anken và ankan không có phản ứng này.

+ Chỉ có C₂H₂ mới phản ứng với AgNO₃/NH₃ theo tỉ lệ mol 1:2; các ank-1-in khác chỉ phản ứng theo tỉ lệ 1:1.

- Nếu đề bài cho hỗn hợp ankin phản ứng với dung dịch AgNO₃/NH₃:

Xét tỉ lệ: $k=\frac{n_{AgN{O}_3}}{n_{ankin}}$

+ Nếu k = 1: hỗn hợp gồm các ank – 1 – in.

+ Nếu 1 < k < 2: hỗn hợp có C₂H₂ và các ank – 1 – in

Trong trường hợp đề bài không cho tỉ lệ mol phải xét các trường hợp.

B. Ví dụ minh họa

Ví dụ 1: Cho 3,36 lít hiđrocacbon X (đktc) phản ứng hoàn toàn với lượng dư dung dịch AgNO₃ trong NH₃, thu được 36 gam kết tủa. Công thức phân tử của X là:

A. C₄H₄.

B. C₃H₄.

C. C₄H₆.

D. C₂H₂.

Hướng dẫn giải:

$\begin{array}{l}{n}_X=\frac{3,36}{22,4}=0,15mol\Rightarrow n_{\downarrow }=0,15mol\\ \Rightarrow M_{\downarrow }=\frac{36}{0,15}=240\Rightarrow A{g}_2{C}_2\Rightarrow X:C_2{H}_2\end{array}$

Đáp án D

Ví dụ 2: Hỗn hợp khí X gồm etilen và propin. Cho a mol X tác dụng với dung dịch AgNO₃ trong NH₃, thu được 17,64 gam kết tủa. Mặt khác a mol X phản ứng tối đa với 0,34 mol H₂. Giá trị của a là

A. 0,02.

B. 0,04.

C. 0,22.

D. 0,24.

Hướng dẫn giải:

$\begin{array}{l}{n}_{C_3{H}_4} =n_{C_3{H}_{3}Ag }=\frac{17,64}{147}=0,12mol\\ n_{C_2{H}_4} +2n_{C_3{H}_4} =n_{H_2} \Rightarrow n_{C_2{H}_4} =0,1mol\Rightarrow a=n_{C_2{H}_4} +n_{C_3{H}_4} =0,22mol\end{array}$

Đáp án C

Ví dụ 3: Hiđrat hóa 5,2 gam axetilen với xúc tác HgSO₄ trong môi trường axit, đun nóng. Cho toàn bộ các chất hữu cơ sau phản ứng vào một lượng dư dung dịch AgNO₃ trong NH₃ thu được 44,16 gam kết tủa. Hiệu suất của phản ứng hiđrat hóa axetilen là

A. 60%.

B. 40%.

C. 80%.

D. 70%.

Hướng dẫn giải:

Gọi tham gia phản ứng là x và dư là y mol trong phản ứng hiđrat hóa.

$\begin{array}{l}CH\equiv CH+H_{2}O\stackrel{H{g}^{2+},H^{+}}{\to }C{H}_{3}CHO\\ x x\end{array}$

$\begin{array}{l}C{H}_{3}CHO+2AgN{O}_3+3N{H}_3\to 2Ag+2N{H}_{4}N{O}_3+C{H}_3\text{COO}N{H}_4\\ x 2x\end{array}$

$\begin{array}{l}CH\equiv CH+2AgN{O}_3+2N{H}_3\to AgC\equiv CAg+2N{H}_{4}N{O}_3\\ y y\end{array}$

$\begin{array}{l}\left\{\begin{array}{c}x+y=\frac{5,2}{26}=0,2\\ 2.108x+240y=44,16\end{array}\right.\Rightarrow \left\{\begin{array}{c}x=0,16mol\\ y=0,04mol\end{array}\right.\\ \Rightarrow H=\frac{0,16}{0,2}.100\%=80\%\end{array}$

Đáp án C

C. Bài tập tự luyện

Câu 1: Dẫn V lít (đktc) axetilen qua dung dịch AgNO₃/NH₃ dư thấy thu được 60 gam kết tủa. Giá trị V là:

A. 5,6 lít

B. 11,2 lít

C. 2,8 lít

D. 10,11 lít

Hướng dẫn giải:

n $\downarrow$ = 0,25 mol $\Rightarrow$ n_axetilen = 0,25.22,4 = 5,6 lít

Đáp án A

Câu 2: 1 mol hiđrocacbon X đốt cháy cho ra 5 mol CO₂, 1mol X phản ứng với 2 mol AgNO₃ /NH₃. Xác định công thức cấu tạo của X.

A. CH₂=CH-CH₂-C≡C-H

B. CH₂=CH-CH=CH-CH₃

C. HC≡C-CH₂- C≡CH

D. CH₂=C=CH-CH₂-CH₃

Hướng dẫn giải:

- Gọi công thức phân tử của X là C_xH_y.

- Do 1 mol X tạo ra 5 mol CO₂ nên công thức phân tử X là C₅H_y.

- Do 1mol X phản ứng với 2 mol AgNO₃/NH₃ nên X có 2 liên kết 3 ở đầu mạch.

Đáp án C

Câu 3: Đốt cháy hoàn toàn 2,24 lít hiđrocacbon X thu được 6,72 lít CO₂ (đktc), biết X tác dụng với dung dịch AgNO₃/NH₃ sinh ra kết tủa Y. Công thức cấu tạo của X là:

A. CH₃-CH=CH₂

B. CH≡CH

C. CH₃-C≡CH

D. CH₂=CH-C≡CH

Hướng dẫn giải:

$n_X=\frac{2,24}{22,4}=0,1mol;n_{C{O}_2}=\frac{6,72}{22,4}=0,3mol$

$\overline{C}=\frac{0,3}{0,1}=3$

Do X tác dụng với dung dịch AgNO₃/NH₃ nên suy ra X là CH₃-C≡CH

Đáp án C

Câu 4: Đốt cháy hoàn toàn m gam ankin A bằng O₂ vừa đủ thu được 22,4 lít CO₂ (đktc). Mặt khác, dẫn m gam A qua dung dịch AgNO₃/NH₃ dư thấy có 35 gam kết tủa màu vàng nhạt. Công thức phân tử của A là?

A. C₇H₁₂

B. C₈H₁₄

C. C₅H₈

D. C₆H₁₀

Hướng dẫn giải:

Công thức phân tử ankin A: C_nH_2n-2 $(n\ge 2)$.

$n_{C{O}_2}=1mol$

$n_{\downarrow }=n_A =\frac{1}{n}\Rightarrow M_{\downarrow }^{} =\frac{m_{\downarrow }}{n_{\downarrow }}=35n$

Mà $M_{\downarrow }=14n+105\Rightarrow 35n=14n+105$

$\Rightarrow AlàC_5{H}_8$

Đáp án C

Câu 5: Dẫn 6,72 lít một ankin X qua dung dịch AgNO₃/NH₃ dư thấy thu được 44,1gam kết tủa. Công thức phân tử của X là:

A. C₂H₂.

B. C₄H₆.

C. C₅H₈.

D. C₃H₄.

Hướng dẫn giải:

Công thức phân tử ankin A: C_nH_2n-2 $(n\ge 2)$.

n_X = 0,3 mol $\Rightarrow$ M_{kết tủa} = $\frac{44,1}{0,3}=147\Rightarrow 14n+105=147\Rightarrow n=3$

$\Rightarrow$ ankin là C₃H₄.

Đáp án D

Câu 6: Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp X gồm C₂H₂, C₃H₄ và C₄H₄ (số mol mỗi chất bằng nhau) thu được 0,09 mol CO₂. Nếu lấy cùng một lượng hỗn hợp X như trên tác dụng với một lượng dư dung dịch AgNO₃ trong NH₃ thì khối lượng kết tủa thu được lớn hơn 4 gam. Công thức cấu tạo của C₃H₄ và C₄H₄ trong X lần lượt là

A. $CH\equiv C-C{H}_3,C{H}_2=C=C=C{H}_2$

B. $C{H}_2=C=C{H}_2,C{H}_2=CH-C\equiv CH$

C. $CH\equiv C-C{H}_3,C{H}_2=CH-C\equiv CH$

D. $C{H}_2=C=C{H}_2,C{H}_2=C=C=C{H}_2$

Hướng dẫn giải:

$\begin{array}{l}{n}_{C_2{H}_2}=n_{C_3{H}_4}=n_{C_4{H}_4}=\frac{0,09}{2+3+4}=0,01mol\\ m_{C_{2}A{g}_2}=0,01.240=2,4<4\end{array}$

$\Rightarrow$ Hai chất còn lại có ít nhất 1 chất tạo kết tủa.

Giả sử C₃H₄ có công thức cấu tạo là $CH\equiv C-C{H}_3$

m_{Kết tủa} = 2,4 + 0,01.147 = 3,87 < 4

$\Rightarrow$C₄H₄ có 1 liên kết ba ở đầu mạch $\Rightarrow$ công thức cấu tạo của C₄H₄ là

Đáp án C

Câu 7: Dẫn 4,032 lít (đktc) hỗn hợp khí A gồm C₂H₂, C₂H₄, CH₄ lần lượt qua bình 1 chứa dung dịch AgNO₃ trong NH₃ rồi qua bình 2 chứa dung dịch Br₂ dư trong CCl₄. Ở bình 1 có 7,2 gam kết tủa, khối lượng bình 2 tăng thêm 1,68 gam. Thể tích các khí trong hỗn hợp A lần lượt là

A. 0,672 lít; 1,344 lít; 2,016 lít.

B. 0,762 lít; 0,672 lít; 2,688 lít.

C. 2,016 lít; 0,896 lít; 1,12 lít.

D. 1,344 lít; 2,016 lít; 0,672 lít.

Hướng dẫn giải:

n_A= 0,18 mol

$n_{C_2{H}_2}=n_{\downarrow }=0,03mol\Rightarrow V_{{}_{C_2{H}_2}}=0,03.22,4=0,672\left(l\right)$

$\begin{array}{l}{m}_{C_2{H}_4}=1,68\left(g\right)\Rightarrow n_{C_2{H}_4}=0,06mol\Rightarrow V_{C_2{H}_4}=1,344\left(l\right)\\ n_{C{H}_4}=0,18-0,03-0,06=0,09\Rightarrow V_{C{H}_4}=2,016\left(l\right)\end{array}$

Đáp án A

Câu 8: Hỗn hợp X gồm propin và một ankin A có tỉ lệ mol 1:1. Lấy 0,3 mol X tác dụng với dung dịch AgNO₃ /NH₃ dư thu được 46,2 gam kết tủa. A là

A. But - 1- in

B. But- 2 - in

C. Axetilen

D. Pent - 1- in

Hướng dẫn giải:

$\begin{array}{l}{n}_{CH\equiv C-C{H}_3}=n_A=0,15mol\\ m_{AgC\equiv C-C{H}_3}=0,15.147=22,05<46,2g\\ \Rightarrow A+AgN{O}_3/N{H}_3\\ M_{\downarrow A}=\frac{46,2-22,05}{0,15}=161\to C{H}_3-C{H}_2-C\equiv CAg\\ A:but-1-in\end{array}$

Đáp án A

Câu 9: Cho 17,92 lít hỗn hợp X gồm 3 hiđrocacbon khí là ankan, anken và ankin lấy theo tỉ lệ mol 1:1:2 lội qua bình đựng dung dịch AgNO₃/NH₃ lấy dư thu được 96 gam kết tủa và hỗn hợp khí Y còn lại. Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp Y thu được 13,44 lít CO₂. Biết thể tích đo ở đktc. Khối lượng của X là

A. 19,2 gam.

B. 1,92 gam.

C. 3,84 gam.

D. 38,4 gam.

Hướng dẫn giải:

n_X = 0,8 mol $\to$ n_ankan = 0,2 mol; n_anken = 0,2 mol; n_ankin = 0,4 mol

$\to$M= 96:0,4 = 240$\to$C₂Ag₂

Ankin là C₂H₂

Đặt x, y là số C của ankan và anken:

$\begin{array}{l}{n}_{C{O}_2}=0,2x+0,2y=0,6mol\\ \to x+y=3\Rightarrow x=1;y=2\\ \Rightarrow C{H}_4;C_2{H}_4\\ \Rightarrow m_X=19,2g\end{array}$

Đáp án A

Câu 10: Đốt cháy một hiđrocacbon M thu được số mol nước bằng $\frac{3}{4}$ số mol CO₂ và số mol CO₂ nhỏ hơn hoặc bằng 5 lần số mol M. Xác định công thức phân tử và công thức cấu tạo của M, biết rằng M cho kết tủa với dung dịch AgNO₃/NH₃.

A. C₄H₆ và CH₃CH₂CCH.

B. C₄H₆ và CH₂=C=CHCH₃.

C. C₃H₄ và CH₃CCH.

D. C₄H₆ và CH₃CCCH₃.

Hướng dẫn giải:

$\begin{array}{l}{n}_{H_{2}O}=\frac{3}{4}{n}_{C{O}_2}\Rightarrow n_{C{O}_2}:n_{H_{2}O}=4:3\\ \Rightarrow C:H=4:6=2:3\\ \Rightarrow CTDGN:C_2{H}_3\\ n_{C{O}_2}<5n_M\Rightarrow C=\frac{n_{C{O}_2}}{n_M}<5\\ \Rightarrow M:C_4{H}_6\end{array}$

Do M cho kết tủa với dung dịch AgNO₃/NH₃ nên M có liên kết ba ở đầu mạch

Đáp án A

Xem thêm các dạng bài tập Hóa học lớp 11 có đáp án và lời giải chi tiết khác:

Dạng 3: Bài tập về phản ứng oxi hóa Ankin và cách giải

Bài tập trọng tâm về Anken và cách giải

Dạng 1: Bài tập về phản ứng cộng của Anken và cách giải

Dạng 2: Bài tập về phản ứng trùng hợp Anken và cách giải

Dạng 3: Bài tập về phản ứng oxi hóa Anken và cách giải