Lý thuyết Cấu trúc phân tử hợp chất hữu cơ (mới 2023 + Bài Tập) - Hóa học 11

Lý thuyết Hóa 11 Bài 22: Cấu trúc phân tử hợp chất hữu cơ

Bài giảng Hóa 11 Bài 22: Cấu trúc phân tử hợp chất hữu cơ

I. Công thức cấu tạo

1. Khái niệm

- Công thức cấu tạo biểu diễn thứ tự và cách thức liên kết (liên kết đơn, liên kết bội) của các nguyên tử trong phân tử.

2. Các loại công thức cấu tạo

a) Công thức cấu tạo khai triển

- Biểu diễn trên mặt phẳng giấy tất cả các liên kết.

- Thí dụ: Công thức cấu tạo khai triển của rượu etylic (C₂H₅OH).

b) Công thức cấu tạo thu gọn

- Các nguyên tử, nhóm nguyên tử cùng liên kết với một nguyên tử cacbon được viết thành một nhóm.

Thí dụ: CH₃ – CH₂ – OH, CH₂ = CH – CH = CH₂,…

- Hoặc chỉ biểu diễn liên kết giữa các nguyên tử cacbon và với nhóm chức.

+ Mỗi đầu một đoạn thẳng hoặc điểm gấp khúc ứng với một nguyên tử cacbon.

+ Không biểu thị số nguyên tử hiđro liên kết với mỗi nguyên tử cacbon.

- Thí dụ:

Hình 1: Một số thí dụ chuyển đổi công thức cấu tạo đầy đủ sang công thức thu gọn

II. Thuyết cấu tạo hóa học

1. Nội dung

- Trong phân tử hợp chất hữu cơ, các nguyên tử liên kết với nhau theo đúng hóa trị và theo một thứ tự nhất định. Thứ tự liên kết đó gọi là cấu tạo hóa học.

⇒ Sự thay đổi thứ tự liên kết đó, tức là thay đổi cấu tạo hóa học, sẽ tạo ra hợp chất khác.

Thí dụ: Công thức phân tử C₂H₆O có hai công thức cấu tạo ứng với 2 hợp chất sau:

H₃C−O−CH₃: đimetyl ete, chất khí, không tác dụng với Na.

H₃C−CH₂−OH: ancol etylic, chất lỏng, tác dụng với Na giải phóng hiđro.

- Trong phân tử hợp chất hữu cơ, cacbon có hóa trị 4. Nguyên tử cacbon không những có thể liên kết với nguyên tử các nguyên tố khác mà còn liên kết với nhau thành mạch cacbon.

Thí dụ:

- Tính chất của các chất phụ thuộc vào thành phần phân tử (bản chất, số lượng các nguyên tử) và cấu tạo hóa học (thứ tự liên kết các nguyên tử).

Thí dụ:

+ Phụ thuộc thành phần phân tử: CH₄ là chất khí dễ cháy, CCl₄ là chất lỏng không cháy; CH₃Cl là chất khí không có tác dụng gây mê, còn CHCl₃ là chất lỏng có tác dụng gây mê.

+ Phụ thuộc cấu tạo hóa học: CH₃CH₂OH và CH₃OCH₃ khác nhau cả về tính chất hóa học.

2. Ý nghĩa

- Thuyết cấu tạo hóa học giúp giải thích được hiện tượng đồng đẳng, hiện tượng đồng phân.

II. Đồng đẳng đồng phân

1. Đồng đẳng

- Đồng đẳng là hiện tượng các chất hữu cơ có cấu tạo và tính chất hóa học tương tự nhau nhưng thành phần phân tử hơn kém nhau một hay nhiều nhóm CH₂.

- Các chất thuộc cùng dãy đồng đẳng hợp thành một dãy đồng đẳng có công thức chung.

Thí dụ: Dãy đồng đẳng của metan: CH₄, CH₃ – CH₃, CH₃ – CH₂ – CH₃,…

⇒ Công thức chung là C_nH_{2n + 2}.

2. Đồng phân

- Đồng phân là các chất hữu cơ có cùng công thức phân tử nhưng cấu tạo khác nhau nên tính chất hóa học khác nhau.

- Có hai loại đồng phân chính:

+ Đồng phân cấu tạo gồm: đồng phân mạch cacbon, đồng phân loại nhóm chức, đồng phân vị trí liên kết bội hoặc nhóm chức,…

+ Đồng phân lập thể: đồng phân khác nhau về vị trí không gian của các nhóm nguyên tử.

Hình 2: Đồng phân lập thể của CHCl = CHCl

II. Liên kết hóa học và cấu trúc phân tử hợp chất hữu cơ

- Liên kết thường gặp trong hợp chất hữu cơ là liên kết cộng hóa trị, gồm liên kết σ và liên kết π.

- Sự tổ hợp của liên kết σ và π tạo thành liên kết đôi hoặc ba (liên kết bội).

1. Liên kết đơn (σ)

- Do 1 cặp electron chung tạo thành, được biểu diễn bằng 1 gạch nối giữa 2 nguyên tử.

- Liên kết σ bền.

Hình 3: Mô hình phân tử metan dạng rỗng a) và dạng đặc b).

2. Liên kết đôi (1 σ và 1 π)

- Do 2 cặp electron chung tạo thành, được biểu diễn bằng 2 gạch nối song song giữa 2 nguyên tử.

- Gồm 1σ bền và 1 π kém bền.

Hình 4: Mô hình phân tử etilen dạng rỗng A và dạng đặc B

3. Liên kết ba (1 σ và 2 π)

- Do 3 cặp electron chung tạo thành, được biểu diễn bằng 3 gạch nối song song giữa 2 nguyên tử.

- Gồm 1σ bền và 2 π kém bền.

Hình 5: Mô hình phân tử axetilen dạng rỗng A và dạng đặc B

Trắc nghiệm Hóa 11 Bài 22: Cấu trúc phân tử hợp chất hữu cơ

Câu 1: Công thức cấu tạo (CTCT) cho ta biết:

A. Số lượng các nguyên tố trong hợp chất.

B. Hàm lượng mỗi nguyên tố trong hợp chất.

C. Cấu trúc phân tử hợp chất hữu cơ.

D. Tất cả đáp án trên.

Hiển thị đáp án  

Đáp án: D

Giải thích: Công thức cấu tạo (CTCT) cho ta biết: Số lượng các nguyên tố trong hợp chất, hàm lượng mỗi nguyên tố trong hợp chất, cấu trúc phân tử hợp chất hữu cơ (thứ tự và cách thức liên kết).

Câu 2: Chất nào sau đây trong phân tử chỉ có liên kết có liên kết đơn?

A. C₂H₄               

B. C₂H₂               

C. C₆H₆                 

D. C₂H₆.

Hiển thị đáp án  

Đáp án: D

Giải thích:

Chú ý: Cách tính độ bất bão hòa k

Giả sử hợp chất có công thức: C_xH_yO_zN_tX_uNa_v

Trong đó: X là halogen

Tổng số $\pi$  và vòng = k = $\frac{2x+2-y+t-u-v}{2}$

C₂H₄ có k = 1 (loại)

C₂H₂ có k = 2 (loại)

C₆H₆ có k = 4 (loại)

C₂H₆ có k = 0 → Trong phân tử chỉ chứa liên kết đơn.

Câu 3: Chất nào sau đây trong phân tử có liên kết đôi?

A. C₂H₄              

B. C₂H₂               

C. C₃H₈                 

D. C₂H₅OH.

Hiển thị đáp án  

Đáp án: A

Giải thích:

Giả sử hợp chất có công thức: C_xH_yO_zN_tX_uNa_v

Trong đó: X là halogen

Ta có tổng số $\pi$  và vòng = k =$\frac{2x+2-y+t-u-v}{2}$

Áp dụng cho: 

C₂H₄ có k = 1 → Trong phân tử có một liên kết đôi (chọn)

C₂H₂ có k = 2 → Trong phân tử có một liên kết ba (loại)

C₃H₈ có k = 0 → Trong phân tử chỉ chứa liên kết đơn (loại)

C₂H₅OH có k = 0 → Trong phân tử chỉ chứa liên kết đơn (loại)

Câu 4: Chất nào sau đây có phân tử có liên kết ba?

A. C₂H₄              

B. C₂H₂               

C. CH₄                 

D. CH₃OH.

Hiển thị đáp án  

Đáp án: B

Giải thích: 

Áp dụng công thức tính độ bất bão hòa k:

Giả sử hợp chất có công thức: C_xH_yO_zN_tX_uNa_v

Trong đó: X là halogen

Ta có tổng số $\pi$  và vòng = k = $\frac{2x+2-y+t-u-v}{2}$

Vậy:

C₂H₄ có k = 1 → Trong phân tử có một liên kết đôi.

C₂H₂ có k = 2 → Trong phân tử có một liên kết ba.

CH₄ có k = 0 → Trong phân tử chỉ chứa liên kết đơn.

CH₃OH có k = 0 → Trong phân tử chỉ chứa liên kết đơn.

Câu 5: Đồng phân là

A. những hợp chất khác nhau nhưng có cùng công thức phân tử.     

B. những đơn chất khác nhau nhưng có cùng công thức phân tử.     

C. những hợp chất giống nhau và có cùng công thức phân tử.         

D. những hợp chất khác nhau nhưng có cùng dạng công thức cấu tạo.

Hiển thị đáp án  

Đáp án: A

Giải thích: Đồng phân là những hợp chất khác nhau nhưng có cùng công thức phân tử.

Câu 6: Cặp chất nào sau đây là đồng phân của nhau?

A. C₂H₅OH, CH₃OCH₃                         

B. CH₃OCH₃, CH₃CHO.

C. CH₃OH, C₂H₅OH                            

D. CH₃CH₂Cl, CH₃CH₂OH

Hiển thị đáp án  

Đáp án: A

Giải thích:

Các chất có cấu tạo khác nhau nhưng có cùng CTPT gọi là đồng phân của nhau.

→ C₂H₅OH, CH₃OCH₃ là đồng phân của nhau, chúng có cùng CTPT là C₂H₆O.

Câu 7: Định nghĩa đồng đẳng nào sau đây là đúng?

A. Những chất đồng đẳng là những hợp chất có thành phần phân tử hơn kém nhau một hay nhiều nhóm CH₂ nhưng có tính chất hóa học tương tự nhau.           

B. Những chất đồng đẳng là những đơn chất có thành phần phân tử hơn kém nhau một hay nhiều nhóm CH₂ nhưng có tính chất hóa học tương tự nhau.           

C. Những chất đồng đẳng là những hợp chất có thành phần phân tử hơn kém nhau một nhóm CH₂ nhưng có tính chất hóa học tương tự nhau.                              

D. Những chất đồng đẳng là những hợp chất có thành phần phân tử hơn kém nhau một hay nhiều nhóm CH₂ nhưng có tính chất hóa học khác nhau.

Hiển thị đáp án  

Đáp án: A

Giải thích:

Những hợp chất có thành phần phân tử hơn kém nhau một hay nhiều nhóm CH₂ nhưng có tính chất hóa học tương tự nhau là những chất đồng đẳng, chúng hợp thành dãy đồng đẳng.

VD: Các ancol trong dãy: CH₃OH, C₂H₅OH, C₃H₇OH,..., C_nH_{2n + 1}OH có thành phần hơn kém nhau một hay nhiều nhóm CH₂, có tính chất hóa học tương tự nhau.

Câu 8: Cặp chất nào sau đây là đồng đẳng của nhau?

A. CH₃OH, CH₃OCH₃                         

B. CH₃OCH₃, CH₃CHO.

C. CH₃OH, C₂H₅OH                           

D. CH₃CH₂OH, C₃H₆(OH)₂.

Hiển thị đáp án  

Đáp án: C

Giải thích:

Các chất có thành phần phân tử hơn kém nhau một hay nhiều nhóm CH₂ nhưng có tính chất hóa học tương tự nhau là những chất đồng đẳng.

→ CH₃OH, C₂H₅OH là đồng đẳng của nhau.

Câu 9: Theo thuyết cấu tạo, các nguyên tử cacbon có thể liên kết trực tiếp với nhau tạo thành mạch cacbon. Các loại mạch đó là

A. Mạch không phân nhánh.                                

B. Mạch phân nhánh.

C. Mạch vòng.                                                     

D. Cả 3 loại mạch trên.

Hiển thị đáp án  

Đáp án: D

Giải thích: Theo thuyết cấu tạo: Trong phân tử hợp chất hữu cơ, cacbon có hóa trị bốn. Nguyên tử cacbon không những có thể liên kết với nguyên tử nguyên tố khác mà còn liên kết với nhau tạo thành mạch cacbon (mạch vòng, mạch không vòng, mạch nhánh, mạch không nhánh).

Câu 10: Số công thức cấu tạo có thể có ứng với các công thức phân tử C₄H₁₀ là     

A. 1              

B. 2               

C. 3                  

D. 4.        

Hiển thị đáp án  

Đáp án: B

Giải thích: 

Độ bất bão hòa k = 0 → Phân tử chỉ chứa liên kết đơn.

CH₃-CH₂-CH₂-CH₃; CH₃-CH(CH₃)-CH₃

Xem thêm các bài tổng hợp lý thuyết Hóa học lớp 11 đầy đủ, chi tiết khác:

Lý thuyết Bài 23: Phản ứng hữu cơ

Lý thuyết Bài 24: Luyện tập: Hợp chất hữu cơ, công thức phân tử và công thức cấu tạo

Lý thuyết Bài 25: Ankan

Lý thuyết Bài 26: Xicloankan

Lý thuyết Bài 27: Luyện tập: Ankan và xicloankan