Lý thuyết Benzen và đồng đẳng. Một số hiđrocacbon thơm khác (mới 2023 + Bài Tập) - Hóa học 11

Lý thuyết Hóa 11 Bài 35: Benzen và đồng đẳng. Một số hiđrocacbon thơm khác

Bài giảng Hóa 11 Bài 35: Benzen và đồng đẳng. Một số hiđrocacbon thơm khác

A - Benzen và đồng đẳng

I - Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp, cấu tạo

1. Dãy đồng đẳng của benzen

- Dãy đồng đẳng của benzen có công thức chung là C_nH_{2n – 6} (n ≥ 6).

2. Đồng phân, danh pháp

- Cách đọc tên theo danh pháp hệ thống:

Tên = số chỉ vị trí nhánh + tên nhánh + benzen

Lưu ý:

+ Đánh số trên vòng sao cho tổng vị trí nhánh trên vòng là nhỏ nhất.

+ Nếu 2 nhóm thế trên vòng benzen ở vị trí: 1,2 – ortho; 1,3 – meta; 1,4 – para.

Thí dụ:

: có tên thông thường là toluen, tên thay thế là metylbenzen.

: có tên thông thường là p-xilen, tên thay thế là 1,4-đimetylbenzen (p-đimetylbenzen).

Bảng 1: Tên và hằng số vật lí của một số hiđrocacbon thơm đầu dãy đồng đẳng

- Từ C₈H₁₀ trở đi có các đổng phân về vị trí tương đối của các nhóm ankyl xung quanh vòng benzen và về cấu tạo mạch cacbon của mạch nhánh.

3. Cấu tạo

- Công thức cấu tạo của benzen (C₆H₆) là:

II. TÍNH CHẤT VẬT LÍ

- Các hiđrocacbon thơm đều là chất lỏng hoặc rắn ở điều kiện thường, chúng có nhiệt độ sôi tăng theo chiều tăng của phân tử khối.

- Các hiđrocacbon thơm ở thể lỏng có mùi đặc trưng, không tan trong nước và nhẹ hơn nước, có khả năng hoà tan nhiều chất hữu cơ.

III. TÍNH CHẤT HOÁ HỌC

    Các đồng đẳng của benzen có tính chất của vòng benzen và có tính chất của mạch nhánh ankyl.

1. Phản ứng thế

a) Thế nguyên tử H của vòng benzen

* Phản ứng với halogen

- Nếu cho các ankylbenzen phản ứng với brom trong điều kiện có bột sắt sẽ thu được hỗn hợp sản phẩm thế brom chủ yếu vào vị trí para và ortho so với nhóm ankyl:

* Phản ứng với axit nitric

* Quy tắc thế: Các ankylbenzen dễ tham gia phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzen hơn benzen và sự thế ưu tiên ở vị trí ortho và para so với nhóm ankyl.

b) Thế nguyên tử H của mạch nhánh

- Nếu đun toluen hoặc các ankylbenzen với brom, sẽ xảy ra phản ứng thế nguyên tử H của mạch nhánh tương tự ankan.

Thí dụ:

2. Phản ứng cộng

a) Cộng hiđro

b) Cộng clo

3. Phản ứng oxi hoá

a) Phản ứng oxi hoá không hoàn toàn

- Benzen và các ankylbenzen không làm mất màu dung dịch thuốc tím ở nhiệt độ thường.

Hình 1: Benzen và toluen không làm mất màu dung dịch KMnO₄ ở nhiệt độ thường

- Khi đun nóng, benzen không làm mất màu dung dịch thuốc tím nhưng ankylbenzen làm mất màu dung dịch thuốc tím

Thí dụ: Toluen làm mất màu dung dịch kali pemanganat.

Phương trình hóa học:

C₆H₅ – CH₃ + 2KMnO₄ $\stackrel{t^o}{\to }$ C₆H₅ – COOK + 2MnO₂↓ + KOH + H₂O

b) Phản ứng oxi hoá hoàn toàn

B - Một vài hiđrocacbon thơm khác

I. Stiren

1. Cấu tạo và tính chất vật lí

- Công thức phân tử: C₈H₈

- Công thức cấu tạo:

- Stiren (còn gọi là vinylbenzen) là chất lỏng không màu, sôi ở 146^oC, tan nhiều trong dung môi hữu cơ.

2. Tính chất hoá học

a) Phản ứng với dung dịch brom

b) Phản ứng với hiđro

c) Phản ứng trùng hợp

II. Naphtalen

1. Cấu tạo và tính chất vật lí

- Công thức phân tử: C₁₀H₈

- Phân tử naphtalen có cấu tạo phẳng:

- Naphtalen (băng phiến) là chất rắn, nóng chảy ở 80^oC, tan trong benzen, ete,... và có tính thăng hoa.

2. Tính chất hoá học

- Naphtalen không làm mất màu dung dịch KMnO₄ ở điều kiện thường.

- Naphtalen có tính chất hóa học tương tự benzen.

a) Phản ứng thế

- Naphtalen tham gia phản ứng thế tương tự benzen, nhưng phản ứng xảy ra dễ dàng hơn và thường ưu tiên thế vào vị trí số 1.

b) Phản ứng cộng

- Khi có chất xúc tác, naphtalen cộng hiđro tạo ra đecalin:

C - Ứng dụng của một số hiđrocacbon thơm

- Benzen và toluen là nguyên liệu rất quan trọng cho công nghiệp hoá học.

- Nguồn cung cấp benzen, toluen chủ yếu là từ nhựa than đá và từ sản phẩm đề hiđro đóng vòng hexan, heptan tương ứng.

Trắc nghiệm Hóa học lớp 11 Bài 35: Benzen và đồng đẳng. Một số hidrocacbon thơm khác

Câu 1: Trong phân tử X có vòng benzen. X không tác dụng với brom khi có mặt bột Fe, còn khi tác dụng với brom đun nóng tỉ lệ 1:1 tạo thành dẫn xuất monobrom duy nhất nên tên của X là

A. Benzen

B. Hexametyl benzen

C. Toluen

D. o - Xilen

Hiển thị đáp án  

Đáp án: B

Giải thích:

X là hexametyl benzen:

- Khi có mặt Fe không thế vào nhân vì không còn H

- Thế Br₂ phía ngoài vòng thu được sản phẩn duy nhất là:

Câu 2: Để phân biệt benzen, toluen, stiren ta chỉ dùng 1 thuốc thử duy nhất là:

A. Brom (dd). 

B. Br₂ (Fe).

C. KMnO₄ (dd).

D. Br₂ (dd) hoặc KMnO₄(dd).

Hiển thị đáp án  

Đáp án: C

Giải thích: 

Thuốc thử phù hợp là KMnO₄ (dd):

- Mất màu ngay ở nhiệt độ thường → stiren

- Mất màu khi đun nóng → toluen

- Không mất màu ở bất kì điều kiện nào → benzen

Câu 3: A có công thức phân tử là C₈H₈, tác dụng với dung dịch KMnO₄ ở nhiệt độ thường tạo ra ancol 2 chức. 1 mol A cộng tối đa với bao nhiêu mol H₂ (Ni, t^o) và bao nhiêu mol Br₂ trong dung dịch?

A. 4 mol H₂; 1 mol brom.

B.  3 mol H₂; 1 mol brom.

C. 3 mol H₂; 3 mol brom.

D. 4 mol H₂; 4 mol brom.

Hiển thị đáp án  

Đáp án: A

Giải thích:

C₈H₈ có k = $\frac{2.8-8+2}{2}$ = 5 tác dụng với dung dịch KMnO₄ ở nhiệt độ thường tạo ra ancol 2 chức → có chứa 1 nối đôi ngoài vòng và 1 vòng benzen

→ Chỉ cộng tối đa 4 mol H₂ (3π trong vòng + 1π ngoài vòng) và 1 mol Br₂ trong dung dịch (chỉ cộng vào 1π ngoài vòng)

Câu 4: Một hỗn hợp X gồm 2 aren A, R đều có M < 120, tỉ khối của X đối với C₂H₆ là 3,067. CTPT và số đồng phân của A và R là

A. C₆H₆ (1 đồng phân); C₇H₈ (1 đồng phân).

B. C₇H₈ (1 đồng phân); C₈H₁₀ (4 đồng phân).

C. C₆H₆ (1 đồng phân); C₈H₁₀ (2 đồng phân).

D. C₆H₆ (1 đồng phân); C₈H₁₀ (4 đồng phân).

Hiển thị đáp án  

Đáp án: D

Giải thích:

Theo đề bài: M_X = 3,067.30 = 92

Đặt công thức chung của X là  $C_{\overline{n}}{H}_{2\overline{n}-6}$

$M_X=14\overline{n}-6=92\to \overline{n}=7$

→ 1 chất là C₆H₆ và chất còn lại có số C > 7

→ Loại A và B

Loại C do C₈H₁₀ có 4 đồng phân:

Câu 5: Cho 100 ml benzen (D = 0,879 g/ml) tác dụng với một lượng vừa đủ brom lỏng (có mặt bột sắt, đun nóng) thu được 80 ml brombenzen (D = 1,495 g/ml). Hiệu suất brom hóa đạt là

A. 67,6%.

B. 73,49%.

C. 85,3%.

D. 65,35%

Hiển thị đáp án  

Đáp án: A

Giải thích: 

Ta có:

m _benzen = 100.0,879 = 87,9 gam

→ n _benzen = $\frac{87,9}{78}=1,127mol$

m _{brom benzen} = 80.1,495 = 119,6 gam

→ n _{brom benzen} = $\frac{119,6}{157}=0,762mol$

$\to H=\frac{0,762}{1,127}.100\%=67,6\%$

Câu 6: Đề hiđro hoá etylbenzen ta được stiren; trùng hợp stiren ta được polistiren với hiệu suất chung 80%. Khối lượng etylbenzen cần dùng để sản xuất 10,4 tấn polisitren là:

A. 13,52 tấn.

B. 10,6 tấn.

C. 13,25 tấn.

D. 8,48 tấn.

Hiển thị đáp án  

Đáp án: C

Giải thích:

Sơ đồ phản ứng:

Do hiệu suất chỉ đạt 80% nên lượng etylbenzen thực tế cần dùng là:

$m=\frac{10,6}{80}.100$ = 13,25 tấn

Câu 7: Đốt cháy hoàn toàn x mol hỗn hợp A gồm benzen, toluen, etyl benzen thu được 0,15 mol CO₂ và 0,12 mol H₂O. Tìm x ?

A. 0,01

B. 0,05

C. 0,06 

D. 0,02

Hiển thị đáp án  

Đáp án: A

Giải thích:

$\underset{ankylBenzen}{\underbrace{\left\{\begin{array}{l}{C}_6{H}_6\\ C_6{H}_5-C{H}_3\\ C{H}_3-C_6{H}_4-C{H}_3\\ C_6{H}_5-C_2{H}_5\end{array}\right.}}$

$\leftrightarrow C_{\overline{n}}{H}_{2\overline{n}-6}(k=4)$

$\begin{array}{l}{C}_{\overline{n}}{H}_{2\overline{n}-6}\stackrel{+O_2,t^o}{\to }\overline{n}C{O}_2+(\overline{n}-3)H_{2}O\\ n_A=x=\frac{n_{C{O}_2}-n_{H_{2}O}}{3}\end{array}$

$=\frac{0,15-0,12}{3}=0,01mol$

Hoặc sử dụng công thức:

$n_{C_{\overline{n}}{H}_{2\overline{n}-6}}=\frac{n_{C{O}_2}-n_{H_{2}O}}{k-1}$

$=0,01$ mol

Câu 8: Lượng clobenzen thu được khi cho 15,6 gam C₆H₆ tác dụng hết với Cl₂ (có mặt bột Fe) với hiệu suất phản ứng đạt 80% là :

A. 14 gam.

B. 16 gam.

C. 18 gam.

D. 20 gam.

Hiển thị đáp án  

Đáp án: C

Giải thích:

$n_{C_6{H}_6}=\frac{15,6}{78}=0,2mol$

$n_{C_6{H}_6\left(phanung\right)}=0,2.\frac{80}{100}=0,16mol$

C₆H₆ + Cl₂ $\stackrel{t^o,Fe}{\to }$ C₆H₅Cl + HCl

0,16             →        0,16
$\to m_{C_6{H}_{5}Cl}$ = 0,16 . 112,5 = 18(g)

Câu 9: Hỗn hợp gồm 1 mol C₆H₆ và 1,5 mol Cl₂. Trong điều kiện có mặt bột Fe, t^o, hiệu suất 100%. Sau phản ứng thu được chất gì ? bao nhiêu mol ?

A. 1 mol C₆H₅Cl; 1 mol HCl; 1 mol C₆H₄Cl₂.

B. 1,5 mol C₆H₅Cl; 1,5 mol HCl; 0,5 mol C₆H₄Cl₂.

C. 1 mol C₆H₅Cl; 1,5 mol HCl; 0,5 mol C₆H₄Cl₂.

D. 0,5 mol C₆H₅Cl; 1,5 mol HCl; 0,5 mol C₆H₄Cl₂.

Hiển thị đáp án  

Đáp án: D

Giải thích:

$\frac{n_{C{l}_2}}{n_{C_6{H}_6}}=1,5\to$ phản ứng tạo hỗn hợp hai sản phẩm là C₆H₅Cl và C₆H₄Cl₂

PTHH:

Theo đề bài ta có:

$n_{C_6{H}_6}$= x + y = 1 (1)

$n_{C{l}_2}$ = x + 2y = 1,5 (2)

Giải (1) và (2) thu được x = y = 0,5 mol

Như vậy sau phản ứng thu được: 0,5 mol C₆H₅Cl; 0,5 mol C₆H₄Cl₂ và 1,5 mol HCl

Câu 10: Một hợp chất hữu cơ X có vòng benzen có CTĐGN là C₃H₂Br và M = 236. Gọi tên hợp chất này biết rằng hợp chất này là sản phẩm chính trong phản ứng giữa C₆H₆ và Br₂ (xúc tác Fe).

A. o- hoặc p-đibrombenzen.

B. o- hoặc p-đibromuabenzen.

C. m-đibromuabenzen.

D. m-đibromben

Hiển thị đáp án  

Đáp án: A

Giải thích:

Đặt CTPT của hợp chất X là (C₃H₂Br)_n

suy ra

(12.3+2+80).n = 236

→ n = 2.

Do đó công thức phân tử của X là C₆H₄Br₂.

Vì hợp chất X là sản phẩm chính trong phản ứng giữa C₆H₆ và Br₂ (xúc tác Fe) nên theo quy tắc thế trên vòng benzen ta thấy X có thể là o-đibrombenzen hoặc p-đibrombenzen (vì Br là nhóm thế loại 1 nên nguyên tử Br còn lại sẽ vào vị trí o- hoặc p-).

Xem thêm các bài tổng hợp lý thuyết Hóa học lớp 11 đầy đủ, chi tiết khác:

Lý thuyết Bài 36: Luyện tập: Hiđrocacbon thơm

Lý thuyết Bài 37: Nguồn hiđrocacbon thiên nhiên

Lý thuyết Bài 38: Hệ thống hóa về hiđrocacbon

Lý thuyết Bài 39: Dẫn xuất halogen của hiđrocacbon 

Lý thuyết Bài 40 : Ancol