Lý thuyết Ankin (mới 2023 + Bài Tập) - Hóa học 11

Lý thuyết Hóa 11 Bài 32: Ankin

Bài giảng Hóa 11 Bài 32: Ankin

I. Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp

1. Dãy đồng đẳng ankin

- Axetilen (CH ≡ CH) và các chất tiếp theo có công thức phân tử C₃H₄,C₄H₆,... có tính chất tương tự axetilen lập thành dãy đồng đẳng của axetilen được gọi là ankin.

- Công thức phân tử chung của ankin là C_nH_2n−2 (n ≥ 2)
- Cấu tạo của phân tử axetilen: H − C ≡ C − H

2. Đồng phân

- Hai chất đầu dãy (C₂H₂, C₃H₄) không có đồng phân ankin. Các ankin từ C₄H₆ trở lên có đồng phân vị trí của liên kết ba, từ C₅H₈ còn có đồng phân mạch cacbon (tương tự anken).

Thí dụ: Ứng với công thức phân tử C₅H₈ có số đồng phân ankin là:

3. Danh pháp

a) Tên thông thường

Tên ankin = Tên gốc ankyl liên kết với nguyên tử C của liên kết ba + axetilen

Thí dụ:

CH ≡ CH: axetilen

CH ≡ C – CH₂ – CH₃: etylaxetilen

CH₃ – C ≡ C – CH₃: đimetylaxetilen

Lưu ý: Các gốc ankyl được gọi theo thứ tự chữ cái đầu tên gọi của chúng.

b) Tên thay thế

Tên ankin = Số chỉ vị trí nhánh – tên nhánh – tên mạch chính – số chỉ vị trí liên kết ba - in

Thí dụ:

CH₃ – CH₂ – CH₂ – C ≡ CH: pent-1-in

CH₃ – CH(CH₃) – C ≡ CH: 3-metyl but-1-in
- Các ankin có liên kết ba ở đầu mạch (dạng R − C ≡ CH) được gọi là các ank-1-in.

II. TÍNH CHẤT VẬT LÍ

- Ankin có nhiệt độ sôi tăng dần theo chiều tăng của phân tử khối.

- Các ankin có nhiệt độ sôi cao hơn và khối lượng riêng lớn hơn các anken tương ứng.

- Các ankin cũng không tan trong nước và nhẹ hơn nước.

III. TÍNH CHẤT HOÁ HỌC

1. Phản ứng cộng

a) Cộng hiđro

- Khi có niken (hoặc platin hoặc palađi) làm xúc tác, ankin cộng hiđro tạo thành anken, sau đó tạo thành ankan.

Thí dụ:

- Lưu ý: Khi dùng xúc tác là hỗn hợp Pd/PbCO₃ hoặc Pd/BaSO₄, ankin chỉ cộng một phân tử hiđro tạo thành anken.

          CH ≡ CH + H₂ $\stackrel{Pd/PbC{O}_3,t^o}{\to }$CH₂ = CH₂

⇒ Đặc tính này được dùng để điều chế anken từ ankin.
b) Cộng brom, clo

- Brom và clo cũng tác dụng với ankin theo hai giai đoạn liên tiếp.
Thí dụ:

CH ≡ CH + Br₂ → CHBr = CHBr

CHBr = CHBr + Br₂ → CHBr₂ – CHBr₂
c) Cộng HX (X  là OH, Cl, Br, CH₃COO...)

- Ankin tác dụng với HX theo hai giai đoạn liên tiếp.

Thí dụ:

- Khi có xúc tác thích hợp, ankin tác dụng với HCl sinh ra dẫn xuất monoclo của anken.

Thí dụ:

          CH ≡ CH + HCl $\underset{150-200{}_{o}C}{\overset{HgC{l}_2}{\to }}$ CH₂ = CHCl

- Phản ứng cộng HX của các ankin cũng tuân theo quy tắc Mac-côp-nhi-côp.

- Phản ứng cộng H₂O của các ankin chỉ xảy ra theo tỉ lệ số mol 1:1.

Thí dụ:

CH ≡ CH + H₂O $\stackrel{HgS{O}_4,H_{2}S{O}_4}{\to }$ CH₃ – CH = O (anehit axetic)

d) Phản ứng đime và trime hoá

2CH ≡ CH $\stackrel{t^o,xt}{\to }$ CH ≡ C – CH = CH₂ (vinylaxetilen)

3CH ≡ CH $\underset{bôtC}{\overset{600{}_{o}C}{\to }}$ C₆H₆ (benzen)

2. Phản ứng thế bằng ion kim loại

- Sục khí axetilen vào dung dịch bạc nitrat trong amoniac, thấy có kết tủa vàng nhạt.

CH ≡ CH + 2AgNO₃ + 2NH₃ → Ag – C ≡ C – Ag↓ + 2NH₄NO₃

Hình 2: Phản ứng thế nguyên tử hidro của C₂H₂ bằng ion bạc

          a) Trước khi sục khí C₂H₂.

          b) Sau khi sục khí C₂H₂.

Kết luận:

- Nguyên tử hiđro liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon liên kết ba đầu mạch có tính linh động cao hơn các nguyên tử hiđro khác nên có thể bị thay thế bằng ion kim loại.

- Các ank-1-in khác như propin, but-1-in, ... cũng có phản ứng tương tự axetilen.

⇒ Tính chất này được dùng để phân biệt ank-1-in với anken và các ankin khác.

3. Phản ứng oxi hoá

a) Phản ứng oxi hoá hoàn toàn (cháy)

Các ankin cháy toả nhiều nhiệt:

2C_nH_{2n – 2} + (3n – 1)O₂ $\stackrel{t^o}{\to }$ 2nCO₂ + 2(n – 1)H₂O

b) Phản ứng oxi hoá không hoàn toàn
- Tương tự anken và ankađien, ankin cũng có khả năng làm mất màu dung dịch thuốc tím.

IV. ĐIỀU CHẾ

- Trong phòng thí nghiệm và trước đây cả trong công nghiệp, axetilen được điều chế bằng cách cho canxi cacbua CaC₂ tác dụng với nước:

          CaC₂ + 2H₂O → C₂H₂↑ + Ca(OH)₂

- Ngày nay trong công nghiệp, axetilen được sản xuất chủ yếu từ metan:

          2CH₄ $\stackrel{1500{}_{o}C}{\to }$ C₂H₂ + 3H₂

V. ỨNG DỤNG

- Axetilen là anken quan trọng và có nhiều ứng dụng.

Trắc nghiệm Hóa học lớp 11 Bài 32: Ankin

Câu 1: Chất X có công thức cấu tạo: 

Tên gọi của X là

A. 5-clo-1,3,4-trimetylpent-1-in

B. 6-clo-4,5-đimetylhex-2-in

C. 1-clo-2,3-ddimetylhex-4-in

D. 6-clo-4,5-metylhex-2-in

Hiển thị đáp án  

Đáp án: B

Giải thích:

Mạch chính có chứa liên kết ba

Đánh số thứ tự trên mạch chính từ phía nào gần nối ba hơn

→ Gọi tên: 6-clo-4,5-đimetylhex-2-in.

Câu 2: Số đồng phân ankin có công thức phân tử C₅H₈ không tác dụng với dung dịch chứa AgNO₃/NH₃ là

A. 4

B. 2 

C. 1 

D. 3

Hiển thị đáp án  

Đáp án: C

Giải thích:

Có 1 đồng phân thỏa mãn: 

$C{H}_3-C\equiv C-C{H}_2-C{H}_3$

Câu 3: X có thể tham gia cả 4 phản ứng. Phản ứng cháy trong oxi, phản ứng cộng brom, phản ứng cộng hiđro (xúc tác Ni, t⁰), phản ứng thế với dung dịch AgNO₃/NH₃. X là

A. etan

B. etilen

C. axetilen

D. but-2-in

Hiển thị đáp án  

Đáp án: C

Giải thích:

X tham gia phản ứng cộng brom, cộng hidro phải có liên kết π kém bền (loại A)

X có phản ứng thế với dung dịch AgNO₃/NH₃ → X là ank-1-in

→ Chất thỏa mãn đề Câu là axetilen.

Câu 4: Cho các phát biểu sau:

(1) Ankin không tan trong nước, nhẹ hơn nước

(2) Axetilen là chất khí, không màu, không tan trong nước

(3) Nhiệt độ sôi của axetilen cao hơn nhiệt độ sôi của propin

(4) Pent-1-en có khối lượng riêng cao hơn pent-1-in ở 20⁰C

(5) Các ankin từ C₁ đến C₄ là chất khí ở điều kiện thường

Số phát biểu đúng là

A. 5

B. 2.

C. 3.

D. 4.

Hiển thị đáp án  

Đáp án: C

Giải thích:

Các phát biểu đúng là (1), (2), (5).

(3) sai vì nhiệt độ sôi của axetilen thấp hơn nhiệt độ sôi của propin.

(4) sai vì khối lượng riêng của pent – 1 – en thấp hơn khối lượng riêng của pent – 1 – in.

Câu 5: Chất không điều chế trực tiếp được axetilen là

A. Ag₂C₂

B. CH₄

C. Al₄C₃

D. CaC₂

Hiển thị đáp án  

Đáp án: C

Giải thích:

Chất không điều chế được trực tiếp axetilen là Al₄C₃

Al₄C₃ + 12H₂O → 4Al(OH)₃ + 3CH₄

Câu 6: Để phân biệt but-1-in và but-2-in người ta dùng thuốc thử nào sau đây?

A. Dung dịch hỗn hợp KMnO₄ + H₂SO₄

B. Dung dịch AgNO₃/NH₃

C. Dung dịch Br₂

D. Dung dịch HCl

Hiển thị đáp án  

Đáp án: B

Giải thích:

Các ankin-1-in có phản ứng đặc trưng là tác dụng với AgNO₃/NH₃ tạo kết tủa màu vàng → chọn thuốc thử là dung dịch AgNO₃/NH₃

Phương trình hóa học:

Câu 7: Cho 2,24 lít (đktc) một hiđrocacbon mạch hở A tác dụng vừa đủ với 200 ml dung dịch brom 1M được sản phẩm chứa 85,56%Br về khối lượng. Công thức phân tử của A là

A. C₂H₆

B. C₃H₈

C. C₄H₆

D. C₄H₈

Hiển thị đáp án  

Đáp án: C

Giải thích:

Ta có:

 $n_A=0,1mol;n_{B{r}_2}=0,2mol$

Xét tỉ lệ: $T=\frac{n_{B{r}_2}}{n_A}=\frac{0,2}{0,1}=2$

→ A có công thức phân tử là C_nH_2n-2

Theo phương trình hóa học:

C_nH_2n-2 + 2Br₂ → C_nH_2n-2Br₄

Theo đề bài:

$$\begin{gathered} \%m_{Br}=\frac{80.4}{14n-2+80.4}.100\% \\ =85,56 \end{gathered}$$%

→ n = 4

Vậy công thức phân tử của A là C₄H₆

Câu 8: Cho 4,48 lít hỗn hợp khí gồm CH₄ và C₂H₂ qua dung dịch Br₂ dư thấy dung dịch nhạt màu và có 2,24 lít khí thoát ra (đktc). Thành phần phần trăm theo thể tích của C₂H₂ trong hỗn hợp là

A. 25,0% 

B. 50,0% 

C. 60,0% 

D. 37,5% 

Hiển thị đáp án  

Đáp án: B

Giải thích:

Ta có: n_hh = 0,2 mol

Nhận thấy: chỉ có C₂H₂ phản ứng với Br₂, khí thoát ra là CH₄

$\to n_{C{H}_4}=0,1mol$

Ta có: 

$n_{C_2{H}_2}=0,2-0,2=0,1mol$

$\to \%V_{C_2{H}_2}=\frac{0,1}{0,2}.100\%=50\%$

Câu 9: Hỗn hợp X gồm hiđrocacbon B với H₂ (dư), có tỉ khối so với hiđro là 4,8. Cho X đi qua Ni nung nóng đến phản ứng hoàn toàn được hỗn hợp Y có tỉ khối so với hiđro bằng 8. Biết B là hiđrocacbon mạch hở, có số liên kết π không vượt quá 2. Công thức phân tử của hiđrocacbon B là

A. C₃H₆

B. C₂H₂

C. C₃H₄

D. C₄H₈.

Hiển thị đáp án  

Đáp án: C

Giải thích:

Ta có: M_Y = 8.2 = 16 < 28

→ Sau phản ứng H₂ còn dư, hiđrocacbon B đã phản ứng hết

Bảo toàn khối lượng:

m_X = m_Y → n_X.M_X = n_Y.M_Y

$\to \frac{n_X}{n_Y}=\frac{M_Y}{M_X}=\frac{8.2}{4,8.2}=\frac{5}{3}$

Chọn n_X = 5 mol; n_Y = 3 mol

$\to n_{H_2\left(pư\right)}=5-3=2mol$

TH₁: Nếu B có 1 liên kết π trong phân tử: C_nH_2n (n ≥ 2)

Ta có:

 $n_{C_n{H}_{2n}}=n_{H_2\left(pư\right)}=2mol$

$$\begin{gathered} \to M_X=\frac{14n.2+2.3}{5}=4,8.2 \\ \to n=1,5 \left(L\right) \end{gathered}$$

TH₂: Nếu B có 2 liên kết π trong phân tử: C_nH_2n-2 (n ≥ 20)

Ta có: $n_{C_n{H}_{2n-2}}=\frac{1}{2}{n}_{H_2\left(pư\right)}=1mol$

$\to n_{H_2\left(bđ\right)}=5-1=4mol$

$\to M_X=\frac{(14n-2).1+2.4}{5}=4,8.2$

$\to n=3$ (thỏa mãn)

Vậy công thức của B là C₃H₄

Câu 10: Một hỗn hợp X gồm một ankin A và H₂ có thể tích 12,32 lít (đktc) cho qua Ni nung nóng, phản ứng hoàn toàn cho ra hỗn hợp Y có thể tích 5,6 lít (Y có H₂ dư). Thể tích của A trong X và thể tích H₂ dư (đktc) là

A. 3,36 lít và 2,24 lít

B. 4,48 lít và 4,48 lít

C. 3,36 lít và 3,36 lít

D. 1,12 lít và 5,60 lít

Hiển thị đáp án  

Đáp án: A

Giải thích:

Gọi công thức phân tử của ankin là C_nH_2n-2 (n ≥ 2)

Ta có: $n_{khigiam}=n_{H_2\left(pư\right)}$

$\to V_{khigiam}=V_{H_2\left(pư\right)}$

$=12,32-5,6=6,72$ lít

Phương trình hóa học:

Theo phương trình:

$$\begin{gathered} V_{ankin}=\frac{V_{H_2\left(pư\right)}}{2} \\ =\frac{6,72}{2}=3,36\left(l\right) \end{gathered}$$ 

$\to V_{H_2\left(dư\right)}=V_{hh}-V_{ankin}-V_{H_2\left(pư\right)}$

$=12,32-3,36-6,72=2,24$lít

Xem thêm các bài tổng hợp lý thuyết Hóa học lớp 11 đầy đủ, chi tiết khác:

Lý thuyết Bài 33: Luyện tập: Ankin

Lý thuyết Bài 35: Benzen và đồng đẳng. Một số hiđrocacbon thơm khác

Lý thuyết Bài 36: Luyện tập: Hiđrocacbon thơm

Lý thuyết Bài 37: Nguồn hiđrocacbon thiên nhiên

Lý thuyết Bài 38: Hệ thống hóa về hiđrocacbon