Lý thuyết Anđehit – Xeton (mới 2023 + Bài Tập) - Hóa học 11

Lý thuyết Hóa 11 Bài 44: Anđehit – Xeton

Bài giảng Hóa 11 Bài 44: Anđehit – Xeton

A. Anđehit

I. Định nghĩa, phân loại, danh pháp

1. Định nghĩa

- Anđehit là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm – CH = O (hay – CHO) liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon hoặc nguyên tử hiđro.

- Nhóm chức – CHO là nhóm chức anđehit.

- Ví dụ:

HCHO; CH₃CHO; OHC – CHO…

2. Phân loại

- Dựa theo đặc điểm cấu tạo của gốc hiđrocacbon, anđehit được chia thành:

+ Anđehit no;

+ Anđehit không no;

+ Anđehit thơm.

- Dựa theo số nhóm -CHO trong phân tử, anđehit được chia thành:

+ Anđehit đơn chức

+ Anđehit đa chức

Chú ý:

Anđehit no, mạch hở, đơn chức có công thức cấu tạo thu gọn C_xH_2x+1CHO (x ≥ 0) hay công thức phân tử chung C_nH_2nO (n ≥ 1).

3. Danh pháp

a) Tên thông thường

- Một số anđehit có tên thông thường.

- Tên thông thường = anđehit + tên axit tương ứng

- Ví dụ:

HCHO: anđehit fomic

CH₃CHO: anđehit axetic

b) Tên thay thế của các anđehit no, đơn chức, mạch hở:

- Chọn mạch chính của phân tử anđehit là mạch cacbon dài nhất có chứa nhóm -CHO.

- Đánh số thứ tự C trên mạch chính, bắt đầu từ nhóm – CHO.

- Tên thay thế = tên hiđrocacbon tương ứng với mạch chính + al

- Ví dụ:

II. Đặc điểm cấu tạo và tính chất vật lý

1. Đặc điểm cấu tạo

Trong nhóm – CHO, liên kết đôi C = O gồm một liên kết σ bền và một liên kết π kém bền hơn, tương tự liên kết C = C trong phân tử anken, do đó anđehit có một số tính chất giống anken.

2. Tính chất vật lý

- Ở điều kiện thường, các anđehit đầu dãy đồng đẳng là chất khí và tan tốt trong nước. Các anđehit tiếp theo là chất lỏng hoặc rắn.

- Độ tan trong nước của các anđehit giảm dần theo chiều tăng của phân tử  khối.

III. Tính chất hóa học

1. Phản ứng cộng hiđro

Ví dụ:

CH₃ – CH = O + H₂ $\stackrel{t^o,Ni}{\to }$ CH₃ – CH₂ – OH

Phản ứng tổng quát:

RCHO + H₂ $\stackrel{t^o,Ni}{\to }$RCH₂OH

⇒ Trong phản ứng này anđehit đóng vai trò là chất oxi hóa.

2. Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn

- Phản ứng tráng gương

Ví dụ:

CH₃CHO + 2AgNO₃ + H₂O + 3NH₃ $\stackrel{t^o}{\to }$CH₃COONH₄ + 2NH₄NO₃ + 2Ag↓

Phản ứng tổng quát:

RCHO + 2AgNO₃ + H₂O + 3NH₃ $\stackrel{t^o}{\to }$ RCOONH₄ + 2NH₄NO₃ + 2Ag↓

- Phản ứng tạo thành axit

2RCHO + O₂ $\stackrel{t^o,xt}{\to }$2RCOOH

⇒ Trong các phản ứng trên anđehit đóng vai trò là chất khử.

3. Phản ứng oxi hóa hoàn toàn

Phản ứng tổng quát khi đốt cháy hoàn toàn anđehit no, đơn chức, mạch hở:

IV: Điều chế

1. Từ ancol

Oxi hóa ancol bậc I, được anđehit tương ứng:

RCH₂OH + CuO $\stackrel{t^o}{\to }$ RCHO + Cu + H₂O

2. Từ hiđrocacbon

- Oxi hóa metan có xúc tác thu được anđehit fomic

CH₄ + O₂ $\stackrel{t^o,xt}{\to }$HCHO + H₂O

- Oxi hóa không hoàn toàn etilen là phương pháp hiện đại để sản xuất anđehit axetic

2CH₂= CH₂ + O₂ $\stackrel{t^o,xt}{\to }$ 2CH₃CHO

V: Ứng dụng

- Fomanđehit được dùng làm nguyên liệu sản xuất nhựa phenol – fomanđehit và nhựa ure – fomanđehit.

- Dung dịch nước của fomanđehit được dùng làm chất tẩy uế, ngâm mẫu động vật làm tiêu bản …

- Anđehit axetic được dùng làm nguyên liệu sản xuất axit axetic.

- Nhiều anđehit có nguồn gốc thiên nhiên được dùng làm hương liệu cho công nghiệp thực phẩm, mĩ phẩm …

B. Xeton

I. Định nghĩa

- Xeton là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm  liên kết trực tiếp với hai nguyên tử cacbon.

Ví dụ:

CH₃ – CO – CH₃: đimetyl xeton.

II. Tính chất hóa học

- Giống anđehit, xeton cộng hiđro tạo thành ancol. Tổng quát:

R – CO – R¹ + H₂ $\stackrel{t^o,Ni}{\to }$R – CH(OH) – R¹

Ví dụ:

CH₃ – CO – CH₃ + H₂ $\stackrel{t^o,Ni}{\to }$ CH₃ – CH(OH) – CH₃

- Khác với anđehit, xeton không tham gia phản ứng tráng bạc.

III. Điều chế

1. Từ ancol

Oxi hóa không hoàn toàn ancol bậc II được xeton. Ví dụ:

CH₃ – CH(OH) – CH₃ + CuO $\stackrel{t^o}{\to }$ CH₃ – CO – CH₃ + Cu + H₂O

2. Từ hiđrocacbon

Oxi hóa không hoàn toàn cumen được axeton và phenol theo sơ đồ:

Trắc nghiệm Hóa học lớp 11 Bài 44: Anđehit - xeton

Bài 1: Đốt cháy hoàn toàn một lượng anđehit A cần vừa đủ 2,52 lít O₂ (đktc), được 4,4 gam CO₂ và 1,35 gam H₂O. A có công thức phân tử là

A. C₃H₄O.  

B. C₄H₆O.   

C. C₄H₆O₂. 

D. C₈H₁₂O

Hiển thị đáp án  

Đáp án: C

Giải thích:

n_O2 = 0,1125 mol;

n_CO2 = 0,1 mol;

n_H2O = 0,075 mol; 

BTNT "C": n_C(A) = n_CO2 = 0,1 mol

BTNT "H": n_H(A) = 2n_H2O = 0,15 mol

BTNT "O": n_O(A) + 2n_O2 = 2n_CO2 + n_H2O

=> n_O(A) + 2.0,1125 = 2.0,1 + 0,075

=> n_O(A) = 0,05 mol

=> n_C : n_H : n_O 

= 0,1 : 0,15 : 0,05

=  2 : 3 : 1  

=> A có công thức đơn giản nhất là C₂H₃O.

Vậy đáp án C thỏa mãn.

Bài 2: X, Y, Z, T là 4 anđehit no hở đơn chức đồng đẳng liên tiếp, trong đó M_T = 2,4M_X. Đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol Z rồi hấp thụ hết sản phẩm cháy vào bình đựng dung dịch Ca(OH)₂ dư thấy khối lượng dung dịch tăng hay giảm bao nhiêu gam?

A. Tăng 18,6 gam.

B. Tăng 13,2 gam.

C. Giảm 11,4 gam.         

D. Giảm 30 gam.

Hiển thị đáp án  

Đáp án: C

Giải thích:

Ta có:

M_T = M_X + 3.M_-CH2- 

= M_X + 3.14

Mà M_T = 2,4M_X 

$\Rightarrow 2,4{\mathrm{M}}_{\mathrm{X}}={\mathrm{M}}_{\mathrm{X}}+3.14$

$\Rightarrow$ M_X = 30 (HCHO)

Vậy Z là CH₃CH₂CHO

Đốt 0,1 mol Z

=> n_CO2 = n_H2O 

= 0,3 mol = n_CaCO3 (vì Ca(OH)₂ dư)

=> Δm _dd = m_CO2 + m_H2O - m_CaCO3 

= 0,3.(44 + 18) - 30

= -11,4 gam < 0

Vậy khối lượng của dung dịch giảm 11,4 gam

Bài 3: Đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol hỗn hợp X gồm 2 anđehit đơn chức là đồng đẳng kế tiếp thu được 8,064 lít khí CO₂ (đktc) và 4,68 gam H₂O. Công thức cấu tạo của 2 anđehit là:

A. HCHO và CH₃CHO

B. CH₃CHO và CH₃CH₂CHO

C. CH₂=CHCHO và CH₂=CHCH₂CHO

D. OHC-CH₂-CH₂-CHO và OHC-(CH₂)₃-CHO

Hiển thị đáp án  

Đáp án: C

Giải thích:

n_CO2 = 0,36 mol; n_H2O = 0,26 mol

Ta thấy: n_CO2 - n_H2O = n_X  nên 2 andehit đơn chức, không no có 1 nối đôi C=C.

Số nguyên tử C trung bình = n_CO2 : n_X 

= 0,36 : 0,1 = 3,6

Do 2 anđehit là đồng đẳng kế tiếp do đó 2 anđehit là: CH₂=CHCHO và CH₂=CHCH₂CHO

Bài 4: Cho hỗn hợp khí X gồm HCHO và H₂ đi qua ống sứ đựng bột Ni nung nóng. Sau khi phản ứng xảy ra hoàn toàn, thu được hỗn hợp khí Y gồm hai chất hữu cơ. Đốt cháy hết Y thì thu được 11,7 gam H₂O và 7,84 lít khí CO₂ (ở đktc). Phần trăm theo thể tích của H₂ trong X là

A. 35,00%.  

B. 65,00%. 

C. 53,85%.                      

D. 46,15%.

Hiển thị đáp án  

Đáp án: D

Giải thích:

Ta thấy, số mol của các nguyên tố trong X, Y là giống nhau

=> Khi đốt Y tương tự như đốt cháy X.

BTNT C: n_CO2 = n_HCHO = 0,35 mol 

BTNT H: n_H2O = n_HCHO + n_H2 = 0,65 mol 

=> n_H2 = 0,65 - 0,35 = 0,3 mol

=> %V_H2 = (0,3/0,65).100% = 46,15%

Bài 5: Hiđro hoá hoàn toàn m gam hỗn hợp X gồm hai anđehit no, đơn chức, mạch hở, kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng thu được (m + 1) gam hỗn hợp hai ancol. Mặt khác, khi đốt cháy hoàn toàn cũng m gam X thì cần vừa đủ 17,92 lít khí O₂ (ở đktc). Giá trị của m là

A. 10,5.

B. 8,8.

C. 24,8. 

Hiển thị đáp án  

Đáp án: D

Giải thích:

*Phản ứng của anđehit và H₂:

BTKL:

m_H2 = m_ancol - m_anđehit = 1 gam

=> n_H2 = 0,5 mol = n_anđehit = n_ancol

=> n_O(X) = n _anđehit = 0,5 mol

*Phản ứng đốt cháy anđehit: 

Do là anđehit no, đơn chức, mạch hở nên khi đốt thì n_CO2 = n_H2O = x mol

BTNT "O":

n_O(X) + 2n_O2 = 2n_CO2 + n_H2O 

hay 0,5 + 2.0,8 = 2x + x 

=> x = 0,7 mol

BTKL: m_X + m_O2 = m_CO2 +m_H2O 

=> m_X = 0,7.44 + 0,7.18 – 0,8.32 = 17,8 gam

Bài 6: Cho hỗn hợp M gồm anđehit X (no, đơn chức, mạch hở) và hiđrocacbon Y, có tổng số mol là 0,2 (số mol của X nhỏ hơn của Y). Đốt cháy hoàn toàn M, thu được 8,96 lít khí CO₂ (đktc) và 7,2 gam H₂O. Hiđrocacbon Y là

A. C₃H₆.

B. C₂H₄.

C. CH₄. 

D. C₂H₂.

Hiển thị đáp án  

Đáp án: B

Giải thích:

n_CO2 = n_H2O = 0,4 mol

Anđehit no, đơn chức, mạch hở nên khi đốt cho số mol CO₂ bằng H₂O

=> Đốt hiđrocacbon cũng thu được số mol CO₂ bằng H₂O

=> Hidrocacbon có dạng C_nH_2n

Mặt khác, C_tb = n_CO2 : n_M = 0,4 : 0,2 = 2

A. Sai vì nếu Y là C₃H₆ thì X là HCHO

=> n_X = n_Y => Loại.

B. Đúng.

C. Sai vì không phải dạng C_nH_2n.

D. Sai vì không phải dạng C_nH_2n.

Bài 7: Cho hỗn hợp X gồm 2 anđehit đồng đẳng liên tiếp cộng H₂ thu được hỗn hợp 2 rượu đơn chức. Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp 2 rượu này thu được 6,6 gam CO₂ và 4,5 gam nước. Tìm công thức phân tử các anđehit trong X.

A. C₃H₄O và C₄H₆O.

B. C₃H₆O và C₄H₈O.

C. CH₂O và C₂H₄O.

D. C₄H₆O và C₅H₈O.

Hiển thị đáp án  

Đáp án: C

Giải thích:

Khi đốt cháy rượu n_CO2 (0,15 mol) < n_H2O (0,25 mol)

=> Ancol no, đơn chức, hở.

=> n_ancol = n_H2O - n_CO2 = 0,1 mol

=> C_{tb ancol} = n_CO2 : n _ancol = 0,15 : 0,1 = 1,5

=> Ancol là CH₃OH và C₂H₅OH

=> X chứa HCHO và CH₃CHO

Bài 8: Một chất hữu cơ Y chứa C, H, O. Khi đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol Y cho 6,72 lít CO₂ (đktc). Mặt khác để hiđro hóa hoàn toàn 0,05 mol Y cần 1,12 lít khí H₂ (0^oC, 2 atm) và được ancol no, đơn chức Z. Biết X tác dụng được với AgNO₃/NH₃ cho Ag. Công thức cấu tạo của Y là

A. CH₃CHO                   

B. C₂H₅CHO                  

C. CH₂=CH-CHO          

D. HCHO

Hiển thị đáp án  

Đáp án: C

Giải thích:

- Đốt cháy 0,1 mol Y thu được 0,3 mol CO₂ 

=> Số C (trong Y) = 0,3/0,1 = 3

- Khi hidro hóa Y:

n_Y = 0,05 mol;

n_H2 = PV/RT =  = 0,1 mol

=> n_H2 : n_Y = 0,1 : 0,05 = 2

=> Y có 2 nối đôi có thể cộng với H₂.

Trong các phương án thì thấy CH₂=CH-CHO thỏa mãn.

Bài 9: Hỗn hợp M gồm một anđehit và một ankin (có cùng số nguyên tử cacbon). Đốt cháy hoàn toàn x mol hỗn hợp M, thu được 3x mol CO₂ và 1,8x mol H₂O. Phần trăm số mol của anđehit trong hỗn hợp M là

A. 50%.

B. 40%.

C. 30%.

D. 20%.

Hiển thị đáp án  

Đáp án: D

Giải thích:

- Số nguyên tử C trung bình:

C _tb = n_CO2 : n_M = 3

 => Ankin là C₃H₄

- Số nguyên tử H trung bình:

H _tb = n_H : n_M 

= 2n_H2O : n_M = 3,6

Mà ankin có H > 3,6

=> Andehit có số H < 3,6

=> có 2H

=> Andehit là C₃H₂O (CH≡C-CHO)

Áp dụng phương pháp đường chéo về số nguyên tử H trung bình ta có:

=> n_C3H4 : n_C3H2O = 1,6 : 0,4 = 4 : 1

Giả sử n_C3H4 = 4 mol; n_anđehit = 1 mol

=> %n_anđehit = $\frac{1}{4+1}.100\%$ = 20%

Câu 10: Đốt cháy hoàn toàn 7,2 gam hợp chất hữu cơ A thu được 0,4 mol CO₂ và 0,4 mol H₂O. Biết A chỉ chứa một loại nhóm chức và 0,05 mol A tham gia phản ứng tráng gương thì tạo ra 0,1 mol Ag. Công thức cấu tạo thu gọn của A là

A. C₃H₇CHO. 

B. CH₃CHO. 

C. C₂H₅CHO.

D. C₂H₃CHO.

Hiển thị đáp án  

Đáp án: A

Giải thích:

BTNT C, H:

n_C = n_CO2 = 0,4 mol;

n_H = 2n_H2O = 0,8 mol

BTKL:

m_O(A) = m_A - m_C - m_H 

= 7,2 - 0,4.12 – 0,8

= 1,6 gam

=> n_O = 0,1 mol

=> n_C : n_H : n_O = 4 : 8 : 1.

Mà n_Ag : n_A = 2 : 1

=> Phân tử A có chứa 1 nhóm -CHO

=> A có CTPT C₄H₈O, CTCT thu gọn là C₃H₇CHO

Xem thêm các bài tổng hợp lý thuyết Hóa học lớp 11 đầy đủ, chi tiết khác:

Lý thuyết Bài 40 : Ancol

Lý thuyết Bài 41: Phenol

Lý thuyết Bài 42: Luyện tập: Dẫn xuất halogen, ancol và phenol

Lý thuyết Bài 45: Axit cacboxylic

Lý thuyết Bài 46: Luyện tập: Anđehit – Xeton – Axit cacboxylic