Lý thuyết Dẫn xuất halogen của hiđrocacbon (mới 2023 + Bài Tập) - Hóa học 11

Lý thuyết Hóa 11 Bài 39: Dẫn xuất halogen của hiđrocacbon

Bài giảng Hóa 11 Bài 39: Dẫn xuất halogen của hiđrocacbon

I. Khái niệm, phân loại

1. Khái niệm

- Khi thay thế nguyên tử hiđro của phân tử hiđrocacbon bằng nguyên tử halogen ta được dẫn xuất halogen của hiđrocacbon.

Ví dụ:

Hiđro cacbon	CH4	CH2 = CH2	C6H6
Dẫn xuất halogen	CH3Cl; CH3Br; CH2Cl2 …	CH2 = CH – Cl	C6H5Br

- Một số cách để thu dẫn xuất halogen:

+ Thay thế nhóm -OH trong phân tử ancol bằng nguyên tử halogen. Ví dụ:

               C₂H₅OH + HBr → C₂H₅Br + H₂O

+ Cộng hợp hiđro halogenua hoặc halogen vào phân tử hiđrocacbon không no.

Ví dụ:

CH₂ = CH₂ + HBr → CH₃ – CH₂ – Br

CH₂= CH₂ + Br₂ → CH₂Br – CH₂Br

+ Thế nguyên tử H của hiđrocacbon bằng nguyên tử halogen.

CH₄ + Cl₂ $\stackrel{askt}{\to }$ CH₃Cl + HCl

2. Phân loại

Các dẫn xuất halogen được phân loại dựa vào bản chất của halogen, số lượng của halogen và đặc điểm cấu tạo của gốc hiđrocacbon. Ví dụ:

- Dựa theo cấu tạo của gốc:

+ Dẫn xuất halogen no: CH₂FCl, CH₂-Cl-CH₂Cl, CH₃-CHBr-CH₃, …

+ Dẫn xuất halogen không no: CF₂=CF₂, CH₂=CH-Cl, CH₂=CH-CH₂Br, …

+ Dẫn xuất halogen thơm: C₆H₅F, C₆H₅CH₂Cl, C₆H₅I, …

- Dựa theo bậc của cacbon: bậc của dẫn xuất halogen chính là bậc của nguyên tử C liên kết trực tiếp với nguyên tử halogen.

+ Dẫn xuất halogen bậc I: CH₃CH₂Cl (etyl clorua).

+ Dẫn xuất halogen bậc II: CH₃CHClCH₃ (isopropyl clorua).

+ Dẫn xuất halogen bậc III: (CH₃)C-Br (tert - butyl bromua).

II. Tính chất vật lý

- Ở điều kiện thường các dẫn xuất monohalogen có phân tử khối nhỏ như CH₃Cl, CH₃Br, C₂H₅Cl là chất khí. Các chất khác là chất lỏng hoặc rắn.

- Không tan trong nước, dễ tan trong các dung môi hữu cơ.

- Nhiều dẫn xuất halogen có hoạt tính sinh học cao như CHCl₃ có tác dụng gây mê, C₆H₆Cl₆ (hexacloran) diệt sâu bọ…

III. Tính chất hóa học

Tính chất quan trọng của dẫn xuất halogen là phản ứng thế nguyên tử halogen và phản ứng tách hiđro halogenua.

1. Phản ứng thế nguyên tử halogen bằng nhóm –OH

Ví dụ:

CH₃CH₂Br + NaOH _(loãng) $\stackrel{t^o}{\to }$CH₃CH₂OH + NaBr

Phương trình hóa học chung:

R – X + NaOH $\stackrel{t^o}{\to }$ R -OH + NaX

2. Phản ứng tách hiđro halogenua

Ví dụ:    

 + KOH $\stackrel{t^o,C_2{H}_{5}OH}{\to }$ CH₂ = CH₂ + KBr + H₂O

Phản ứng tách hiđro halogenua tuân theo quy tắc tách Zai – xép: Khi tách HX khỏi dẫn xuất halogen, nguyên tử halogen X ưu tiên tách ra cùng nguyên tử H ở cacbon bậc cao hơn bên cạnh tạo sản phẩm chính.

IV. Ứng dụng

a. Làm dung môi

Metylen clorua, clorofom, cacbon tetraclorua, 1,2-đicloetan là những chất lỏng hòa tan được nhiều chất hữu cơ đồng thời chúng còn dễ bay hơi, dễ giải phóng khỏi hỗn hợp, vì thế được dùng làm dung môi để hòa tan hoặc để tinh chế các chất trong phòng thí nghiệm cũng như trong công nghiệp.

b. Làm nguyên liệu cho tổng hợp hữu cơ

- Các dẫn xuất halogen của etilen, của butađien được dùng làm monome để tổng hợp các polime quan trọng.

- Ví dụ:

CH₂=CHCl tổng hợp ra PVC dùng chế tạo một số loại ống dẫn, vải giả da, ...

CF₂=CF₂ tổng hợp ra teflon, một polime siêu bền dùng làm những vật liệu chịu kiềm, chịu axit, chịu mài mòn, ...

Teflon bền với nhiệt tới trên 300^oC nên được dùng làm lớp che phủ chống bám dính cho xoong, chảo, thùng chứa.

c. Các ứng dụng khác

- Dẫn xuất halogen thường là những hợp chất có hoạt tính sinh học rất đa dạng.

Ví dụ: 

+ CHCl₃,ClBrCH−CF₃ được dùng làm chất gây mê trong phẫu thuật.

+ Một số dẫn xuất halogen được dùng là thuốc trừ sâu, phòng bệnh cho cây trồng.

+ CFCl₃ và CF₂Cl₂ trước đây được dùng phổ biến trong các máy lạnh, hộp xịt ngày nay đang bị cấm sử dụng, do chúng gây tác hại cho tầng ozon.

Trắc nghiệm Hóa học lớp 11 Bài 39: Dẫn xuất halogen của hidrocacbon

Bài 1: Đun nóng 13,875 gam một ankyl clorua Y với dung dịch NaOH dư, axit hóa dung dịch thu được bằng dung dịch HNO₃, nhỏ tiếp vào dung dịch AgNO₃ thấy tạo thành 21,525 gam kết tủa. CTPT của Y là :

A. C₂H₅Cl. 

B. C₃H₇Cl. 

C. C₄H₉Cl. 

D. C₅H₁₁Cl

Hiển thị đáp án  

Đáp án: C

Giải thích:

Đặt công thức của Y là RCl, phương trình phản ứng :

Theo giả thiết và các phản ứng ta có :

    $$\begin{gathered} \left\{\begin{array}{l}x=\frac{21,525}{143,5}\\ x(R+35,5)=13,857\end{array}\right. \\ \Rightarrow \left\{\begin{array}{l}x=0,15\\ R=57(R:C_4{H}_9-)\end{array}\right. \end{gathered}$$     

Vậy Y là C₄H₉Cl.

Bài 2: Đun nóng 1,91 gam hỗn hợp X gồm C₃H₇Cl và C₆H₅Cl với dung dịch NaOH loãng vừa đủ, sau đó thêm tiếp dung dịch AgNO₃ đến dư vào hỗn hợp sau phản ứng, thu được 1,435 gam kết tủa. Khối lượng C₆H_­5Cl trong hỗn hợp đầu là

A. 1,125 gam.

B. 1,570 gam. 

C. 0,875 gam.

D. 2,250 gam

Hiển thị đáp án  

Đáp án: A

Giải thích:

Căn cứ vào các tính chất của các halogen ta thấy chỉ có C₃H₇Cl phản ứng được với dung dịch NaOH đun nóng.

Phương trình phản ứng :

Theo (1), (2) và giả thiết ta có :

$\begin{array}{l}{n}_{C_3{H}_{7}Cl}=n_{NaCl}=n_{AgCl}\\ =\frac{1,435}{143,5}=0,01mol.\\ \Rightarrow m_{C_6{H}_{5}Cl}=1,91-0,01.78,5\\ =1,125gam.\end{array}$

Chú ý: C₆H₅Cl phản ứng với NaOH ở nhiệt độ cao, áp suất cao.

Bài 3: Hỗn hợp X gồm 0,1 mol anlyl clorua; 0,3 mol benzyl bromua ; 0,1 mol hexyl clorua ; 0,15 mol phenyl bromua. Đun sôi X với nước đến khi phản ứng xảy ra hoàn toàn, chiết lấy phần nước lọc, rồi cho tác dụng với dung dịch AgNO₃ dư thu được m gam kết tủa. Giá trị của m là

A. 28,7. 

B. 57,4.

C. 70,75.

D. 14,35

Hiển thị đáp án  

Đáp án: C

Giải thích:

Khi đun sôi hỗn hợp X trong nước thì chỉ có anlyl clorua và benzyl bromua bị thủy phân.

Phương trình phản ứng :

Theo các phương trình phản ứng và giả thiết ta có :

 m = 0,3.188 + 0,1.143,5 = 70,75 gam.

Bài 4: Đun nóng 27,40 gam CH₃CHBrCH₂CH₃ với KOH dư trong C₂H₅OH, sau khi phản ứng xảy ra hoàn toàn thu được hỗn hợp khí X gồm hai olefin trong đó sản phẩm chính chiếm 80%, sản phẩm phụ chiếm 20%. Đốt cháy hoàn toàn X thu được bao nhiêu lít CO₂ (đktc)? Biết các phản ứng xảy ra với hiệu suất phản ứng là 100%

A. 4,48 lít. 

B. 8,96 lít. 

C. 11,20 lít.

D. 17,92 lít

Hiển thị đáp án  

Đáp án: D

Giải thích:

Khi đun nóng CH₃CHBrCH₂CH₃ với KOH dư trong C₂H₅OH thì thu được hai sản phẩm hữu cơ là but-1-en và but-2-en.

Phương trình phản ứng :

C₄H₈ + 6O₂  $\to$4CO₂ + 4H₂O

Theo các phương trình phản ứng và giả thiết ta thấy:

  $$\begin{gathered} n_{C{O}_2}=4.n_{C_4{H}_8} \\ =4.n_{C{H}_{3}CHBrC{H}_{2}C{H}_3} \\ =4.\frac{27,4}{137}=4.0,2=0,8mol. \end{gathered}$$       

Vậy $V_{C{O}_2}=0,8.22,4=17,92$ lít.

Bài 5: Đun sôi 15,7 gam C₃H₇Cl với hỗn hợp KOH/C₂H₅OH dư, sau khi loại tạp chất và dẫn khí sinh ra qua dung dịch brom dư thấy có x gam Br₂ tham gia phản ứng. Tính x nếu hiệu suất phản ứng ban đầu là 80%.

A. 25,6 gam.

B. 32 gam.

C. 16 gam.

D. 12,8 gam

Hiển thị đáp án  

Đáp án: A

Giải thích:

Phương trình phản ứng :

Theo các phản ứng và giả thiết ta có :

x = 0,16.160 = 25,6 gam.

Bài 6: Khi cho but-1-en tác dụng với dung dịch HBr, theo quy tắc Mac-cop-nhi-cop thì sản phẩm chính thu được là

A. CH₃-CH₂-CHBr-CH₂Br

B. CH₃-CH₂-CHBr-CH₃

C. CH₂Br-CH₂-CH₂-CH₂Br

D. CH₃-CH₂-CH₂-CH₂Br

Hiển thị đáp án  

Đáp án: B

Giải thích:

Phương trình hóa học:

Bài 7: Số đồng phân cấu tạo anken ở thể khí (đktc) mà khi cho mỗi anken đó tác dụng với dung dịch HCl chỉ cho một sản phẩm hữu cơ duy nhất là

A. 2

B. 1      

C. 3.     

D. 4.

Hiển thị đáp án  

Đáp án: A

Giải thích:

Có 2 công thức thỏa mãn là:

CH₂=CH₂

CH₃-CH=CH-CH₃

Bài 8: Cho hình vẽ mô tả thí nghiệm điều chế khí Y từ dung dịch X

Hình vẽ trên minh họa cho phản ứng

Hiển thị đáp án  

Đáp án: C

Giải thích:

Khí Y được thu bằng phương pháp dời chỗ của nước, nên khí Y không tan trong nước → loại đáp án A, B

Khí Y được điều chế từ dung dịch X → loại đáp án D

Bài 9: 0,05 mol hiđrocacbon mạch hở X làm mất màu vừa đủ dung dịch chứa 8 gam brom cho ra sản phẩm có hàm lượng brom đạt 69,56%. Công thức phân tử của X là

A. C₃H₆

B. C₄H₈

C. C₅H₁₀

D. C₅H₈

Hiển thị đáp án  

Đáp án: C

Giải thích:

$$\begin{gathered} n_{B{r}_2}=\frac{8}{160}=0,05mol; \\ {n}_X=0,05mol \end{gathered}$$

Xét tỉ lệ $T=\frac{n_{B{r}_2}}{n_X}=\frac{0,05}{0,05}=1$

→ X là anken C_nH_2n (n ≥ 2)

Phương trình hóa học:

C_nH_2n + Br₂ → C_nH_2nBr₂

Ta có:

$$\begin{gathered} \%m_{Br}=\frac{80.2}{14n+80.2}.100\% \\ =69,56\% \end{gathered}$$

→ n = 5

Vậy công thức của X là C₅H₁₀

Câu 10: Cho hiđrocacbon mạch hở X phản ứng với brom (dung dịch) theo tỉ lệ mol 1:1, thu được chất hữu cơ Y (chứa 74,08% Br về khối lượng). Khi X phản ứng với HBr thì thu được hai sản phẩm hữu cơ khác nhau. Tên gọi của X là

A. but-1-en

B. but-2-en

C. propilen

D. butan

Hiển thị đáp án  

Đáp án: A

Giải thích:

X phản ứng với Br₂ theo tỉ lệ mol 1:1 nên X là anken, có công thức C_nH_2n (n ≥ 2)

Phương trình hóa học:

C_nH_2n + Br₂ → C_nH_2nBr₂

Ta có:

$$\begin{gathered} \%m_{Br}=\frac{80.2}{14n+80.2}.100\% \\ =74,08\% \end{gathered}$$

→ n = 4

Vậy công thức của X là C₄H₈

Khi X phản ứng với HBr thì thu được hai sản phẩm hữu cơ khác nhau nên X là but-1-en

Xem thêm các bài tổng hợp lý thuyết Hóa học lớp 11 đầy đủ, chi tiết khác:

Lý thuyết Bài 40 : Ancol

Lý thuyết Bài 41: Phenol

Lý thuyết Bài 42: Luyện tập: Dẫn xuất halogen, ancol và phenol

Lý thuyết Bài 44: Anđehit – Xeton

Lý thuyết Bài 45: Axit cacboxylic