Chủ đề 3: Hydrocarbon thơm | Chuyên đề dạy thêm Hoá học 11

Chỉ từ 450k mua trọn bộ Chuyên đề dạy thêm Hóa 11 (cả 3 sách) bản word có lời giải chi tiết:

B1: Gửi phí vào tài khoản 0711000255837 - NGUYEN THANH TUYEN - Ngân hàng Vietcombank (QR)

B2: Nhắn tin tới zalo Vietjack Official - nhấn vào đây để thông báo và nhận tài liệu.

Xem thử tài liệu tại đây: Link tài liệu

A. PHẦN LÝ THUYẾT

I. KHÁI NIỆM, ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP

I.1. Biểu diễn cấu tạo của benzene

⦁ Benzene có 6 nguyên tử C trong phân tử tạo thành một lục giác đều.

⦁ Cả 6 nguyên tử C và 6 nguyên tử H cùng nằm trên 1 mặt phẳng (gọi là mặt phẳng phân tử).

⦁ Bên trong 1 là hệ liên hợp giữa các liên kết $\delta$ và liên kết π (nhân thơm).

⦁ Các góc liên kết đều bằng 120^o.

⦁ Độ dài liên kết C–C đều bằng 139 pm.

II.2. Khái niệm – phân loại – danh pháp

⦁ Benzene là 1 hydrocarbon thơm có công thức phân tử là C₆H₆.

⦁ Khi thay thế các nguyên tử H của vòng benzene bằng các nhóm alkyl như –CH₃, –C₂H₅, –C₃H₇ (2 đp),… ⟶ alkylbenzene.

⦁ Benzene và đồng đẳng (alkylbenzene) có công thức chung là C_nH_2n–6 (n ≥ 6).

⦁ Arene (hydrocarbon thơm) là những hydrocarbon thơm chứa vòng benzene trong phân tử.

Với benzene và đồng đẳng, bắt đầu từ C₈H₁₀ có đồng phân vị trí tương đối của các nhóm alkyl quanh vòng benzene :

⦁ C₈H₁₀ : 4 đồng phân

⦁ C₉H₁₂ : 9 đồng phân

+ Chỉ có 1 nhóm thế (1 nhánh) : Tên nhóm thế + benzene

+ Có 2 nhóm thế (2 nhánh) : Tiền tố (o-, m-, p-) + tên nhánh + tên gốc alkylbenzene

2 nhánh giống nhau : Tiền tố (o-, m-, p-) + “đi” + tên nhánh + benzene.

+ Tổng quát nhất : Số chỉ vị trí nhánh + tên các nhánh + benzene

+ Lưu ý :

⦁ Đánh số C của vòng benzene sao cho tổng số vị trí nhánh là nhỏ nhất.

⦁ Thứ tự gọi tên ưu tiên các nhóm thế : -halogen (-Cl, -Br,…) > -nitro (-NO₂),… > -alkyl (-CH₃, -C₂H₅,…).

⦁ Sau đó gọi tên ưu tiên theo thứ tự a, b, c,…

II. TÍNH CHẤT VẬT LÝ

⦁ Benzene, toluene, xylene, styrene : Chất lỏng, không màu, trong suốt, dễ cháy, có mùi đặc trưng.

⦁ Napthalene : Chất rắn màu trắng, có mùi đặc trưng (phát hiểu được ở nồng độ thấp),

⦁ Các arene đều độc, phân tử không phân cực hoặc kém phân cực nên không tan trong nước & thường nhẹ hơn nước, tan được trong các dung môi hữu cơ như acetone, diethyl ether, chloroform,…

Nguồn hydrocarbon thơm gây tổn hại đến sức khoẻ con người :

Các hydrocarbon thơm (benzene, toluene, xylene,..) được thêm vào xăng theo một tỉ lệ thể tích nhất định, giúp tăng chỉ số octane của xăng, nhờ đó nhiên liệu được đốt cháy hiệu quả hơn. Trong thành phần của khói thuốc lá có chứa nhiều chất độc hại trong đó có benzene.

III. TÍNH CHẤT HOÁ HỌC

Quy tắc thế của vòng benzene

1.1. Phản ứng thế & cộng halogen

a. Phản ứng thế halogen hóa

⦁ Trong phản ứng của các arene với halogen có thể thay FeCl₃, FeBr₃ bằng bột Fe hoặc AlCl₃, AlBr₃ bằng bột Al.

⦁ Giải thích : Vì phân tử toluene chứa vòng benzene có sẵn nhóm thế –CH₃ nên ưu tiên thế vào vị trí o– và p–. Chắc chắn vẫn có sản phẩm thế vào vị trí m– tuy nhiên chiếm hàm lượng rất nhỏ (không đáng kể).

⦁ Phản ứng thế nguyên tử H ở vòng thơm của toluene và các alkylbenzene dễ hơn benzene.

⦁ Phản ứng thế của styrene với Br₂ : Ưu tiên thế vào vị trí meta : m– (vì styrene chứa gốc –CH=CH₂ là nhóm thế loại II)

b. Phản ứng cộng của Styrene : Tương tự alkene ⟶ Cộng vào gốc vinyl : –CH=CH₂

1.2. Phản ứng nitro hóa (thế vào H của vòng benzene)

a. Benzene + HNO_{3 đặc} (H­₂SO_{4 đặc} xúc tác)

b. Toluene + HNO_{3 đặc} (H­₂SO_{4 đặc} xúc tác) :

1.3. Phản ứng cộng X₂ và HX

a. Benzene + Cl₂ (ánh sáng)

1.4. Phản ứng oxi hóa

a. Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn (+KMnO₄)

+ Benzene không làm mất màu dung dịch thuốc tím KMnO­₄

+ Toluene làm mất màu dung dịch thuốc tím KMnO₄ ở điều kiện đun nóng

⦁ Không kèm theo acid : C₆H₅CH₃ + 2KMnO_{4 $\underset{}{\overset{t^o}{\to }}$} C₆H₅COOK + KOH + 2MnO₂ + H₂O

⦁ Kèm theo acid: 5C₆H₅CH₃ + 6KMnO₄ + 9H₂SO_{4$\underset{}{\overset{t^o}{\to }}$} 5C₆H₅COOH + 3K₂SO₄ + 6MnSO₄ +14H₂O

+ Styrene làm mất màu dung dịch thuốc tím KMnO₄ ở ngay điều kiện (nhiệt độ) thường (giống như ethylene)

C₆H₅-CH=CH₂ + 2KMnO₄ ⟶ C₆H₅COOK + KOH + 2MnO₂ + H₂O

+ Lưu ý : Nhận biết benzene, toluene (alkylbenzene) và styrene bằng thuốc tím KMnO₄.

b. Phản ứng oxi hóa hoàn toàn (đốt cháy)

⦁ Phản ứng đốt cháy (oxi hóa hoàn toàn) benzene và đồng đẳng (alkylbenzene) :

1.5. Phản ứng trùng hợp của styrene

................................

................................

................................

Xem thử tài liệu tại đây: Link tài liệu

Xem thêm chuyên đề dạy thêm Hoá học 11 các chủ đề hay, chi tiết khác:

Chủ đề 1: Alkane

Chủ đề 2: Hydrocarbon không no