Sách bài tập Hóa 11 Bài 19 (Kết nối tri thức): Dẫn xuất halogen

Giải SBT Hóa 11 Bài 19: Dẫn xuất halogen

Bài 19.1 trang 67 Sách bài tập Hóa học 11: Công thức tổng quát của dẫn xuất monochlorine no, mạch hở là

A. C_nH_2n-5Cl.

B. C_nH_2n-3Cl.

C. C_nH_2n-1Cl.

D. C_nH_2n+1Cl.

Lời giải:

Đáp án đúng là: D

Công thức tổng quát của dẫn xuất monochlorine no, mạch hở là C_nH_2n+1Cl (n ≥1)

Bài 19.2 trang 67 Sách bài tập Hóa học 11: Tên gọi theo danh pháp thay thế của dẫn xuất halogen có công thức cấu tạo CH₃CHClCH₃ là

A. 1-chloropropane.

B. 2-chloropropane.

C.3-chloropropane.

D. propyl chloride.

Lời giải:

Đáp án đúng là: B

Tên gọi theo danh pháp thay thế của dẫn xuất halogen có công thức cấu tạo CH₃CHClCH₃ là 2-chloropropane.

Bài 19.3 trang 67 Sách bài tập Hóa học 11: Dẫn xuất halogen nào sau đây có đồng phân hình học?

A. CH₂=CHCl.

B. CH₂=CH-CH₂Br.

C. CH₃CH=CFCH₃.

D. (CH₃)₂C=CHI.

Lời giải:

Đáp án đúng là: C

Dẫn xuất halogen nào sau đây có đồng phân hình học là CH₃CH=CFCH₃ do 2 nguyên tử carbon mang nối đôi đính với 2 nguyên tử/ nhóm nguyên tử khác nhau.

Bài 19.4 trang 67 Sách bài tập Hóa học 11: Cho các dẫn xuất halogen sau:

(1) C₂H₅F;

(2) C₂H₅Cl;

(3) C₂H₅Br;

(4) C₂H₅I.

Thứ tự giảm dần nhiệt độ sôi là

A. (1) > (2) > (3) > (4).

B. (1) > (4) > (2) > (3).

C. (4) > (3) > (2) > (1).

D. (4) > (2) > (1) > (3).

Lời giải:

Đáp án đúng là: C

Tất cả đều là dẫn xuất halogen, phân tử khối càng lớn thì nhiệt độ sôi càng cao.

Bài 19.5 trang 67 Sách bài tập Hóa học 11: Cho phản ứng hoá học sau:

${\text{C}}_2{\text{H}}_5-\text{Br}+\text{NaOH}\stackrel{{\text{t}}^{\circ }}{\to }{\text{C}}_2{\text{H}}_5-\text{OH}+\text{NaBr}$

Phản ứng trên thuộc loại phản ứng nào sau đây?

A. Phản ứng thế.

B. Phản ứng cộng.

C. Phản ứng tách.

D. Phản ứng oxi hoá - khử.

Lời giải:

Đáp án đúng là: A

Nhóm -OH thế vào vị trí của nguyên tử halogen nên phản ứng trên là phản ứng thế.

Bài 19.6 trang 68 Sách bài tập Hóa học 11: Cho sơ đồ phản ứng hoá học sau:${\text{CH}}_3{\text{CHClCH}}_2{\text{CH}}_3\stackrel{{\text{NaOH,\hspace{0.17em}\hspace{0.17em}C}}_2{\text{H}}_5\text{OH},{\text{t}}^{\circ }}{\to }$?

Sản phẩm chính theo quy tắc Zaitsev của phản ứng trên là

A. but-1-ene.

B. but-2-ene.

C. but-1-yne.

D. but-2-yne.

Lời giải:

Đáp án đúng là: B

$C{H}_{3}CHClC{H}_{2}C{H}_3\stackrel{NaOH,C_2{H}_{5}OH,t^o}{\to }C{H}_{3}CH=CHC{H}_3+HCl$

Sản phẩm thu được là but-2-ene

Bài 19.7 trang 68 Sách bài tập Hóa học 11: Chất nào sau đây không phải là dẫn xuất halogen của hydrocarbon?

A. CH₃CH₂Cl.

B. CH₂=CHBr.

C. ClCH₂COOH.

D. CF₃CH₂Cl.

Lời giải:

Đáp án đúng là: C

Hợp chất ClCH₂COOH ngoài C, H, halogen ra còn chứa nguyên tử O nên không phải là dẫn xuất halogen của hydrocarbon.

Bài 19.8 trang 68 Sách bài tập Hóa học 11: Cho dẫn xuất halogen có công thức cấu tạo sau:

Danh pháp thay thế của dẫn xuất halogen trên là

A. 3,4-dimethyl-2-chlorohexane.

B. 2-chloro-3,4-dimethylhexane.

C. 3,4-dimethyl-5-chlorohexane.

D. 5-chloro-3,4-dimethylhexane.

Lời giải:

Đáp án đúng là: B

Danh pháp thay thế của dẫn xuất halogen trên là 2-chloro-3,4-dimethylhexane.

Bài 19.9 trang 68 Sách bài tập Hóa học 11: Nhận xét nào sau đây không đúng?

A. Dẫn xuất halogen có nhiệt độ sôi và nhiệt độ nóng chảy cao hơn hydrocarbon có phân tử khối tương đương.

B. Thuỷ phân ethyl bromide trong môi trường kiềm thu được ethyl alcohol.

C. Phản ứng tách HCl của 2-chloropropane chỉ thu được một alkene duy nhất.

D. CFC là hợp chất chứa các nguyên tố carbon, fluorine, chlorine và hydrogen.

Lời giải:

Đáp án đúng là: D

CFC là hợp chất chứa các nguyên tố carbon, fluorine và chlorine.

Bài 19.10 trang 68 Sách bài tập Hóa học 11: Sản phẩm chính theo quy tắc Zaitsev của phản ứng tách HCl ra khỏi phân tử 2-chloro-3-methyl butane là

A. 2-methylbut-2-ene.

B. 3-methylbut-2-ene.

C. 3-methylbut-3-ene.

D. 2-methylbut-3-ene.

Lời giải:

Đáp án đúng là: A

$C{H}_{3}CHClCH{\left(C{H}_3\right)}_2\stackrel{-HCl}{\to }C{H}_{3}CH=C{\left(C{H}_3\right)}_2$

Sản phẩm thu được là 2-methylbut-2-ene.

Bài 19.11 trang 68 Sách bài tập Hóa học 11: Đun nóng CH₂=CH-CH₂Br với dung dịch kiềm, trung hoà hỗn hợp thu được bằng dung dịch HNO₃. Nhỏ vài giọt dung dịch AgNO₃ vào ống nghiệm và lắc nhẹ thấy có kết tủa màu vàng nhạt xuất hiện. Hãy giải thích hiện tượng xảy ra.

Lời giải

Dẫn xuất halogen bị thế nguyên tử halogen:

$C{H}_2=CHC{H}_{2}Br+NaOH\stackrel{t^o}{\to }C{H}_2=CHC{H}_{2}OH+NaBr$

Trung hòa bằng dung dịch HNO₃ để loại bỏ kiềm dư.

Nhỏ dung dịch AgNO₃ vào ống nghiệm, xuất hiện kết tủa vàng nhạt:

AgNO₃ + NaBr →AgBr↓ + NaNO_3.

Bài 19.12 trang 69 Sách bài tập Hóa học 11: R-45B là một chất làm lạnh thế hệ mới sẽ thay thế các chất làm lạnh không thân thiện với môi trường, ảnh hưởng đến tầng ozone. R-45B chứa hỗn hợp gồm difluoromethane và 2,3,3,3-tetrafluoropropene. Hãy viết công thức cấu tạo các dẫn xuất halogen có trong R-45B.

Lời giải:

Công thức cấu tạo các dẫn xuất halogen có trong R-45B:

Difluoromethane: CH₂F₂; 2,3,3,3-tetrafluoropropene: CH₂CFCF₃.

Bài 19.13 trang 69 Sách bài tập Hóa học 11: a) Viết các đồng phân cấu tạo có thể có của các dẫn xuất halogen có công thức phân tử C₄H₉Br.

b) Thực hiện phản ứng tách HBr một trong các chất trên thu được hai alkene. Xác định công thức của dẫn xuất halogen đó.

Lời giải:

a) C₄H₉Br có 4 đồng phân cấu tạo như sau:

CH₃CH₂CH₂CH₂Br; CH₃CH₂CHBrCH₃; (CH₃)₂CHCH₂Br; (CH₃)₃CBr.

b) Công thức cấu tạo của dẫn xuất halogen đó là: CH₃CH₂CHBrCH₃.

Phương trình hoá học:

$C{H}_{3}C{H}_{2}CHBrC{H}_3\stackrel{NaOH,C_2{H}_{5}OH,t^o}{\to }C{H}_{3}CH=CHC{H}_3+C{H}_{3}C{H}_{2}CH=C{H}_2$

Bài 19.14 trang 69 Sách bài tập Hóa học 11: Cho sơ đồ phản ứng sau:

a) Viết các phương trình hoá học để hoàn thành sơ đồ phản ứng trên.

b) Nếu thay ethylene bằng but-1-ene thì sản phẩm chính thu được ở các phản ứng trên sẽ như thế nào?

Lời giải:

a) Phương trình hoá học:

CH₂=CH₂ + HCl →CH₃CH₂Cl

CH₃-CH₂Cl + NaOH →CH₃-CH₂OH+ NaCl

$NaOH+C{H}_3-C{H}_{2}Cl\stackrel{NaOH,C_2{H}_{5}OH,t^o}{\to }C{H}_2=C{H}_2+NaCl+H_{2}O$

b) CH₂=CHCH₂CH₃ + HCl→CH₃CHClCH₂CH₃

CH₃CHClCH₂CH₃+ NaOH→ CH₃CH(OH)CH₂CH₃ + NaCl

$C{H}_{3}CHClC{H}_{2}C{H}_3\stackrel{NaOH,C_2{H}_{5}OH,t^o}{\to }C{H}_{3}CH=CHC{H}_3+HCl$

Bài 19.15 trang 69 Sách bài tập Hóa học 11: Đun nóng hợp chất A có công thức phân tử C₅H₁₁Br trong môi trường kiềm và ethanol, thu được sản phẩm chính là 2-methylbut-2-ene. Hãy xác định các công thức cấu tạo có thể có của A.

Lời giải:

C₅H₁₁Br có 8 đồng phân cấu tạo.

Công thức cấu tạo của A thỏa mãn các điều kiện đề bài là:

Lý thuyết Dẫn xuất halogen

1. Khái niệm, danh pháp

a. Khái niệm

Khi thay thế nguyên tử hydrogen trong phân tử hydrocarbon bằng nguyên tử halogen, được dẫn xuất halogen của hydrocarbon.

Công thức tổng quát của dẫn xuất halogen:

RN_x

R: gốc hydrocarbon.

X: F, Cl, Br, I.

n: số nguyên tử halogen.

b. Danh pháp

*Danh pháp thay thế

Tên theo danh pháp thay thế của dẫn xuất halogen:

Halogeno: Đuôi "-Ine" trong tên halogen được đổi thành đuổi “-o”.

*Tên thông thường

Một số dẫn xuất halogen thường gặp được gọi theo tên thông thường như chloroform (CHCI₃), bromoform (CHBr₃), iodoform (CHI₃), CCI₄ (carbon tetrachloride).

2. Đặc điểm cấu tạo

Trong phân tử dẫn xuất halogen, liên kết C-X phân cực về phía nguyên tử halogen, nguyên tử carbon mang một phần điện tích dương và nguyên tử halogen mang một phần điện tích âm. Vì vậy, liên kết C-X dễ bị phân cắt trong các phản ứng hoá học.

3. Tính chất vật lí

Phân tử của dẫn xuất halogen phân cực nên chúng có nhiệt độ nóng chảy và nhiệt độ sôi cao hơn các hydrocarbon có phân tử khối tương đương.

Ở điều kiện thường, một số chất còn phân tử khối nhỏ (CH₃CI, CH₃F...) ở trạng thái khí. Các dẫn xuất có phân tử khối lớn hơn ở trạng thái lỏng hoặc rắn.

Các dẫn xuất halogen hầu như không tan trong nước, tan tốt trong các dung môi hữu cơ nhu hydrocarbon, ether,…

4. Tính chất hoá học

a. Phản ứng thế nguyên tử halogen

Các dẫn xuất halogen có thể tham gia phản ứng với dung dịch kiềm, nguyên tử halogen bị thay thế bởi nhóm OH^-, tạo thành alcohol theo phản ứng:

R-X + OH^- → ROH + X^-

(X = Cl, Br, I; X liên kết với nguyên tử carbon no, ROH là alcohol).

b. Phản ứng tách hydrogen halide

Các dẫn xuất monohalogen của alkane có thể bị tách hydrogen hallde tạo thành alkene theo sơ đồ:

5. Ứng dụng

a. Một số ứng dụng tiêu biểu của dẫn xuất Halogen

- Sản xuất vật liệu Polymer.

- Sản xuất dược phẩm.

- Dung môi.

- Tác nhân làm lạnh.

- Sản xuất thuốc bảo vệ thực vật.

- Sản xuất chất kích thích sinh trưởng.

b. Dẫn xuất halogen với sức khoẻ và môi trường

*CFC và tầng ozone

- CFC bị hạn chế và cấm sử dụng do ảnh hưởng gây hại đến tầng ozone.

- Hiện nay CFC được thay thế bởi các dẫn xuất halogen không chứa chlorine như hydrofluorocarbon (HFC), hydrofluoroolefin (HFO).

*Thuốc trừ sâu, thuốc diệt cỏ và chất kích thích sinh trưởng thực vật

Do đặc tính khó phân huỷ, tồn dư lâu trong môi trường và có tác hại đến sức khoẻ con người nên các loại hợp chất có chứa dẫn xuất của chlorine này hiện nay bị hạn chế hoặc bị cấm sử dụng tại nhiều quốc gia.

Sơ đồ tư duy Dẫn xuất halogen

Xem thêm các bài giải SBT Hóa học 11 sách Kết nối tri thức hay, chi tiết khác:

Bài 20: Alcohol

Bài 21: Phenol

Bài 22: Ôn tập chương 5

Bài 23: Hợp chất carbonyl

Bài 24: Carboxylic acid