Sách bài tập Hóa 11 Bài 17 (Kết nối tri thức): Arene (Hydrocarbon thơm)

Giải SBT Hóa 11 Bài 17: Arene (Hydrocarbon thơm)

Bài 17.1 trang 60 Sách bài tập Hóa học 11: Arene hay còn gọi là hydrocarbon thơm là những hydrocarbon trong phân tử có chứa một hay nhiều

A. vòng benzene.

B. liên kết đơn.

C. liên kết đôi.

D. liên kết ba.

Lời giải:

Đáp án đúng là: A

Arene hay còn gọi là hydrocarbon thơm là những hydrocarbon trong phân tử có chứa một hay nhiều vòng bezene.

Bài 17.2 trang 60 Sách bài tập Hóa học 11: Công thức phân tử nào sau đây có thể là công thức của hợp chất thuộc dãy đồng đẳng của benzene?

A.C₈H₁₆.

B. C₈H₁₄.

C. C₈H₁₂.

D.C₈H₁₀.

Lời giải:

Đáp án đúng là: D

Dãy đồng đẳng của benzene có công thức tổng quát là C_nH_2n-6. Vậy công thức của hợp chất thuộc dãy đồng đẳng của benzene là C₈H_10.

Bài 17.3 trang 61 Sách bài tập Hóa học 11: Nhận định nào sau đây về cấu tạo của phân tử benzene không đúng?

A. Phân tử benzene có 6 nguyên tử carbon tạo thành hình lục giác đều.

B. Tất cả nguyên tử carbon và hydrogen đều nằm trên một mặt phẳng.

C. Các góc liên kết đều bằng109,5^o.

D. Các độ dài liên kết carbon - carbon đều bằng nhau.

Lời giải:

Đáp án đúng là: C

Các góc liên kết trong phân tử benzene bằng 120^o

Bài 17.4 trang 61 Sách bài tập Hóa học 11: Chất nào sau đây là chất rắn, màu trắng?

A. Benzene.

B. Toluene.

C. Styrene.

D. Naphthalene

Lời giải:

Đáp án đúng là: D

Naphthalene là chất rắn, màu trắng.

Bài 17.5 trang 61 Sách bài tập Hóa học 11: Cho các chất sau: (X) o-bromotoluene; (Y) m-bromotoluene; (Z) p-bromotoluene

Sản phẩm chính của phản ứng giữa toluen với bromine ở nhiệt độ cao có mặt iron(III) bromine là

A. (X) và (Y).

B. (Y) và (Z).

C. (X) và (Z).

D. (Y).

Lời giải:

Đáp án đúng là: C

Khi benzene có nhóm thế alkyl (-CH₃, -C₂H₅,…), các phản ứng thế nguyên tử hydrogen ở vòng benzene xảy ra dễ dàng hơn so với benzene và ưu tiên thế vào vị trí số 2 hoặc số 4 (vị trí ortho hoặc para) so với nhóm alkyl.

Bài 17.6 trang 61 Sách bài tập Hóa học 11: Nitro hoá benzene bằng hỗn hợp HNO₃ đặc và H₂SO₄ đặc ở nhiệt độ ≤ 50^oC, tạo thành chất hữu cơ X.

Phát biểu nào sau đây về X không đúng?

A. Tên của X là nitrobenzene.

B. X là chất lỏng, sánh như dầu.

C. X có màu vàng.

D. X tan tốt trong nước.

Lời giải:

Đáp án đúng là: D

$C_6{H}_6+HON{O}_2\stackrel{H_{2}S{O}_{4}dac}{\to }{C}_6{H}_{5}N{O}_2+H_{2}O$

C₆H₅NO₂ có tên là nitrobenzene; là chất lỏng màu vàng, sánh như dầu; không tan trong nước.

Bài 17.7 trang 61 Sách bài tập Hóa học 11: Nhận xét nào sau đây không đúng đối với phản ứng cộng chlorine vào benzene?

A. Khó hơn phản ứng cộng chlorine vào ethylene.

B. Xảy ra với điều kiện ánh sáng tử ngoại và đun nóng.

C. Sản phẩm thu được là 1,2,3,4,5,6-hexachlorocyclohexane.

D. Tỉ lệ mol của các chất tham gia phản ứng là 1:1.

Lời giải:

Đáp án đúng là: D

Phương trình phản ứng:

Tỉ lệ mol các chất phản ứng là 1:3.

Bài 17.8 trang 61 Sách bài tập Hóa học 11: Nhận xét nào sau đây về tính chất hoá học của benzene là không đúng?

A. Benzene khó tham gia phản ứng cộng hơn ethylene.

B. Benzene dễ tham gia phản ứng thế hơn so với phản ứng cộng.

C. Benzene không bị oxi hoá bởi tác nhân oxi hoá thông thường.

D. Benzene làm mất màu dung dịch nước bromine ở điều kiện thường.

Lời giải:

Đáp án đúng là: D

Benzene không phản ứng với nước bromine ở điều kiện thường, vì vậy nó không làm mất màu nước bromine.

Bài 17.9 trang 62 Sách bài tập Hóa học 11: Phân tử chất nào sau đây có thể cộng thêm 5 phân tử H₂ (xúc tác Ni, đun nóng)?

A. Benzene.

B. Toluene.

C. Styrene.

D. Naphthalene.

Lời giải:

Đáp án đúng là: D

Naphthalen có công thức , gồm có 5 liên kết đôi trong phân tử, nên khi gặp xúc tác Ni ở nhiệt độ thích hợp có thể cộng thêm 5 phân tử H₂.

Bài 17.10 trang 62 Sách bài tập Hóa học 11: Chất nào sau đây có thể làm nhạt màu dung dịch Br₂ trong CCl₄ ở điều kiện thường?

A. Benzene.

B. Toluene.

C. Styrene.

D. Naphthalene.

Lời giải:

Đáp án đúng là: C

Phản ứng của styrene với dung dịch nước bromine:

$C_6{H}_{5}CH=C{H}_2+B{r}_2\stackrel{CC{l}_4}{\to }{C}_6{H}_{5}CHBr-C{H}_{2}Br$

Bài 17.11 trang 62 Sách bài tập Hóa học 11: Chất nào sau đây khi tác dụng với hỗn hợp HNO₃ và H₂SO₄ đặc nóng tạo một sản phẩm mononitro hoá duy nhất?

A. Benzene.

B. Toluene.

C. o-xylene.

D. Naphthalene.

Lời giải:

Đáp án đúng là: A

$C_6{H}_6{\text{+HONO}}_2\stackrel{H_{2}S{O}_{4}dac}{\to }{C}_6{H}_{5}N{O}_2+H_{2}O$

Bài 17.12 trang 62 Sách bài tập Hóa học 11: Phản ứng giữa toluene và chlorine khi được chiếu sáng tạo sản phẩm là

A. p-chlorotoluene.

B. m-chlorotoluene.

C. benzyl chloride.

D. 2,4-dichlorotoluene.

Lời giải:

Đáp án đúng là: C

Phương trình phản ứng:

$C_6{H}_{5}C{H}_3+C{l}_2\stackrel{as}{\to }{C}_6{H}_{5}C{H}_{2}Cl+HCl$

Bài 17.13 trang 62 Sách bài tập Hóa học 11: Đun nóng toluene với dung dịch KMnO₄ nóng, thì tỉ lệ mol C₆H₅COOK sinh ra so với KMnO₄ phản ứng bằng

A. 1: 2. B. 2: 1. C. 2: 3. D. 3: 2.

Lời giải:

Đáp án đúng là: A

Phương trình phản ứng:

Như vậy tỉ lệ mol C₆H₅COOK sinh ra so với KMnO₄ phản ứng bằng 1:2.

Bài 17.14 trang 62 Sách bài tập Hóa học 11: Đun nóng hydrocarbon thơm X có công thức phân tử C₈H₁₀ với dung dịch KMnO₄ nóng thu được dung dịch có chứa C₆H₅COOK và K₂CO₃. Chất X là

A. o-xylene.

B. p-xylene.

C. ethyl benzene.

D. styrene.

Lời giải:

Đáp án đúng là: C

Phương trình phản ứng:

$C_6{H}_{5}C{H}_{2}C{H}_3+4KMn{O}_4\stackrel{t^o}{\to }{C}_6{H}_{5}COOK+K_{2}C{O}_3+4Mn{O}_2+KOH+2H_{2}O$

Chất X là ethylbenzene.

Bài 17.15 trang 62 Sách bài tập Hóa học 11: Viết đồng phân và gọi tên các arene có cùng công thức phân tử C₈H₁₀.

Lời giải:

Các đồng phân và tên gọi:

Bài 17.16 trang 62 Sách bài tập Hóa học 11: Cho 40 mL dung dịch H₂SO₄ đặc, lạnh vào bình cầu đang được giữ lạnh, thêm 35 mL dung dịch HNO₃ đặc. Sau đó, thêm từ từ 30 mL benzene và khuấy đều (giữ nhiệt độ trong khoảng 55-60^oC ). Sau khoảng một giờ thu được lớp chất lỏng X màu vàng, không tan trong nước và nhẹ hơn nước.

Xác định chất X viết phương trình hoá học.

Lời giải:

Chất X là nitrobenzene

$C_6{H}_6{\text{+HONO}}_2\stackrel{H_{2}S{O}_{4}dac}{\to }{C}_6{H}_{5}N{O}_2+H_{2}O$

Bài 17.17 trang 62 Sách bài tập Hóa học 11: Biết nhóm thế -Br trên vòng benzene định hướng thế ưu tiên các vị trí ortho và para, còn nhóm thế -NO₂ trên vòng benzene định hướng thế vào vị trí meta. Hãy xác định cấu tạo và tên gọi của các chất còn thiếu trong mỗi sơ đồ chuyển hoá sau đây (mỗi phản ứng chỉ xảy ra một lần thế và các chất còn thiếu là sản phẩm chính của phản ứng).

Lời giải:

Bài 17.18 trang 63 Sách bài tập Hóa học 11: Dự đoán sản phẩm chính của mỗi phản ứng trong sơ đồ sau và gọi tên các sản phẩm đó.

Lời giải:

Các sản phẩm chính và tên gọi:

Bài 17.19 trang 63 Sách bài tập Hóa học 11: Viết các phương trình phản ứng minh hoạ các quá trình điều chế:

a) Polystyrene từ hexane.

b) 2,4,6-trinitrotoluene từ heptane.

Lời giải:

a) Điều chế polystyrene từ hexane:

$C_6{H}_{14}\stackrel{refor\min g}{\to }{C}_6{H}_6+4H_2$

$C_6{H}_6+C{H}_2=C{H}_2\stackrel{H^{+}}{\to }{C}_6{H}_{5}C{H}_{2}C{H}_3$

$C_6{H}_{5}C{H}_{2}C{H}_3\stackrel{xt,t^o}{\to }{C}_6{H}_{5}CH=C{H}_2+H_2$

$C_6{H}_{5}CH=C{H}_2\stackrel{xt,t^o}{\to }-{\left(CH\right(C_6{H}_5)-C{H}_2)}_n-$

b) 2,4,6-trinitrotoluene từ heptane:

Lý thuyết Arene (Hydrocarbon thơm)

1. Khái niệm và danh pháp

a. Khái niệm

Arene hay còn gọi là hydrocarbon thơm là những hydrocarbon trong phân tử có chứa một hay nhiều vòng benzene.

Benzene có công thức C₆H₆ là một hydrocarbon thơm đơn giản và điển hình nhất.

Benzene và các đồng đẳng của nó hợp thành dãy đồng đẳng của benzene có công thức chung là C_nH_2n-6 (n≥6).

b. Công thức cấu tạo và danh pháp

Một số arene, gốc ary thường gặp có công thức cấu tạo và tên gọi như sau:

2. Đặc điểm cấu tạo của benzene

Phân tử benzene có 6 nguyên tử carbon tạo thành hình lục giác đều, tất cả nguyên tử carbon và hydrogen đều nằm trên một mặt phẳng, các góc liên kết đều bằng 120°, độ dài liên kết carbon – carbon đều bằng 139 pm.

3. Tính chất vật lí và trạng thái tự nhiên

Benzene, toluene, xylene, styrene ở điều kiện thường là chất lỏng không màu, trong suốt, dễ chảy và có mùi đặc trưng. Naphthalene là chất rắn màu trắng, có mùi đặc trung (có thể phát hiện được ở nồng độ thấp). Các arene không phân cực hoặc kém phân cực nên không tan trong nước và thường nhẹ hơn nước, tan được trong các dung môi hữu cơ.

4. Tính chất hoá học

a. Phản ứng thế

Arene có thể tham gia phản ứng thể nguyên tử hydrogen ở vòng benzene như phản ứng halogen hoá, nitro hoa,..

Quy tắc thể: Khi benzene có nhóm thể alkyl (–CH₃, -C₂H₅,...), các phản ứng thế nguyên tử hydrogen ở vòng benzene xảy ra dễ dàng hơn so với benzene và ưu tiên thế vào vị trí số 2 hoặc số 4 (vị trí ortho hoặc para) so với nhóm alkyl.

* Phản ứng halogen hoá

Các arene tham gia phản ứng thế nguyên tử hydrogen gắn với vòng thơm bằng halogen (chlorine, bromine) ở nhiệt độ cao khi có xúc tác muỗi Iron(III) halide

* Phản ứng nitro hóa

Phản ứng nitro hoá là phản ứng trong đó một hay nhiều nguyên tử hydrogen ở vòng benzene được thay thế bằng nhóm nitro (-NO₂).

b. Phản ứng cộng

* Phần ứng cộng chlorine

Phản ứng cộng chlorine vào benzene trong điều kiện có ánh sáng từ ngoại và đun nóng, sản phẩm thu được là 1,2,3,4,5,6 hexachlorocyclohexane.

b) Phản ứng cộng hydrogen

Phản ứng cộng hydrogen vào benzene tạo thành cyclohexane. Phản ứng xảy ra ở điều kiện áp suất cao và nhiệt độ cao, với sự có mặt của các chất xúc tác dị thể như platinum, nickel. cyclohexane.

c. Phản ứng oxi hóa

* Phản ứng oxi hóa hoàn toàn (phản ứng cháy)

Các arene như benzene, toluene, xylene dễ cháy và tỏa nhiều nhiệt.

C₆H₅CH₃ + 9O₂ → 7CO₂ + 4H₂O (điều kiện t⁰)

* Phản ứng oxi hoá nhóm alkyl

Toluene và các alkylbenzene khác có thể bị oxi hoá bởi các tác nhân oxi hoá như dụng dịch KMnO₄.

5. Ứng dụng

6. Điều chế

Trong công nghiệp, benzene, toluene được điều chế từ quá trình refoming phân đoạn dầu mỏ chứa các alkane và cydoalkane C6 – C8.

Ethylbenzene được điều chế từ phản ứng giữa benzene và ethylene với xúc tác acid rắn là zeolite.

Sơ đồ tư duy Arene (Hydrocarbon thơm)

Xem thêm các bài giải SBT Hóa học 11 sách Kết nối tri thức hay, chi tiết khác:

Bài 18: Ôn tập chương 4

Bài 19: Dẫn xuất halogen

Bài 20: Alcohol

Bài 21: Phenol

Bài 22: Ôn tập chương 5