Giải Hóa 11 Bài 19 (Cánh diều): Carboxylic acid

Giải Hóa 11 Bài 19: Carboxylic acid

Mở đầu trang 132 Hóa học 11: Hãy viết công thức cấu tạo của acetic acid. Cho biết một số tính chất hoá học và ứng dụng của acetic acid mà em biết.

Lời giải:

Công thức cấu tạo của acetic acid:

Tính chất hoá học của acetic acid:

- Acetic acid có tính acid:

+ Làm quỳ tím chuyển sang màu đỏ.

+ Phản ứng với kim loại đứng trước hydrogen trong dãy hoạt động hoá học của kim loại và giải phóng khí hydrogen.

+ Phản ứng với các base và basic oxide tạo thành muối và nước.

+ Phản ứng với một số muối.

- Acetic acid có khả năng tham gia phản ứng ester hoá.

Ứng dụng của acetic acid:

Một lượng lớn acetic acid được sử dụng để sản xuất vinyl acetate và cellulose acetate. Vinyl acetate được dùng sản xuất keo dán và chất kết dính trong sản xuất giấy, sản xuất tơ (tơ vinylon), … ; cellulose acetate được sử dụng làm tá dược trong sản xuất thuốc, sản xuất tơ, phim ảnh, … Acetic acid còn được sử dụng để tổng hợp aluminium monoacetate (Al(OH)₂COOCH₃) làm chất cầm màu trong công nghệ dệt may, tổng hợp ethyl acetate, butyl acetate làm dung môi (để pha sơn), tổng hợp muối ammonium acetate (CH₃COONH₄) để sản xuất acetamide – một chất có tác dụng lợi tiểu và làm toát mồ hôi; tổng hợp phenylacetic acid dùng trong công nghiệp nước hoa, tổng hợp penicillin, tổng hợp chloroacetic acid dùng trong sản xuất chất diệt cỏ 2,4 – D và 2,4,5 – T,… Dung dịch acetic acid 2 – 5% được dùng làm giấm ăn, làm chất tẩy cặn trong siêu đun nước và nhiều ứng dụng trong đời sống hàng ngày.

I. Khái niệm và danh pháp

Giải Hóa 11 trang 133

Luyện tập 1 trang 133 Hóa học 11: Hãy chỉ ra hợp chất carboxylic acid trong số các chất dưới đây:

CH₃ – COOH (A)

CH₃ – CHO (B)

HOOC – COOH (C)

CH₃ – CO – CH₃ (D)

CH₂ = CH – COOH (E)

Lời giải:

Carboxylic acid là những hợp chất hữu cơ mà trong phân tử chứa nhóm – COOH liên kết trực tiếp với nguyên tử carbon hoặc nguyên tử hydrogen.

Vậy hợp chất carboxylic acid là:

CH₃ – COOH (A)

HOOC – COOH (C)

CH₂ = CH – COOH (E)

Luyện tập 2 trang 133 Hóa học 11: Viết công thức cấu tạo, gọi tên thay thế của các carboxylic acid có cùng công thức C₅H₁₀O₂.

Lời giải:

Các carboxylic acid có cùng công thức C₅H₁₀O₂:

CH₃ – CH₂ – CH₂ – CH₂ – COOH: pentanoic acid;

: 3 – methylbutanoic acid;

: 2 – methylbutanoic acid;

: 2,2 – dimethylpropanoic acid.

II. Tính chất vật lí

Giải Hóa 11 trang 134

Câu hỏi 1 trang 134 Hóa học 11: Căn cứ các dữ liệu về nhiệt độ sôi và nhiệt độ nóng chảy, hãy chỉ ra các carboxylic acid nào ở thể lỏng, rắn ở điều kiện thường.

Lời giải:

Ở nhiệt độ thường, các carboxylic acid ở thể lỏng hoặc thể rắn.

Các chất có nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi cao thể rắn ở điều kiện thường.

Tham khảo bảng sau:

Luyện tập 3 trang 134 Hóa học 11: Cho các chất có công thức sau: HCOOH (A), C₂H₆ (B), CH₃CH = O (C), C₂H₅OH (D), CH₃COOH (E). Hãy sắp xếp các chất trên theo chiều tăng dần nhiệt độ sôi của chúng và giải thích.

Lời giải:

Chiều tăng dần nhiệt độ sôi các chất: (B), (C), (D), (A), (E).

Giải thích:

- Với các chất có phân tử khối tương đương nhau nhiệt độ sôi: hydrocarbon < aldehyde < alcohol < carboxylic acid.

- Nhiệt độ sôi của các carboxylic acid no, đơn chức, mạch hở đều tăng dần theo chiều tăng dần của phân tử khối.

Câu hỏi 2 trang 134 Hóa học 11: Vì sao acetic acid có thể tan vô hạn trong nước?

Lời giải:

Acetic acid có phân tử khối nhỏ và có khả năng tạo liên kết hydrogen với nước nên có khả năng tan vô hạn trong nước.

III. Tính chất hoá học

Giải Hóa 11 trang 135

Câu hỏi 3 trang 135 Hóa học 11: Từ đặc điểm cấu tạo của nhóm carboxyl, hãy dự đoán tính chất đặc trưng của các hợp chất carboxylic acid.

Lời giải:

Trong nhóm carboxyl, mật độ electron tại nhóm OH chuyển dịch về phía nhóm C = O nên nguyên tử hydrogen trong nhóm OH trở nên linh động hơn và mang một phần điện tích dương. Tương tự như aldehyde và ketone, liên kết C = O trong phân tử carboxylic acid cũng là liên kết phân cực, do đó nguyên tử carbon mang một phần điện tích dương.

Dự đoán: Carboxylic acid thể hiện tính acid và tham gia phản ứng ester hoá.

Câu hỏi 4 trang 135 Hóa học 11: Từ các giá trị K_a cho trong Bảng 19.2, hãy cho biết carboxylic acid no, đơn chức, mạch hở nào có tính acid mạnh nhất.

Lời giải:

K_a càng lớn thì acid càng mạnh.

Quan sát vào bảng 19.2 xác định được HCOOH có tính acid mạnh nhất trong bảng.

Thí nghiệm 1 trang 135 Hóa học 11: Khả năng đổi màu quỳ tím của acetic acid

Nhúng đầu đũa thuỷ tinh vào dung dịch acetic acid 5%, sau đó chấm vào giấy quỳ tím. Quan sát và nhận xét sự thay đổi màu của giấy quỳ tím.

Lời giải:

Giấy quỳ tím chuyển sang màu đỏ do trong nước acetic acid điện li không hoàn toàn theo cân bằng:

CH₃COOH ⇌ CH₃COO^- + H⁺.

Giải Hóa 11 trang 136

Luyện tập 4 trang 136 Hóa học 11: Viết phương trình hoá học của phản ứng xảy ra giữa propionic acid với:

a) Zn.

b) CuO.

c) Cu(OH)₂.

d) CaCO₃.

Lời giải:

Các phương trình hoá học xảy ra:

a) Zn + 2CH₃CH₂COOH → (CH₃CH₂COO)₂Zn + H₂.

b) CuO + 2CH₃CH₂COOH → (CH₃CH₂COO)₂Cu + H₂O.

c) Cu(OH)₂ + 2CH₃CH₂COOH → (CH₃CH₂COO)₂Cu + 2H₂O.

d) CaCO₃ + 2CH₃CH₂COOH → (CH₃CH₂COO)₂Ca + CO₂ + H₂O.

Thí nghiệm 2 trang 136 Hóa học 11: Phản ứng của acetic acid với magnesium

Chuẩn bị: Dung dịch CH₃COOH 1 M, phoi bào magnesium; ống nghiệm.

Tiến hành: Cho 1 – 2 mL dung dịch acetic acid 1M vào ống nghiệm, sau đó thêm vào vài mẩu magnesium.

Yêu cầu: Quan sát, mô tả hiện tượng xảy ra và giải thích.

Lời giải:

Hiện tượng: Mẩu Mg tan dần, có khí không màu thoát ra.

Phương trình hoá học: Mg + 2CH₃COOH → (CH₃COO)₂Mg + H₂.

Giải thích: Kim loại Mg đứng trước hydrogen trong dãy hoạt động hoá học của các kim loại nên phản ứng được với acetic acid giải phóng khí hydrogen.

Luyện tập 5 trang 136 Hóa học 11: Trình bày cách phân biệt các dung dịch sau: acetic acid, acrylic acid, acetaldehyde.

Lời giải:

Trích mẫu thử.

Cho lần lượt từng mẩu quỳ tím vào từng mẫu thử:

- Quỳ tím không đổi màu → mẫu thử là acetaldehyde.

- Quỳ tím chuyển sang màu đỏ → mẫu thử là acetic acid, acrylic acid (nhóm I).

Phân biệt nhóm I bằng dung dịch bromine:

+ Dung dịch bromine nhạt dần đến mất màu → mẫu thử là acrylic acid.

CH₂ = CH – COOH + Br₂ → CH₂Br – CHBr – COOH.

+ Không hiện tượng → mẫu thử là acetic acid.

Vận dụng trang 136 Hóa học 11: Ấm (siêu) đun nước lâu ngày thường có một lớp cặn bám dưới đáy. Hãy đề xuất một phương pháp đơn giản để loại lớp cặn đó.

Lời giải:

Giấm ăn là dung dịch acetic acid có nồng độ 2 – 5%, do đó giấm ăn có thể tác dụng với CaCO₃ thành phần chính của cặn bám ở đáy ấm (siêu) đun nước tạo thành muối tan. Vì thế khi có cặn màu trắng (thành phần chính là CaCO₃) bám ở đáy ấm đun nước có thể dùng giấm ăn để loại bỏ các vết cặn này.

CaCO₃ + 2CH₃COOH → (CH₃COO)₂Ca + CO₂ + H₂O.

Thí nghiệm 3 trang 136 Hóa học 11: Phản ứng của acetic acid với sodium carbonate

Chuẩn bị: Dung dịch CH₃COOH 1 M, dung dịch Na₂CO₃ 1M; ống nghiệm, diêm.

Tiến hành: Cho 1 – 2 mL dung dịch sodium carbonate 1 M vào ống nghiệm. Nhỏ tiếp vào ống nghiệm 1 – 2 mL dung dịch acetic acid 1 M. Đưa que diêm đang cháy vào miệng ống nghiệm.

Yêu cầu: Quan sát, mô tả hiện tượng xảy ra và giải thích.

Lời giải:

Hiện tượng: Có khí không màu thoát ra; đưa que diêm đang cháy vào miệng ống nghiệm thấy que diêm tắt.

Giải thích bằng phương trình hoá học:

2CH₃COOH + Na₂CO₃ → 2CH₃COONa + CO₂ + H₂O.

Khí CO₂ không duy trì sự cháy nên làm tắt que diêm đang cháy.

Luyện tập 6 trang 136 Hóa học 11: Do phản ứng ester hoá là phản ứng thuận nghịch nên hiệu suất của phản ứng thường không cao. Đề xuất các biện pháp để nâng cao hiệu suất của phản ứng ester hoá.

Lời giải:

Một số biện pháp để nâng cao hiệu suất của phản ứng ester hoá:

- Thêm chất xúc tác.

- Lấy dư một trong hai chất đầu.

- Giảm nồng độ các sản phẩm.

Giải Hóa 11 trang 137

Luyện tập 7 trang 137 Hóa học 11: Trong thí nghiệm điều chế ethyl acetate, vì sao không đun sôi hỗn hợp phản ứng? Vai trò của dung dịch sodium chloride bão hoà là gì?

Lời giải:

- Không đun sôi hỗn hợp phản ứng do ethyl acetate có nhiệt độ sôi thấp, dễ bay hơi; việc đun sôi sẽ làm giảm hiệu suất phản ứng.

- Vai trò của sodium chloride bão hoà để tách ethyl acetate ra khỏi hỗn hợp.

Thí nghiệm 4 trang 137 Hóa học 11: Phản ứng điều chế ethyl acetate

Chuẩn bị: Cồn 96°, acetic acid nguyên chất, dung dịch H₂SO₄ đặc, dung dịch NaCl bão hoà, ống nghiệm.

Tiến hành: Cho 1 mL cồn 96° vào trong ống nghiệm. Cho tiếp vào trong ống nghiệm 1 mL acetic acid nguyên chất. Thêm vào ống nghiệm 1 – 2 giọt dung dịch sulfuric acid đậm đặc và lắc đều, dùng bông sạch nút miệng ống nghiệm. Sau đó, đun cách thuỷ trong cốc thuỷ tinh ở nhiệt độ 65 – 70 °C trong khoảng thời gian 5 – 7 phút. Làm lạnh ống nghiệm rồi cho thêm vào 2 mL dung dịch sodium chloride bão hoà. Để yên ống nghiệm.

Yêu cầu: Quan sát, mô tả hiện tượng và giải thích.

Chú ý an toàn: Cẩn thận khi làm việc với dung dịch H₂SO₄ đặc.

Lời giải:

Hiện tượng: Phản ứng sinh ra chất lỏng, nhẹ hơn nước, có mùi thơm đặc trưng.

Giải thích bằng phương trình hoá học:

CH₃COOH + C₂H₅OH $\stackrel{H_{2}S{O}_4,t^o}{\rightleftharpoons }$ CH₃COOC₂H₅ + H₂O.

Giải Hóa 11 trang 139

Bài tập (trang 139)

Bài 1 trang 139 Hóa học 11: Hợp chất X có công thức cấu tạo: (CH₃)₂CHCH₂COOH. Tên của X là

A. 2 – methylpropanoic acid.

B. 2 – methylbutanoic acid.

C. 3 – methylbutanoic acid.

D. 3 – methylbutan – 1 – oic acid.

Lời giải:

Đáp án đúng là: C

3 – methylbutanoic acid.

Bài 2 trang 139 Hóa học 11: Chất nào sau đây có nhiệt độ sôi cao nhất?

A. Propan – 1 – ol.

B. Acetaldehyde.

C. Formic acid.

D. Acetic acid.

Lời giải:

Đáp án đúng là: D

Nhiệt độ sôi: Acetaldehyde < Propan – 1 – ol < Formic acid < Acetic acid.

Bài 3 trang 139 Hóa học 11: Trình bày phương pháp hoá học để phân biệt các dung dịch sau: ethanol, glycerol, acetaldehyde và acetic acid.

Lời giải:

Trích mẫu thử.

Cho lần lượt từng mẩu quỳ tím vào từng mẫu thử:

- Quỳ tím chuyển sang màu đỏ → mẫu thử là acetic acid.

- Quỳ tím không đổi màu → mẫu thử là ethanol, glycerol, acetaldehyde (nhóm I).

Phân biệt nhóm I, dùng Cu(OH)₂/OH^-.

- Ở điều kiện thường:

+ Cu(OH)₂ tan, sau phản ứng thu được dung dịch màu xanh đặc trưng → mẫu thử là glycerol.

+ Không có hiện tượng: ethanol, acetaldehyde (nhóm II).

- Tiếp tục đun nóng các ống nghiệm chứa thuốc thử Cu(OH)₂/OH^- và mẫu thử nhóm (II).

+ Xuất hiện kết tủa đỏ gạch → mẫu thử là acetaldehyde.

CH₃CHO + 2Cu(OH)₂ + NaOH $\stackrel{t^o}{\to }$ CH₃COONa + Cu₂O _{(đỏ gạch)} + 3H₂O.

+ Không hiện tượng → mẫu thử là ethanol.

Bài 4 trang 139 Hóa học 11: Đun nóng 12 gam acetic acid với 13,8 gam ethanol (có dung dịch H₂SO₄ đặc làm xúc tác) thu được 11 gam ester. Tính hiệu suất của phản ứng ester hoá.

Lời giải:

$n_{C{H}_{3}COOH}=\frac{12}{60}=\mathrm{0,2}\left(mol\right);n_{C_2{H}_{5}OH}=\frac{\mathrm{13,8}}{46}=\mathrm{0,3}\left(mol\right)$

Phương trình hoá học:

CH₃COOH + C₂H₅OH $\stackrel{H_{2}S{O}_4,t^o}{\rightleftharpoons }$CH₃COOC₂H₅ + H₂O.

0,2 0,3 0,2 mol

Dựa vào PTHH có C₂H₅OH dư nên số mol ester sinh ra theo lí thuyết tính theo số mol CH₃COOH.

Hiệu suất phản ứng ester hoá là:

$H=\frac{m_{esterTT}}{m_{esterLT}}.100\%=\frac{11}{\mathrm{0,2.88}}.100\%=\mathrm{62,5}\%.$

Bài 5 trang 139 Hóa học 11: Giấm được sử dụng khá phổ biến để chế biến thức ăn. Bạn Mai muốn xác định nồng độ acetic acid có trong giấm ăn bằng cách sử dụng dung dịch sodium hydroxyde 0,1M để chuẩn độ. Bạn lấy mẫu giấm ăn đó để làm thí nghiệm và kết quả chuẩn độ 3 lần như bảng sau:

Hãy giúp bạn Mai xác định nồng độ mol của acetic acid trong giấm.

Lời giải:

Thể tích trung bình của dung dịch NaOH cần dùng:

$V_{NaOH}=\frac{25+25+\mathrm{24,9}}{3}=\mathrm{24,97}\left(mL\right)$

Nồng độ acetic acid có trong giấm ăn là:

$C_{M\left(C{H}_{3}COOH\right)}=\frac{\mathrm{24,97.0,1}}{5}=\mathrm{0,5}M.$

Bài 6 trang 139 Hóa học 11: Hợp chất X được dùng nhiều để tổng hợp polymer. Kết quả phân tích nguyên tố cho thấy X có %C = 50%, %H = 5,56% (về khối lượng), còn lại là O. Trên phổ đồ MS của X thấy xuất hiện peak của ion phân tử [M⁺] có giá trị m/z = 72. Trên phổ IR của X thấy xuất hiện một peak rộng từ 2 500 – 3 200 cm^-1, một peak ở 1 707 cm^-1. Lập luận và dự đoán công thức cấu tạo của X.

Lời giải:

%O = 100% - 50% - 5,56% = 44,44%.

Đặt công thức chung của X là: C_xH_yO_z, ta có:

x : y : z = $\frac{\%C}{12}:\frac{\%H}{1}:\frac{\%O}{16}=\frac{50}{12}:\frac{\mathrm{5,56}}{1}:\frac{\mathrm{44,44}}{16}$

= 4,167 : 5,56 : 2,778 = 3 : 4 : 2.

Vậy công thức đơn giản nhất của X là C₃H₄O₂.

Công thức phân tử của X có dạng: (C₃H₄O₂)_n.

Peak của ion phân tử [M⁺] có giá trị m/z = 72 nên phân tử khối của X là 72.

⇒ 72n = 72 ⇒ n = 1.

Trên phổ IR của X thấy xuất hiện một peak rộng từ 2 500 – 3 200 cm^-1, một peak ở 1 707 cm^-1 nên X là carboxylic acid. Công thức cấu tạo của X là:

CH₂ = CH – COOH.

Lý thuyết Carboxylic acid

I. Khái niệm và danh pháp

1. Khái niệm

- Carboxylic acid là những hợp chất hữu cơ mà trong phân tử chứa nhóm carboxyl (-COOH) liên kết trực tiếp với nguyên tử carbon hoặc nguyên tử hydrogen.

- Công thức chung của carboxylic acid no, đơn chức, mạch hở: C_nH_2n+1COOH (n≥0).

2. Danh pháp

- Danh pháp thay thế monocarboxylic acid mạch hở:

Tên carboxylic acid = Tên hydrocarbon (bỏ e) + oic + acid

- Một số carboxylic acid cũng có tên thông thường.

II. Tính chất vật lý

- Ở điều kiện thường, các carboxylic acid đều ở thể lỏng hoặc rắn.

- Nhiệt độ sôi của carboxylic acid cao hơn của các alcohol có cùng số nguyên tử carbon.

- Các carboxylic acid có C1-C3 tan vô hạn trong nước, khi số nguyên tử carbon tăng thì độ tan giảm dần.

III. Tính chất hóa học

1. Tính acid

- Dung dịch carboxylic acid làm quỳ tím chuyển thành màu đỏ.

a) Phản ứng với kim loại.

- Dung dịch caroxylic acid phản ứng được với các kim loại đứng trước hydrogen.

CH₃COOH + Mg → (CH₃COO)₂Mg + H₂

b) Phản ứng với base và oxide base

CH₃COOH + NaOH → CH₃COONa + H₂O

2CH₃COOH + MgO → (CH₃COO)₂Mg + H₂O

c) Phản ứng với muối

2CH₃COOH + Na₂CO₃ → 2CH₃COONa + H₂O + CO₂

2. Phản ứng ester hóa

IV. Ứng dụng và điều chế

1. Ứng dụng

- Carboxylic acid có nhiều ứng dụng trong các lĩnh vực như: thực phẩm, dược phẩm, mỹ phẩm, y tế, phẩm nhuộm, tổng hợp hữu cơ,…

- Acetic acid dùng làm giấm; dùng trong công nghiệp dệt, dược phẩm, sản xuất nước hoa,…

2. Điều chế

- Trong công nghiệp, các carboxylic acid được sản xuất bằng phương pháp oxi hóa các alkane:

- Phương pháp lên men:

Sơ đồ tư duy Carboxylic acid

Xem thêm lời giải bài tập Hóa học lớp 11 Cánh diều hay, chi tiết khác:

Bài 14: Arene (Hydrocarbon thơm)

Bài 15: Dẫn xuất halogen

Bài 16: Alcohol

Bài 17: Phenol

Bài 18: Hợp chất carbonyl