Giải Hóa 11 Bài 16 (Cánh diều): Alcohol

Giải Hóa 11 Bài 16: Alcohol

Mở đầu trang 107 Hóa học 11: Chất X có trong thành phần của bia. Nếu lạm dụng, chất X là nguyên nhân của nhiều vấn đề xã hội như gây tai nạn giao thông, bạo lực gia đình, bệnh tật, … X là chất gì?

Lời giải:

X là CH₃CH₂OH (ethanol).

I. Khái niệm và danh pháp

Câu hỏi 1 trang 108 Hóa học 11: Cho các chất A, B, C, D và E có công thức cấu tạo như sau:

a) Hãy nhận xét đặc điểm chung về cấu tạo của các chất trên.

b) Hợp chất E có phải là alcohol không?

Lời giải:

a) Trong phân tử các chất trên đều có chứa nhóm – OH.

b) Chất E không phải là alcohol do có nhóm – OH liên kết trực tiếp với C không no.

Giải Hóa 11 trang 109

Luyện tập 1 trang 109 Hóa học 11: Viết công thức cấu tạo, gọi tên thay thế và tên thông thường của các alcohol có công thức phân tử là C₄H₁₀O. Xác định bậc của alcohol trong mỗi trường hợp.

Lời giải:

Các alcohol có công thức phân tử C₄H₁₀O:

Luyện tập 2 trang 109 Hóa học 11: Một alcohol X có công thức phân tử là C₂H₆O₂. Ở điều kiện thường, X là chất lỏng không màu, không mùi, tan tốt trong nước, có độ nhớt khá cao, có vị ngọt.

Chất X được sử dụng rộng rãi làm chất chống đông và làm nguyên liệu trong sản xuất poly(ethylene terephtalate). Chất X có thể điều chế bằng cách oxi hoá trực tiếp ethylene bằng dung dịch potassium permanganate. Xác định công thức cấu tạo của X, gọi tên X theo tên thay thế và tên thông thường.

Lời giải:

Công thức cấu tạo của X:

Tên thay thế: ethane – 1,2 – diol.

Tên thông thường: ethylene glycol.

II. Tính chất vật lí

Giải Hóa 11 trang 110

Luyện tập 3 trang 110 Hóa học 11: Vì sao ethanol có khả năng tan vô hạn trong nước?

Lời giải:

Ethanol có khả năng tan vô hạn trong nước do có thể tạo được liên kết hydrogen với nước.

Luyện tập 4 trang 110 Hóa học 11: Cho các chất có công thức C₂H₆, C₂H₅Cl, C₂H₅OH, C₆H₅CH₂OH và nhiệt độ sôi của chúng (không theo thứ tự) là 78,3 ^oC, -89 ^oC, 12,3 ^oC, 205 ^oC. Hãy dự đoán nhiệt độ sôi tương ứng với mỗi chất trên. Giải thích.

Lời giải:

Dự đoán nhiệt độ sôi các chất như sau:

Giải thích dự đoán:

- Do tạo được liên kết hydrogen liên phân tử nên các alcohol có nhiệt độ sôi cao hơn các hydrocarbon hoặc dẫn xuất halogen có phân tử khối tương đương.

- Nhiệt độ sôi của các alcohol tăng dần khi phân tử khối tăng.

III. Tính chất hoá học

Giải Hóa 11 trang 111

Luyện tập 5 trang 111 Hóa học 11: Đun hỗn hợp methanol và ethanol với dung dịch sulfuric acid đặc ở nhiệt độ thích hợp thì thu được những ether nào? Viết phương trình hoá học của các phản ứng xảy ra.

Lời giải:

Đun hỗn hợp methanol và ethanol với dung dịch sulfuric acid đặc ở nhiệt độ thích hợp thì thu được những ether sau: CH₃OCH₃; C₂H₅OC₂H₅; CH₃OC₂H₅.

Các phương trình hoá học của các phản ứng xảy ra:

2CH₃OH $\stackrel{H_{2}S{O}_4{\mathrm{,140}}^{o}C}{\to }$ CH₃OCH₃ + H₂O

2C₂H₅OH $\stackrel{H_{2}S{O}_4{\mathrm{,140}}^{o}C}{\to }$ C₂H₅OC₂H₅ + H₂O

CH₃OH + C₂H₅OH $\stackrel{H_{2}S{O}_4{\mathrm{,140}}^{o}C}{\to }$ CH₃OC₂H₅ + H₂O.

Luyện tập 6 trang 111 Hóa học 11: So sánh alkene sinh ra khi đun propan-1-ol và propan-2-ol với dung dịch sulfuric acid đặc. Viết phương trình hoá học của các phản ứng xảy ra.

Lời giải:

Alkene thu được khi đun đun propan-1-ol và propan-2-ol với dung dịch sulfuric acid đặc là giống nhau.

Các phương trình hoá học của phản ứng xảy ra:

CH₃ – CH₂ – CH₂ – OH $\stackrel{H_{2}S{O}_4{\mathrm{,170}}^{o}C}{\to }$ CH₃ – CH = CH₂ + H₂O

CH₃ – CH(OH) – CH₃ $\stackrel{H_{2}S{O}_4{\mathrm{,170}}^{o}C}{\to }$ CH₂ = CH – CH₃ + H₂O.

Thí nghiệm 1 trang 111 Hóa học 11: Đốt cháy ethyl alcohol

Chuẩn bị: Cồn 96°, đĩa sứ hoặc bát sứ.

Tiến hành: Nhỏ khoảng 1 – 2 mL cồn vào đĩa sứ hoặc bát sứ. Dùng que đóm châm lửa rồi tiến hành đốt cồn trong đĩa.

Yêu cầu: Quan sát, viết phương trình hoá học và giải thích hiện tượng xảy ra.

Chú ý an toàn: Do ethanol có thể cháy lan rộng nên không được lấy quá nhiều cồn, không được đốt cồn bằng diêm hoặc bật lửa.

Lời giải:

Hiện tượng: Ethanol cháy mạnh trong không khí, phản ứng toả nhiều nhiệt.

Phương trình hoá học:

C₂H₅OH(l) + 3O₂(g) $\stackrel{t^o}{\to }$ 2CO₂(g) + 3H₂O(g).

Giải Hóa 11 trang 112

Câu hỏi 2 trang 112 Hóa học 11: Cho biết sản phẩm sinh ra khi oxi hoá propyl alcohol và isopropyl alcohol bằng copper(II) oxide.

Lời giải:

Phương trình hoá học minh hoạ:

CH₃ – CH₂ – CH₂ – OH + CuO $\stackrel{t^o}{\to }$ CH₃ – CH₂ – CH = O + Cu + H₂O.

Luyện tập 7 trang 112 Hóa học 11: Có ba ống nghiệm chứa các dung dịch sau: allyl alcohol, ethanol và glycerol. Bằng phương pháp hoá học, hãy nhận biết từng hoá chất chứa trong mỗi ống nghiệm.

Lời giải:

Đánh số thứ tự từng ống nghiệm, trích mẫu thử.

Cho lần lượt từng mẫu thử phản ứng với dung dịch bromine.

+ Dung dịch bromine nhạt dần đến mất màu → mẫu thử là allyl alcohol.

CH₂ = CH – CH₂ – OH + Br₂ → CH₂Br – CHBr – CH₂ – OH.

+ Không có hiện tượng gì xuất hiện → mẫu thử là ethanol và glycerol (nhóm I).

Cho lần lượt từng mẫu thử ở nhóm I tác dụng với copper(II) hydroxide.

+ Copper(II) hydroxide tan dần, sau phản ứng thu được dung dịch xanh lam → glycerol.

+ Không có hiện tượng: ethanol.

Thí nghiệm 2 trang 112 Hóa học 11: Hoà tan copper(II) hydroxide bằng glycerol

Chuẩn bị: dung dịch CuSO₄ 5%, dung dịch NaOH 20%, ethanol, glycerol; ống nghiệm.

Tiến hành: Chuẩn bị hai ống nghiệm, cho vào mỗi ống nghiệm có chứa 3 – 4 giọt dung dịch copper(II) sulfate 5% và 1 mL dung dịch sodium hydroxide 20%, lắc nhẹ. Tiếp tục nhỏ vào ống nghiệm thứ nhất 3 – 4 giọt ethanol, vào ống nghiệm thứ hai 3 – 4 giọt glycerol. Lắc nhẹ cả hai ống nghiệm.

Yêu cầu: Quan sát, mô tả hiện tượng và giải thích.

Lời giải:

Hiện tượng:

+ Sau khi nhỏ vào mỗi ống nghiệm 3 – 4 giọt dung dịch copper(II) sulfate 5% và 1 mL dung dịch sodium hydroxide 20%, lắc nhẹ thấy có kết tủa xanh xuất hiện.

+ Tiếp tục nhỏ vào ống nghiệm thứ nhất 3 – 4 giọt ethanol, lắc nhẹ không thấy có hiện tượng gì xuất hiện.

+ Tiếp tục nhỏ vào ống nghiệm thứ hai 3 – 4 giọt glycerol, lắc nhẹ thấy kết tủa tan dần, thu được dung dịch có màu xanh lam đặc trưng.

Giải thích hiện tượng bằng phương trình hoá học:

CuSO₄(aq) + 2NaOH(aq) → Cu(OH)₂(s) + Na₂SO₄(aq).

C₂H₅OH + Cu(OH)₂ → không phản ứng.

IV. Ứng dụng và điều chế

Giải Hóa 11 trang 113

Câu hỏi 3 trang 113 Hóa học 11: Vì sao ethanol được sử dụng để làm nhiên liệu?

Lời giải:

Do phản ứng đốt cháy ethanol toả nhiều nhiệt nên ethanol được dùng làm nhiên liệu cho các đèn cồn trong phòng thí nghiệm, được pha vào xăng dùng cho động cơ đốt trong.

Vận dụng 1 trang 113 Hóa học 11: Tìm hiểu và cho biết xăng E5 là gì. Vì sao xăng được trộn thêm 1 lượng ethanol lại được gọi là xăng sinh học?

Lời giải:

- Xăng E5 là xăng có 5% ethanol theo thể tích.

- Xăng được trộn thêm 1 lượng ethanol lại được gọi là xăng sinh học vì lượng ethanol dùng để phối trộn xăng được chế biến thông qua lên men các sản phẩm hữu cơ như tinh bột, cellulose … thường là từ các loại ngũ cốc như ngô, lúa mì, đậu tương hoặc từ vỏ cây, bã mía (chất thải sản xuất)…

Chu trình khép kín của ethanol trong xăng sinh học

Giải Hóa 11 trang 114

Vận dụng 2 trang 114 Hóa học 11: Thực tế cho thấy việc lạm dụng rượu bia là nguyên nhân hàng đầu gây ra tai nạn giao thông. Em hãy chỉ ra các hậu quả của việc sử dụng rượu bia khi tham gia giao thông và cho biết ý kiến của cá nhân về việc này.

Lời giải:

Hậu quả của sử dụng rượu bia khi tham gia giao thông: Rượu bia khiến hệ thần kinh mất khả năng tự chủ, mất khả năng định hướng, mất khả năng điều khiển vận động. Từ đó dẫn tới việc lái xe không an toàn, không còn xử lý tình huống được như ý muốn nữa gây mất an toàn giao thông.

Cụ thể, do không kiểm soát được nhận thức và hành vi bởi tác động của chất kích thích trong cơ thể, người sử dụng rượu bia thường không làm chủ được tay lái, có xu hướng phóng nhanh, vượt ẩu, không chấp hành tín hiệu đèn và hay ngủ gật khi đang điều khiển phương tiện dễ dẫn đến người điều khiển tự gây tai nạn (do tông vào dải phân cách, gốc cây, trụ điện, các xe khác đang dừng đỗ…) hoặc gây tai nạn với các phương tiện khác. Đây chính là nguyên nhân dẫn đến các thương tật nặng nề, cái chết đau lòng cho người tham gia giao thông.

Ý kiến cá nhân của em về việc này: Đã uống rượu bia thì không lái xe.

Vận dụng 3 trang 114 Hóa học 11: Tìm hiểu và trình bày cụ thể quá trình sản xuất ethanol từ tinh bột. Liên hệ với quá trình sản xuất ethanol ở địa phương hoặc nơi em biết. Hãy phân tích ưu điểm và nhược điểm của phương pháp sản xuất này.

Lời giải:

Ethanol được điều chế bằng phương pháp lên men các nguyên liệu chứa nhiều tinh bột hoặc đường như ngũ cốc (gạo, ngô, khoai, sắn …), quả chín (nho, anh đào…). Quá trình lên men này được tóm tắt như sau:

Ở nhiều nước có nền công nghiệp hoá chất phát triển, ethanol được điều chế bằng phản ứng hydrate hoá ethylene với xúc tác H₂SO₄ đặc hoặc H₃PO₄.

C₂H₄ + H₂O $\stackrel{H_{2}S{O}_4,t^o}{\to }$ C₂H₅OH

Ở địa phương em ethanol được sản xuất bằng phương pháp truyền thống, lên men các nguyên liệu chứa nhiều tinh bột hoặc đường như ngũ cốc (gạo, ngô, khoai, sắn …). Phương pháp này có các ưu điểm và nhược điểm sau:

- Ưu điểm: Giữ nguyên vị thơm của nguyên liệu.

- Nhược điểm: Giá thành cao hơn so với rượu sản xuất công nghiệp. Ngoài ra, việc sản xuất rượu theo hộ gia đình có thể không đảm bảo điều kiện vệ sinh an toàn thực phẩm hoặc không đảm bảo độ tinh khiết của rượu.

Luyện tập 8 trang 114 Hóa học 11: Em hãy hoàn thiện các phản ứng hoá học điều chế glycerol từ propene.

Lời giải:

Sơ đồ điều chế glycerol từ propene:

Phương trình hoá học minh hoạ:

(1) CH₂ = CH – CH₃ + Cl₂ $\stackrel{400-{500}^{o}C}{\to }$ CH₂ = CH – CH₂Cl + HCl

(2) CH₂ = CH – CH₂Cl + Cl₂ + H₂O → CH₂Cl – CH(OH) – CH₂Cl + HCl

(3) CH₂Cl – CH(OH) – CH₂Cl + 2NaOH $\stackrel{t^o}{\to }$ CH₂OH – CH(OH) – CH₂OH + 2NaCl.

Lý thuyết Alcohol

I. Khái niệm và danh pháp

1. Khái niệm

- Alcohol là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm hydroxy (-OH) liên kết trực tiếp với nguyên tử carbon no.

- Bậc của alcohol chính là bậc của nguyên tử carbon no liên kết với nhóm hydroxy.

- Alcohol được phân loại theo nhiều cách khác nhau:

+ Alcohol no, alcohol không no, acohol thơm.

+ Alcohol bậc 1, alcohol bậc 2, alcohol bậc 3.

2. Danh pháp

-Tên monoalcohol: tên hydrocarbon (bỏ e)-vị trí nhóm (-OH)-ol

-Tên polyalcohol: tên hydrocarbon-vị trí nhóm (-OH)-từ chỉ số lượng nhóm (-OH) (di, tri,…)+ol

II. Tính chất vật lý

-Nhiệt độ sôi cao hơn các hydrocarbon hoặc dẫn xuất halogen có phân tử khối tương đương do tạo liên kết hydrogen liên phân tử.

-Do tạo liên kết hydrogen với nước nên các alcohol chứa từ 1 đến 3 nguyên tử carbon tan vô hạn trong nước.

III. Tính chất hóa học

1. Phản ứng thế nguyên tử hydrogen trong nhóm –OH

2. Phản ứng thế nhóm –OH tạo ether

3. Phản ứng tách H₂O tạo alkene

- Phản ứng tách nước từ alkanol tạo alkene

- Có thể dự đoán sản phẩm chính, phụ của phản ứng dựa vào quy tắc Zaitsev.

4. Phản ứng oxi hóa

a) Phản ứng oxi hóa hoàn toàn

- Các alcohol cháy, tỏa ra nhiều nhiệt:

Alcohol + oxygen → carbon dioxide + nước

b) Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn

- Alcohol bậc 1 bị oxi hóa bằng CuO sinh ra aldehyde.

- Alcohol bậc 2 bị oxi hóa sinh ra ketone

- Alcohol bậc 3 không bị oxi hóa ở điều kiện này.

5. Phản ứng riêng của glycerol

IV. Ứng dụng và điều chế

1. Ứng dụng

- Được dùng làm nhiên liệu.

- Dùng làm dung môi trong pha nước nước hoa, sơn và vecni,…

- Là nguyên liệu để tổng hợp các chất hữu cơ khác.

2. Điều chế

a) Điều chế ethanol

- Quá trình lên men:

- Ở các nước có nền công nghiệp hóa chất phát triển:

b) Điều chế glycerol

Sơ đồ tư duy Alcohol

Xem thêm lời giải bài tập Hóa học lớp 11 Cánh diều hay, chi tiết khác:

Bài 14: Arene (Hydrocarbon thơm)

Bài 15: Dẫn xuất halogen

Bài 17: Phenol

Bài 18: Hợp chất carbonyl

Bài 19: Carboxylic acid