Giải Hóa 11 Bài 11 (Cánh diều): Cấu tạo hoá học của hợp chất hữu cơ

Giải Hóa 11 Bài 11: Cấu tạo hoá học của hợp chất hữu cơ

Mở đầu trang 67 Hoá học 11: Ethanol và dimethyl ether có cùng công thức phân tử là C₂H₆O. Tuy nhiên, dimethyl ether hầu như không tan trong nước và sôi ở -24 ^oC, còn ethanol tan vô hạn trong nước và sôi ở 78 ^oC; dimethyl ether không tác dụng với sodium, trong khi ethanol tác dụng với sodium giải phóng hydrogen, … Điều gì gây ra sự khác biệt về tính chất của hai hợp chất có cùng công thức phân tử này?

Lời giải:

Ethanol và dimethyl ether có cùng công thức phân tử nhưng khác nhau về cấu tạo hoá học dẫn đến sự khác biệt về tính chất của hai hợp chất này.

I. Thuyết cấu tạo hoá học

Giải Hóa 11 trang 68

Luyện tập 1 trang 68 Hoá học 11: Cho các chất dưới đây

Trong các chất trên:

a) Chất nào có mạch carbon hở không phân nhánh?

b) Chất nào có mạch carbon hở phân nhánh?

c) Chất nào có mạch vòng?

Lời giải:

a) Chất (1) có mạch carbon hở không phân nhánh.

b) Chất (2) có mạch carbon hở phân nhánh.

c) Chất (3) có mạch vòng.

II. Công thức cấu tạo

Câu hỏi 1 trang 68 Hoá học 11: Acetic acid và methyl formate có cấu tạo hoá học như sau:

Giải thích vì sao mặc dù có cùng công thức phân tử C2H4O2 nhưng acetic acid có tính chất khác với methyl formate.

Lời giải:

Tính chất của các chất phụ thuộc vào thành phần phân tử (loại nguyên tố, số lượng nguyên tử) và cấu tạo hoá học (trật tự liên kết của các nguyên tử với nhau).

Do đó dù có cùng công thức phân tử C₂H₄O₂ nhưng acetic acid có tính chất khác với methyl formate do cấu tạo hoá học khác nhau.

Câu hỏi 2 trang 68 Hoá học 11: Có những loại công thức cấu tạo nào thường được dùng để biểu diễn cấu tạo hoá học của một chất hữu cơ?

Lời giải:

Các loại công thức cấu tạo thường dùng để biểu diễn cấu tạo của một chất hữu cơ là:

- Công thức cấu tạo đầy đủ.

- Công thức cấu tạo thu gọn.

- Công thức khung phân tử.

Giải Hóa 11 trang 69

Câu hỏi 3 trang 69 Hoá học 11: Viết công thức cấu tạo đầy đủ và công thức khung phân tử của các chất sau: CH₃CH₃; CH₃CH₂OH; CH₃CHO; CH₃COOH.

Lời giải:

III. Chất đồng phân

Vận dụng trang 69 Hoá học 11: Acetic acid (CH₃COOH) và methyl formate (HCOOCH₃) có thành phần phân tử giống nhau hay khác nhau? Tìm hiểu và cho biết hai chất này có nhiệt độ sôi giống nhau hay khác nhau.

Lời giải:

- Hai chất acetic acid (CH₃COOH) và methyl formate (HCOOCH₃) có cùng công thức phân tử C₂H₄O₂ nên có thành phần phân tử giống nhau.

- Hai chất này có nhiệt độ sôi khác nhau: acetic acid (CH₃COOH) sôi ở 118 ^oC, còn methyl formate (HCOOCH₃) sôi ở 31,8 ^oC.

Câu hỏi 4 trang 69 Hoá học 11: Ethane (C₂H₆) và methanal (CH₂O) đều có phân tử khối là 30. Hai chất này có là đồng phân của nhau không? Vì sao?

Lời giải:

Hai chất ethane (C₂H₆) và methanal (CH₂O) không phải là đồng phân của nhau. Do hai chất này khác nhau về công thức phân tử.

Câu hỏi 5 trang 69 Hoá học 11: Phân tử chất (C) và (D) ở Bảng 11.1 chứa nhóm chức gì? Cho biết thế nào là đồng phân về nhóm chức.

Lời giải:

- Phân tử chất (C) chứa nhóm chức – COOH (nhóm chức carboxyl); phân tử chất (D) chứa nhóm chức – COO – (nhóm chức ester).

- Nhóm chức là nhóm đặc trưng cho tính chất hoá học của hợp chất. Đồng phân về nhóm chức hữu cơ là đồng phân tạo ra các nhóm chức khác nhau của hợp chất có cùng thành phần.

Câu hỏi 6 trang 69 Hoá học 11: Đánh số vị trí các nguyên tử carbon liên tục từ một đầu bất kì của mạch carbon đến cuối mạch đối với các chất (E) và (F) ở Bảng 11.1. Nhóm – OH trong phân tử các chất này có thể gắn với carbon ở vị trí nào trong mạch carbon của chúng? Vì sao (E) và (F) lại được gọi là các đồng phân về vị trí nhóm chức?

Lời giải:

- Đánh số carbon trên chất (E):

Nhóm – OH của phân tử chất này có thể gắn vào carbon ở vị trí số 1, 2, 3.

- Đánh số carbon trên chất (F):

Nhóm – OH của phân tử chất này có thể gắn vào carbon ở vị trí số 1, 3, 4.

- (E) và (F) được gọi là các đồng phân về vị trí nhóm chức do hai chất này có cùng công thức phân tử, có cùng nhóm chức, chỉ khác nhau về vị trí của nhóm chức trên mạch carbon.

IV. Đồng đẳng

Giải Hóa 11 trang 70

Câu hỏi 7 trang 70 Hoá học 11: Methanol (CH₃OH), ethanol (CH₃CH₂OH), propan – 1 – ol (CH₃CH₂CH₂OH), butan – 1 – ol (CH₃CH₂CH₂CH₂OH) là các chất thuộc cùng dãy đồng đẳng.

a) Nhận xét về sự thay đổi trong công thức cấu tạo của các chất trên.

b) Viết công thức chung cho các chất trên.

Lời giải:

a) Công thức cấu tạo của các chất methanol (CH₃OH), ethanol (CH₃CH₂OH), propan – 1 – ol (CH₃CH₂CH₂OH), butan – 1 – ol (CH₃CH₂CH₂CH₂OH) hơn kém nhau một hay nhiều nhóm – CH₂.

Cụ thể:

CH₃CH₂OH = CH₃OH + CH₂.

CH₃CH₂CH₂OH = CH₃CH₂OH + CH₂ = CH₃OH + 2CH₂.

CH₃CH₂CH₂CH₂OH = CH₃CH₂CH₂OH + CH₂ = CH₃CH₂OH + 2CH₂ = CH₃OH + 3CH₂.

b) Công thức chung cho các chất này là: C_nH_2n+1OH hoặc C_nH_{2n + 2}O.

Câu hỏi 8 trang 70 Hoá học 11: Cho các chất có công thức cấu tạo: CH₃CHO (A), CH₃COOH (B), CH₃CH₂OCH₃ (C), CH₃CH₂CHO (D), CH₃COCH₃ (E) và CH₃CH₂COOH (F). Những chất nào trong các chất trên có tính chất hoá học tương tự nhau? Vì sao?

Lời giải:

- (A), (D) có tính chất hoá học tương tự nhau do cùng thuộc dãy đồng đẳng.

- (B), (F) có tính chất hoá học tương tự nhau do cùng thuộc dãy đồng đẳng.

- (C), (E) có tính chất hoá học tương tự nhau do cùng thuộc dãy đồng đẳng

Giải Hóa 11 trang 71

Bài tập (trang 71)

Bài 1 trang 71 Hoá học 11: Cho công thức khung phân tử của các chất hữu cơ sau:

a) Viết công thức cấu tạo đầy đủ của các hợp chất trên.

b) Cho biết công thức phân tử và công thức đơn giản nhất ứng với mỗi hợp chất.

Lời giải:

a) Công thức cấu tạo đầy đủ của các hợp chất:

b) Công thức phân tử và công thức đơn giản nhất ứng với mỗi hợp chất:

Bài 2 trang 71 Hoá học 11: Ethene có công thức cấu tạo là CH₂ = CH₂. Viết công thức cấu tạo của ba chất kế tiếp ethene trong dãy đồng đẳng của chúng. Cho biết công thức chung của dãy đồng đẳng này.

Lời giải:

Ba chất kế tiếp ethene trong dãy đồng đẳng của chúng:

CH₂ = CH – CH₃; CH₂ = CH – CH₂ – CH₃; CH₂ = CH – CH₂ – CH₂ – CH₃.

Công thức chung của dãy đồng đẳng này là: C_nH_2n (n ≥ 2).

Bài 3* trang 71 Hoá học 11: Các chất hữu cơ eugenol, chavibetol và methyl eugenol được thấy trong thành phần của nhiều loại tinh dầu. Eugenol và isoeugenol là nguyên liệu quan trọng dùng sản xuất vanillin (chất tạo hương cho thực phẩm); chavibetol có tác dụng sát khuẩn, kháng oxi hoá; methyl eugenol là chất có tác dụng dẫn dụ côn trùng. Sử dụng methyl eugenol có thể “lôi kéo” một số loại côn trùng có hại tập trung lại một khu vực rồi tiêu diệt để bảo vệ mùa màng. Eugenol, chavibetol và methyl eugenol có công thức cấu tạo như sau:

a) Chất nào trong số các chất trên là đồng phân của nhau? Chúng thuộc loại đồng phân gì (đồng phân nhóm chức, đồng phân vị trí nhóm chức hay đồng phân mạch carbon)?

b) Eugenol và methyl eugenol có thuộc cùng dãy đồng đẳng không? Vì sao?

Lời giải:

a) Eugenol và chavibetol là đồng phân của nhau. Chúng thuộc đồng phân vị trí nhóm chức.

b) Eugenol và methyl eugenol thuộc cùng một dãy đồng đẳng do chúng có cấu tạo tương tự nhau, phân tử hơn kém nhau 1 nhóm – CH₂.

Bài 4 trang 71 Hoá học 11: Viết công thức cấu tạo mạch hở của các chất có công thức phân tử là C₃H₆O. Xác định nhóm chức và gọi tên nhóm chức trong mỗi phân tử chất đó.

Lời giải:

Các công thức cấu tạo mạch hở của chất có công thức phân tử C₃H₆O:

Bài 5* trang 71 Hoá học 11:

a) Carboxylic acid Z là đồng phân của methyl acetate (CH₃COOCH₃). Viết công thức cấu tạo của Z.

b) X, Y là các chất đồng đẳng của Z. Viết công thức cấu tạo của X, Y biết rằng số nguyên tử carbon có trong phân tử mỗi chất X, Y đều nhỏ hơn số nguyên tử carbon có trong phân tử Z.

c) Có thể phân biệt acid Z với methyl acetate dựa vào phổ hồng ngoại của chúng không? Vì sao?

Lời giải:

a) Công thức cấu tạo của Z: CH₃ – CH₂ – COOH.

b) Số nguyên tử carbon có trong phân tử mỗi chất X, Y đều nhỏ hơn số nguyên tử carbon có trong phân tử Z nên công thức cấu tạo của X, Y: HCOOH; CH₃–COOH.

c) Có thể phân biệt acid Z với methyl acetate dựa vào phổ hồng ngoại của chúng do hai chất này có nhóm chức khác nhau.

Lý thuyết Cấu tạo hoá học của hợp chất hữu cơ

I. Thuyết cấu tạo hóa học

-Thuyết cấu tạo hóa học có các nội dung chính như sau:

+Trong phân tử hợp chất hữu cơ, các nguyên tử liên kết với nhau theo đúng hóa trị và theo một trật tự nhất định. Trật tự liên kết đó dược gọi là cấu tạo hóa học.

+ Trong phân tử hợp chất hữu cơ, carbon có hóa trị IV.

+Tính chất của các chất phụ thuộc và thành phần phân tử và cấu tạo hóa học.

II. Công thức cấu tạo

-Công thức cấu tạo biểu diễn thứ tự và cách thức liên kết (liên kết đơn, liên kết đôi, liên kết ba) giữa các nguyên tử trong phân tử.

-Công thức cấu tạo đầy đủ: công thức cấu tạo biểu diễn tất cả các nguyên tử về liên kết trong phân tử.

-Công thức cấu tạo thu gọn: viết gộp carbon và các nguyên tử liên kết trực tiếp với nguyên tử carbon đó thành một nhóm nguyên tử.

-Công thức khung phân tử (công thức cấu tạo thu gọn nhất): chỉ viết khung carbon và nhóm chức.

III. Chất đồng phân

1. Khái niệm

-Những hợp chất khác nhau nhưng có cùng công thức phân tử được gọi là các chất đồng phân của nhau.

2. Phân loại

-Đồng phân cấu tạo: các chất có thứ tự liên kết khác nhau giữa các nguyên tử.

-Đồng phân cấu tạo: đồng phân mạch carbon, đồng phân về nhóm chức, đồng phân về vị trí nhóm chức.

-Đồng phân lập thể: sự sắp xếp khác nhau của các nguyên tử ngoài không gian.

IV. Đồng đẳng

-Chất đồng đẳng là những chất có thành phần phân tử hơn kém nhau một hay nhiều nhóm CH₂ và có tính chất hóa học tương tự nhau.

Sơ đồ tư duy Cấu tạo hoá học của hợp chất hữu cơ

Xem thêm lời giải bài tập Hóa học lớp 11 Cánh diều hay, chi tiết khác:

Bài 9: Phương pháp tách biệt và tinh chế hợp chất hữu cơ

Bài 10: Công thức phân tử hợp chất hữu cơ

Bài 12: Alkane

Bài 13: Hydrocarbon không no

Bài 14: Arene (Hydrocarbon thơm)