Giải Hóa 11 Bài 15 (Cánh diều): Dẫn xuất halogen

Giải Hóa 11 Bài 15: Dẫn xuất halogen

Giải Hóa 11 trang 100

Mở đầu trang 100 Hóa học 11: C₂H₅Cl là một dẫn xuất halogen. Dẫn xuất halogen có những tính chất và ứng dụng gì?

Lời giải:

Nhờ có sự phân cực của liên kết C – X, dẫn xuất halogen dễ tham gia vào nhiều phản ứng hoá học. Hai loại phản ứng hoá học quan trọng nhất của dẫn xuất halogen là phản ứng thế nguyên tử halogen và phản ứng tách hydrogen halide.

Dẫn xuất halogen có nhiều ứng dụng trong đời sống, công nghiệp hoá chất và y học.

- Các dẫn xuất halogen như chloroform (CHCl₃), carbon tetrachloride (CCl₄), methylene dichloride (CH₂Cl₂), … là những chất lỏng dễ bay hơi, hoà tan được nhiều chất hữu cơ nên chúng được sử dụng là dung môi trong phòng thí nghiệm và công nghiệp.

- Một số dẫn xuất halogen được sử dụng làm monomer trong tổng hợp các polymer. Ví dụ, từ vinyl chloride tổng hợp được poly(vinyl chloride) (nhựa PVC) để làm ống nước, vỏ bọc dây điện, vải giả da, … Từ 2 – chlorobuta – 1,3 – diene tổng hợp ra poly(2 – chlorobuta – 1,3 – diene) ứng dụng trong sản xuất cao su chloroprene để chế tạo ống, băng tải cao su chịu nhiệt dùng trong khai thác mỏ; các sản phẩm đúc, con dấu, vòng đệm, … Trùng hợp tetrafluoroethylene thu được polytetrafluoroethylene hay teflon được ứng dụng trong sản xuất chảo chống dính, vật liệu cách điện, các ống chịu hoá chất, bình phản ứng …

- Dẫn xuất halogen còn được sử dụng để tổng hợp alcohol, ether, … hoặc các chất cơ nguyên tố.

- Dẫn xuất halogen có hoạt tính sinh học đa dạng. Ví dụ, chloroform, ethyl chloride, halothane được sử dụng làm chất gây mê trong y học. Ethyl chloride được dùng làm chất giảm đau tạm thời cho các chấn thương nhỏ trong thể thao. Methyl bromide là một chất khử trùng, tiêu diệt nhiều loại dịch hại như nhện, ve, nấm, côn trùng … Các chất như 2,4 – dichlorophenoxyacetic acid (2,4 – D) và 2,4,5 – trichlorophenoxyacetic acid (2,4,5 – T) ở nồng độ thấp (vài phần triệu) có tác dụng kích thích sinh trưởng thực vật nhưng ở nồng độ cao có tác dụng diệt cây cỏ nên được dùng làm chất diệt cỏ, phát quang rừng rậm …

- Các hợp chất chỉ chứa chlorine, fluorine và carbon trong phân tử được gọi chung là các hợp chất CFC hay freon trước đây được sử dụng trong công nghệ làm lạnh (điều hoà, tủ lạnh) nhưng do các chất này có thể phá huỷ tầng ozone nên hiện nay các hợp chất CFC này đã được thay thế bằng các hợp chất HFC (tức hydrofluorocarbon).

Câu hỏi 1 trang 100 Hóa học 11: Có thể tạo được những dẫn xuất halogen nào từ các hydrocarbon sau: CH₄, CH₃ – CH₃, CH₂ = CH₂ và C₆H₆?

Lời giải:

I. Khái niệm đồng phân và danh pháp

Câu hỏi 2 trang 101 Hóa học 11: Trong các đồng phân cấu tạo có cùng công thức phân tử là C₄H₉Cl, hãy chỉ ra đồng phân mạch carbon, đồng phân vị trí nhóm chức.

Lời giải:

Các đồng phân cấu tạo có cùng công thức phân tử là C₄H₉Cl:

(1) CH₃ – CH₂ – CH₂ – CH₂ – Cl: 1 – chlorobutane.

(2) CH₃ – CH­Cl – CH₂ – CH₃: 2 – chlorobutane.

(3) : 2 – chloro – 2 – methylpropane.

(4) : 1 – chloro – 2 – methylpropane.

Đồng phân mạch carbon: (1) và (4); (2) và (3).

Đồng phân vị trí nhóm chức: (1) và (2); (3) và (4).

Giải Hóa 11 trang 102

Luyện tập 1 trang 102 Hóa học 11: Viết công thức cấu tạo và gọi tên thay thế của các hợp chất có cùng công thức phân tử là C₅H₁₁Cl.

Lời giải:

CH₃ – CH₂ – CH₂ – CH₂ – CH₂Cl: 1 – chloropentane.

CH₃ – CHCl – CH₂ – CH₂ – CH₃: 2 – chloropentane.

CH₃ – CH₂ – CHCl – CH₂ – CH₃: 3 – chloropentane.

: 1 – chloro – 2 – methylbutane.

: 2 – chloro – 2 – methylbutane.

: 2 – chloro – 3 – methylbutane.

: 1 – chloro – 3 – methylbutane.

: 1 – chloro – 2,2 – dimethylpropane.

Luyện tập 2 trang 102 Hóa học 11: Cho các chất có công thức: CH₃F, CH₃Cl, CH₃Br, CH₃I và nhiệt độ sôi của chúng (không theo thứ tự) là 42 ^oC, 4 ^oC, -24 ^oC và -78 ^oC. Hãy dự đoán nhiệt độ sôi tương ứng với mỗi chất trên. Giải thích.

Lời giải:

Ta có dự đoán sau:

Giải thích dự đoán: Với các dẫn xuất halogen cùng gốc alkyl nhiệt độ sôi tăng theo chiều tăng của nguyên tử khối halogen.

Câu hỏi 3 trang 102 Hóa học 11: Dựa vào giá trị độ âm điện của carbon, hydrogen và chlorine, nhận xét về sự phân cực của các liên kết C – C, C – H và C – Cl.

Lời giải:

Nhận xét: độ phân cực của liên kết tăng dần theo thứ tự: C – C, C – H, C – Cl.

II. Tính chất vật lí

Luyện tập 2 trang 102 Hóa học 11: Cho các chất có công thức: CH₃F, CH₃Cl, CH₃Br, CH₃I và nhiệt độ sôi của chúng (không theo thứ tự) là 42 ^oC, 4 ^oC, -24 ^oC và -78 ^oC. Hãy dự đoán nhiệt độ sôi tương ứng với mỗi chất trên. Giải thích.

Lời giải:

Ta có dự đoán sau:

Giải thích dự đoán: Với các dẫn xuất halogen cùng gốc alkyl nhiệt độ sôi tăng theo chiều tăng của nguyên tử khối halogen.

III. Tính chất hoá học

Câu hỏi 3 trang 102 Hóa học 11: Dựa vào giá trị độ âm điện của carbon, hydrogen và chlorine, nhận xét về sự phân cực của các liên kết C – C, C – H và C – Cl.

Lời giải:

Nhận xét: độ phân cực của liên kết tăng dần theo thứ tự: C – C, C – H, C – Cl.

Giải Hóa 11 trang 103

Thí nghiệm trang 103 Hóa học 11: Quan sát video thí nghiệm thuỷ phân dẫn xuất halogen, mô tả hiện tượng xảy ra. Giải thích.

Lời giải:

Ban đầu hỗn hợp tách thành hai lớp do dẫn xuất halogen không tan trong nước. Trong đó, dẫn xuất halogen ở lớp dưới do nặng hơn nước.

Sau phản ứng thêm tiếp AgNO₃ vào ống nghiệm thấy có kết tủa xuất hiện do:

Ag⁺ + X^- → AgX (với X: Cl, Br, I).

Luyện tập 3 trang 103 Hóa học 11: Viết phương trình hoá học của phản ứng xảy ra khi đun các hợp chất sau với dung dịch sodium hydroxide: CH₃Cl, CH₃CHClCH₃, C₆H₅CH₂Br và CH₂ = CHCH₂Cl.

Lời giải:

Các phương trình hoá học xảy ra:

CH₃Cl + NaOH $\stackrel{t^o}{\to }$ CH₃OH + NaCl

CH₃CHClCH₃ + NaOH $\stackrel{t^o}{\to }$ CH₃CH(OH)CH₃ + NaCl

C₆H₅CH₂Br + NaOH $\stackrel{t^o}{\to }$ C₆H₅CH₂OH + NaBr

CH₂ = CHCH₂Cl + NaOH $\stackrel{t^o}{\to }$ CH₂ = CHCH₂OH + NaCl.

Câu hỏi 4 trang 103 Hóa học 11: Trong thí nghiệm Thuỷ phân dẫn xuất halogen, cho biết:

a) Cho nước vào ống nghiệm chứa dẫn xuất halogen sau đó thử phần nước bằng dung dịch silver nitrate nhằm mục đích gì?

b) Vì sao phải acid hoá dung dịch sau khi thuỷ phân bằng dung dịch HNO₃? Có thể thay dung dịch HNO₃ bằng dung dịch H₂SO₄, hay HCl được không? Vì sao?

Lời giải:

a) Cho nước vào ống nghiệm chứa dẫn xuất halogen sau đó thử phần nước bằng dung dịch silver nitrate nhằm mục đích rửa ion halide, kiểm tra nước rửa còn ion halide hay không.

b) Cần acid hoá dung dịch sau khi thuỷ phân bằng dung dịch HNO₃ trước khi cho dung dịch AgNO₃ để tránh sinh ra kết tủa Ag₂O làm sai lệch kết quả thí nghiệm. Cụ thể, nếu còn base dư có thêm phản ứng:

AgNO₃ + NaOH → AgOH + NaNO₃

2AgOH _{(không bền)} → Ag₂O + H₂O.

Không thể thay thế dung dịch HNO₃ bằng các dung dịch H₂SO₄ hay HCl vì các acid này đều tạo kết tủa với AgNO₃, làm sai lệch kết quả thí nghiệm.

Luyện tập 4 trang 103 Hóa học 11: Viết phương trình hoá học của phản ứng xảy ra khi đun các dẫn xuất halogen sau với dung dịch potassium hydroxide trong ethanol.

a) 2-chloropropane

b) 2-bromo-2-methylbutane

Gọi tên các sản phẩm sinh ra.

Lời giải:

Các phương trình hoá học xảy ra:

a) CH₃ – CHCl – CH₃ + KOH $\stackrel{C_2{H}_{5}OH,t^o}{\to }$ CH₂ = CH – CH₃ + KCl + H₂O

Các sản phẩm sinh ra: propene, potassium chloride, nước.

b)

IV: Ứng dụng của dẫn xuất halogen

Câu hỏi 5 trang 104 Hóa học 11: Trình bày một số ứng dụng trong thực tiễn của dẫn xuất halogen.

Lời giải:

Một số ứng dụng trong thực tiễn của dẫn xuất halogen:

- Các dẫn xuất halogen như chloroform (CHCl₃), carbon tetrachloride (CCl₄), methylene dichloride (CH₂Cl₂), … được sử dụng là dung môi trong phòng thí nghiệm và công nghiệp.

- Một số dẫn xuất halogen được sử dụng làm monomer trong tổng hợp các polymer.

- Dẫn xuất halogen còn được sử dụng để tổng hợp alcohol, ether, … hoặc các chất cơ nguyên tố.

- Dẫn xuất halogen có hoạt tính sinh học đa dạng. Ví dụ, chloroform, ethyl chloride, halothane được sử dụng làm chất gây mê trong y học. Ethyl chloride được dùng làm chất giảm đau tạm thời cho các chấn thương nhỏ trong thể thao….

Giải Hóa 11 trang 105

Câu hỏi 6 trang 105 Hóa học 11: Giải thích vì sao không nên lạm dụng chất diệt cỏ, chất kích thích tăng trưởng 2,4 – D và 2,4,5 – T.

Lời giải:

Chất diệt cỏ, chất kích thích tăng trưởng 2,4 – D và 2,4,5 – T là các chất hoá học, có đặc tính khó phân huỷ, tồn dư lâu trong môi trường và có tác hại đến sức khoẻ con người, do đó không nên lạm dụng các chất này.

Câu hỏi 7 trang 105 Hóa học 11: Vì sao các hợp chất CFC hiện nay không còn được sử dụng trong công nghệ làm lạnh?

Lời giải:

Các hợp chất chỉ chứa chlorine, fluorine và carbon trong phân tử được gọi chung là các hợp chất CFC hay freon trước đây được sử dụng trong công nghệ làm lạnh (điều hoà, tủ lạnh) nhưng do các chất này có thể phá huỷ tầng ozone nên hiện nay các hợp chất CFC này đã được thay thế bằng các hợp chất HFC (tức hydrofluorocarbon).

Giải Hóa 11 trang 106

Bài tập (trang 106)

Bài 1 trang 106 Hóa học 11: Cho các dẫn xuất halogen có công thức cấu tạo sau: CH₃Cl, CH₃CH₂Cl, C₆H₅Br, CHCl₃ và CH₂BrCH₂Br.

a) Gọi tên các chất trên theo danh pháp thay thế.

b) Viết phương trình hoá học của phản ứng điều chế các chất trên từ hydrocarbon tương ứng.

Lời giải:

Bài 2 trang 106 Hóa học 11: PVC là một trong những polymer được ứng dụng nhiều trong đời sống và sản xuất. Hoàn thành sơ đồ phản ứng tổng hợp PVC dưới đây:

Lời giải:

2CH₄ $\stackrel{{1500}^{o}C}{\to }$ CH ≡ CH + 3H₂

CH ≡ CH + HCl $\stackrel{xt}{\to }$ CH₂ = CHCl

Sơ đồ được hoàn thành:

CH₄ $\underset{\left(1\right)}{\overset{{1500}^{o}C}{\to }}$CH ≡ CH $\underset{\left(2\right)}{\overset{HCl}{\to }}$ CH₂ = CHCl $\underset{\left(3\right)}{\overset{t^o,xt,p}{\to }}$ PVC.

Bài 3 trang 106 Hóa học 11: Ethyl chloride hoá lỏng được sử dụng làm thuốc xịt có tác dụng giảm đau tạm thời khi chơi thể thao.

a) Cho: C2H5Cl(l) ⇌ C2H5Cl(g)

${\Delta }_r{H}_{298}^o=\mathrm{24,7}kJmo{l}^{-1}$

Khi xịt thuốc vào chỗ đau thì người ta cảm giác nóng hay lạnh?

b) Viết phương trình hoá học của phản ứng điều chế ethyl chloride từ ethane.

Lời giải:

a) Quá trình C₂H₅Cl(l) ⇌ C₂H₅Cl(g) có ${\Delta }_r{H}_{298}^o=\mathrm{24,7}kJmo{l}^{-1}$> 0 nên quá trình này thu nhiệt. Do đó, khi xịt thuốc vào chỗ đau thì người ta có cảm giác lạnh.

b) Phương trình hoá học điều chế:

CH₃CH₃ + Cl₂ $\stackrel{as}{\to }$ CH₃CH₂Cl + HCl.

Lý thuyết Dẫn xuất halogen

I. Khái niệm, đồng phân và danh pháp

1. Khái niệm

- Khi thay thế nguyên tử hydrogen của phân tử hydrocarbon bằng nguyên tử halogen được dẫn xuất halogen của hydrocarbon.

2. Đồng phân

- Đồng phân mạch carbon và đồng phân vị trí nhóm chức.

3. Danh pháp

- Tên thay thế của dẫn xuất halogen được gọi như sau:

Số chỉ vị trí nhóm thế-tên nhóm thế+tên mạch chính

- Một số dẫn xuất halogen được gọi theo tên thông thường.

II. Tính chất vật lý

- Chất có phân tử khối nhỏ (CH₃F, CH₃Cl, CH₃Br) ở thể khí, các chất có phân tử khối lớn hơn thường ở thể lỏng.

- Hầu như không tan trong nước.

III. Tính chất hóa học

1. Phản ứng thế nguyên tử halogen bằng nhóm –OH

- Phản ứng này còn được gọi là phản ứng thủy phân dẫn xuất halogen.

2. Phản ứng tách hydrogen halide

- Quy tắc Zaitsev: trong phản ứng tách HX ra khỏi dẫn xuất halogen, nguyên tử X ưu tiên tách ra cùng với nguyên tử H ở nguyên C bên cạnh có bậc cao hơn, tạo ra sản phẩm chính.

IV. Ứng dụng của dẫn xuất halogen

Dẫn xuất halogen có nhiều ứng dụng trong đời sống, công nghiệp hóa chất và y học.

- Có thể được sử dụng làm dung môi.

- Một số dẫn xuất halogen được sử dụng để tổng hợp polymer.

- Được sử dụng để tổng hợp alcohol, ether,…

Sơ đồ tư duy Dẫn xuất halogen

Xem thêm lời giải bài tập Hóa học lớp 11 Cánh diều hay, chi tiết khác:

Bài 14: Arene (Hydrocarbon thơm)

Bài 16: Alcohol

Bài 17: Phenol

Bài 18: Hợp chất carbonyl

Bài 19: Carboxylic acid