Giải Hóa 11 Bài 17 (Cánh diều): Phenol

Giải Hóa 11 Bài 17: Phenol

Mở đầu trang 116 Hóa học 11: Cho ba chất có công thức cấu tạo dưới đây:

a) Chất nào ở trên thuộc loại alcohol?

b) Hợp chất (C) có những đặc điểm cấu tạo nào khác so với hai hợp chất (A) và (B)?

c) Dự đoán tính chất hoá học của hợp chất (C) có khác (A) và (B) hay không.

Lời giải:

a) Chất (B) thuộc loại alcohol do có nhóm – OH liên kết trực tiếp với nguyên tử carbon no.

b) Hợp chất (C) khác hợp chất (A), (B) ở điểm: có nhóm – OH liên kết trực tiếp với nguyên tử carbon của vòng benzene.

c) Dự đoán: Tính chất hoá học của hợp chất (C) khác tính chất hoá học của các hợp chất (A) và (B).

I. Khái niệm

II. Tính chất vật lí

Giải Hóa 11 trang 118

Luyện tập 1 trang 118 Hóa học 11: Cho các chất có công thức sau: C₆H₅OH, C₆H₅CH₃, C₆H₅Cl và các giá trị nhiệt độ sôi (không theo thứ tự) là 110 ^oC, 132 ^oC, 182 ^oC. Hãy dự đoán nhiệt độ sôi tương ứng với mỗi chất trên. Giải thích.

Lời giải:

Dự đoán nhiệt độ sôi các chất như sau:

Giải thích:

- Do có nhóm – OH trong phân tử nên phenol tạo ra liên kết hydrogen giữa các phân tử. Do vậy, phenol có nhiệt độ sôi cao hơn C₆H₅Cl (có phân tử khối tương đương).

- Do liên kết C – Cl phân cực nên C₆H₅Cl có nhiệt độ sôi cao hơn C₆H₅CH₃ (có phân tử khối tương đương).

Câu hỏi 1 trang 118 Hóa học 11: Nhận xét đặc điểm cấu tạo của phân tử phenol về nhóm chức và gốc hydrocarbon. Từ đó dự đoán về tính chất hoá học ở nhóm chức (so sánh với alcohol) và ở gốc hydrocarbon (so sánh với benzene).

Lời giải:

Trong phân tử phenol, nhóm – OH liên kết trực tiếp với vòng benzene. Chính nhờ có sự liên kết này, vòng benzene trở thành nhóm hút electron, làm giảm mật độ electron ở nguyên tử oxygen và tăng sự phân cực của liên kết O – H (so với trong phân tử alcohol); đồng thời làm tăng mật độ electron trong vòng benzene, nhất là ở các vị trí ortho và para.

Như vậy, tính acid của phenol mạnh hơn so với alcohol và phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzene trong phân tử phenol xảy ra dễ hơn so với benzene.

Luyện tập 2 trang 118 Hóa học 11: Hãy dẫn ra các phương trình hoá học để chứng minh rằng tính acid của phenol mạnh hơn của alcohol.

Lời giải:

Các phương trình hoá học chứng minh tính acid của phenol mạnh hơn tính acid của alcohol:

C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O

C₂H₅OH + NaOH → không phản ứng

C₆H₅OH + Na₂CO₃ ⇌ C₆H₅ONa + NaHCO₃

C₂H₅OH + Na₂CO₃ → không phản ứng.

III. Tính chất hoá học

Câu hỏi 1 trang 118 Hóa học 11: Nhận xét đặc điểm cấu tạo của phân tử phenol về nhóm chức và gốc hydrocarbon. Từ đó dự đoán về tính chất hoá học ở nhóm chức (so sánh với alcohol) và ở gốc hydrocarbon (so sánh với benzene).

Lời giải:

Trong phân tử phenol, nhóm – OH liên kết trực tiếp với vòng benzene. Chính nhờ có sự liên kết này, vòng benzene trở thành nhóm hút electron, làm giảm mật độ electron ở nguyên tử oxygen và tăng sự phân cực của liên kết O – H (so với trong phân tử alcohol); đồng thời làm tăng mật độ electron trong vòng benzene, nhất là ở các vị trí ortho và para.

Như vậy, tính acid của phenol mạnh hơn so với alcohol và phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzene trong phân tử phenol xảy ra dễ hơn so với benzene.

Luyện tập 2 trang 118 Hóa học 11: Hãy dẫn ra các phương trình hoá học để chứng minh rằng tính acid của phenol mạnh hơn của alcohol.

Lời giải:

Các phương trình hoá học chứng minh tính acid của phenol mạnh hơn tính acid của alcohol:

C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O

C₂H₅OH + NaOH → không phản ứng

C₆H₅OH + Na₂CO₃ ⇌ C₆H₅ONa + NaHCO₃

C₂H₅OH + Na₂CO₃ → không phản ứng.

Giải Hóa 11 trang 119

Thí nghiệm 1 trang 119 Hóa học 11: Phản ứng của phenol và dung dịch NaOH

Chuẩn bị: Dung dịch phenol ở dạng huyền phù, dung dịch NaOH 1M; ống nghiệm.

Tiến hành: Chuẩn bị một ống nghiệm chứa khoảng 1 mL dung dịch phenol dạng huyền phù. Nhỏ từ từ khoảng 2 mL dung dịch sodium hydroxide 1 M vào ống nghiệm. Lắc đều ống nghiệm.

Yêu cầu: Quan sát, mô tả hiện tượng xảy ra và giải thích.

Lời giải:

- Hiện tượng: Dung dịch phenol ở dạng huyền phù trở nên trong suốt sau phản ứng.

- Giải thích: Phenol phản ứng với NaOH thu được muối tan nên sau phản ứng dung dịch trở nên trong suốt. Phương trình hoá học minh hoạ:

C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O

Thí nghiệm 2 trang 119 Hóa học 11: Phản ứng của phenol với dung dịch Na₂CO₃

Chuẩn bị: Dung dịch phenol ở dạng huyền phù, dung dịch Na₂CO₃ 1 M; ống nghiệm. Tiến hành: Cho vào ống nghiệm khoảng 1 mL dung dịch phenol dạng huyền phù. Nhỏ từ từ khoảng 2 mL dung dịch sodium carbonate 1 M vào ống nghiệm. Lắc đều ống nghiệm.

Yêu cầu: Quan sát, mô tả hiện tượng xảy ra và giải thích.

Lời giải:

- Hiện tượng: Dung dịch phenol ở dạng huyền phù trở nên trong hơn sau phản ứng.

- Giải thích: Phenol phản ứng với Na₂CO₃ thu được muối tan nên sau phản ứng dung dịch trở nên trong hơn. Phương trình hoá học minh hoạ:

C₆H₅OH + Na₂CO₃ ⇌ C₆H₅ONa + NaHCO₃.

Thí nghiệm 3 trang 119 Hóa học 11: Phản ứng của phenol với nước bromine

Chuẩn bị: Dung dịch phenol 5%, nước bromine bão hoà, ống nghiệm.

Tiến hành: Cho 0,5 mL dung dịch phenol 5% vào ống nghiệm và thêm vài giọt nước bromine bão hòa. Lắc đều ống nghiệm.

Yêu cầu: Quan sát, mô tả hiện tượng xảy ra và giải thích.

Chú ý an toàn: Phenol và bromine độc nên không để phenol tiếp xúc với da, không hít hơi phenol và bromine.

Lời giải:

- Hiện tượng: Nước bromine mất màu và xuất hiện kết tủa trắng do phenol phản ứng với nước bromine tạo thành sản phẩm thế 2,4,6 – tribromophenol ở dạng kết tủa màu trắng.

Phương trình hoá học:

Luyện tập 3 trang 119 Hóa học 11: Hãy dẫn ra các phương trình hoá học để chứng minh phản ứng thế nguyên tử H ở vòng benzene trong phenol dễ hơn benzene.

Lời giải:

Benzene phản ứng với Br₂ trong điều kiện đun nóng và có xúc tác FeBr₃. Phenol phản ứng với Br₂ ngay điều kiện thường và không cần chất xúc tác. Điều đó chứng tỏ do ảnh hưởng của nhóm – OH, phản ứng thế nguyên tử hydrogen ở vòng benzene của phenol xảy ra dễ dàng hơn so với benzene.

Phương trình hoá học chứng minh:

Luyện tập 4 trang 119 Hóa học 11: Có ba ống nghiệm chứa các chất lỏng sau: dung dịch propanol, dung dịch phenol và benzene. Hãy đề xuất một thuốc thử để nhận biết ống nghiệm chứa dung dịch phenol.

Lời giải:

- Đề xuất: Thuốc thử để nhận biết ống nghiệm chứa dung dịch phenol là dung dịch bromine.

- Cách nhận biết:

+ Đánh số thứ tự từng ống nghiệm mất nhãn, trích mẫu thử.

+ Cho lần lượt từng mẫu thử tác dụng với dung dịch bromine:

Nếu xuất hiện kết tủa trắng → mẫu thử là phenol.

Không có kết tủa xuất hiện → mẫu thử là propanol, benzene.

Giải Hóa 11 trang 120

Thí nghiệm 4 trang 120 Hóa học 11: Phản ứng của phenol với nitric acid đặc

Theo dõi mô tả thí nghiệm sau.

Cho khoảng 0,5 g phenol và 1,5 mL dung dịch H₂SO₄ đặc vào ống nghiệm, sau đó đun nóng hỗn hợp để thu được chất lỏng đồng nhất. Làm lạnh ống nghiệm rồi nhỏ từ từ khoảng 1 mL dung dịch HNO₃ đặc vào hỗn hợp, lắc đều. Hỗn hợp trong ống nghiệm nhuốm màu đỏ tối. Đun cách thuỷ hỗn hợp trong 15 phút. Sau đó để nguội rồi rót hỗn hợp vào cốc đựng 20 mL nước lạnh sẽ thấy picric acid tách ra ở dạng kết tủa màu vàng.

Yêu cầu: Viết phương trình hóa học và giải thích hiện tượng xảy ra.

Lời giải:

Phenol phản ứng với dung dịch nitric acid đặc trong dung dịch sulfuric acid đặc tạo ra sản phẩm 2,4,6 – trinitrophenol (picric acid, dạng tinh thể màu vàng).

Phương trình hoá học:

IV. Ứng dụng và điều chế

Câu hỏi 2 trang 120 Hóa học 11: Hãy trình bày một số ứng dụng của phenol trong thực tiễn.

Lời giải:

Một số ứng dụng của phenol trong thực tiễn:

Phenol là nguyên liệu chính để sản xuất bisphenol A, một chất trung gian dùng trong sản xuất nhựa epoxy. Phenol cũng được sử dụng nhiều trong sản xuất nhựa phenol – formaldehyde hay poly(phenol – formaldehyde).

Phenol được dùng để sản xuất phẩm nhuộm, sản xuất thuốc nổ (2,4,6 – trinitrophenol), chất diệt cỏ 2,4 – D (2,4 – dichlorophenoxyacetic acid); chất diệt nấm mốc (các đồng phân của nitrophenol),…

Do có tính diệt khuẩn nên phenol được dùng làm chất khử trùng, tẩy uế. Thuốc xịt chloraseptic chứa 1,4% phenol được dùng làm thuốc chữa đau họng.

Giải Hóa 11 trang 121

Bài tập (trang 121)

Bài 1 trang 121 Hóa học 11: Trong các chất có công thức sau, chất nào có nhiệt độ sôi cao nhất?

Lời giải:

Chất có nhiệt độ sôi cao nhất là phenol. Do có nhóm – OH trong phân tử nên phenol tạo ra liên kết hydrogen giữa các phân tử, benzene và chlorobenzene không tạo được liên kết hydrogen giữa các phân tử.

Bài 2 trang 121 Hóa học 11: Hãy viết công thức cấu tạo các chất chứa vòng benzene có cùng công thức phân tử C₇H₈O.

Lời giải:

Các chất chứa vòng benzene có cùng công thức phân tử C₇H₈O:

Bài 3 trang 121 Hóa học 11: Trình bày cách phân biệt các dung dịch sau: dung dịch phenol, dung dịch ethanol, dung dịch glycerol.

Lời giải:

Trích mẫu thử.

Cho từng mẫu thử tác dụng với dung dịch bromine.

+ Xuất hiện kết tủa trắng → dung dịch phenol.

+ Không có hiện tượng xuất hiện → dung dịch ethanol, dung dịch glycerol (nhóm I).

Cho lần lượt từng mẫu thử ở nhóm I tác dụng với Cu(OH)₂.

+ Nếu kết tủa tan dần, thu được dung dịch có màu xanh đặc trưng → dung dịch glycerol.

+ Nếu không có hiện tượng xuất hiện → dung dịch ethanol.

Bài 4 trang 121 Hóa học 11: Rutin có nhiều trong hoa hoè. Rutin có tác dụng làm bền vững thành mạch, chống co thắt, chống phóng xạ tia X, chống viêm cầu thận cấp. Rutin có công thức phân tử C₂₇H₃₀O₁₆ và công thức cấu tạo như bên:

a) Phân tử rutin có bao nhiêu nhóm –OH alcohol và bao nhiêu nhóm –OH phenol?

b) Có hai phương pháp tách rutin từ hoa hoè như sau:

- Phương pháp 1: Hoa hoè xử lí bằng dung dịch sodium hydroxyde. Lọc, acid hoá phần nước lọc, thu được rutin.

- Phương pháp 2: Chiết rutin từ hoa hoè bằng nước nóng sau đó để nguội, rutin sẽ tách ra.

Em hãy cho biết mỗi phương pháp trên đã dựa vào tính chất nào của rutin.

Lời giải:

a) Phân tử rutin có 6 nhóm –OH alcohol và 4 nhóm –OH phenol.

b) Phương pháp 1 dựa vào tính chất hoá học của rutin, tác dụng được với sodium hydroxide.

Phương pháp 2 dựa vào tính chất hoá học của rutin, tan nhiều trong nước nóng.

Lý thuyết Phenol

I. Khái niệm

1. Khái niệm

- Phenol là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có một hay nhiều nhóm hydroxy liên kết trực tiếp với nguyên tử carbon của vòng benzene.

- Phenol đơn giản nhất là C₆H₅-OH.

2. Phân loại

-Monophenol: những phenol trong phân tử chứa một nhóm –OH.

-Polyphenol: những phenol trong phân tử chứa nhiều nhóm –OH.

II. Tính chất vật lý

- Ở điều kiện thường, phenol là chất rắn, không màu.

- Tan ít trong nước lạnh, tan nhiều trong nước nóng, tan tốt trong các dung môi hữu cơ.

- Khi để lâu, phenol bị chuyển sang màu hồng do bị oxi hóa bởi oxygen trong không khí.

- Phenol rất độc, khi tiếp xúc với da phenol gây bỏng.

III. Tính chất hóa học

1. Tính acid của phenol

- Phenol thể hiện tính acid yếu, dung dịch phenol không làm đổi màu quỳ tím.

a) Phản ứng với dung dịch NaOH

C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O

b) Phản ứng với dung dịch sodium carbonate

2. Phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzene

a) Phản ứng với nước bromie

b) Phản ứng với dung dịch HNO₃ đặc

IV. Ứng dụng và điều chế

1. Ứng dụng

- Được sử dụng nhiều trong công nghiệp hóa chất: sản xuất nhựa epoxy, sản xuất phẩm nhuộm, thuốc nổ, chất diệt cỏ,…

- Phenol còn được sử dụng trong y học: làm chất khử trùng, tẩy uế, thuốc chữa đau họng.

2. Điều chế

- Trong công nghiệp phenol được sản xuất theo sơ đồ sau:

- Phenol cũng được tách ra từ nhựa than đá trong quá trình luyện cốc.

Sơ đồ tư duy Pheno

Xem thêm lời giải bài tập Hóa học lớp 11 Cánh diều hay, chi tiết khác:

Bài 13: Hydrocarbon không no

Bài 14: Arene (Hydrocarbon thơm)

Bài 15: Dẫn xuất halogen

Bài 16: Alcohol

Bài 18: Hợp chất carbonyl