Hệ thống kiến thức Hóa học lớp 11 Học kì 2

ANKAN (PARAFIN)

I. ĐỊNH NGHĨA, ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP :

1. Định nghĩa :

- Hiđrocacbon no là hiđrocabon mà trong phân tử chỉ có liên kết đơn.

- Ankan (hay parafin) là những hi đrocacbon no không có mạch vòng.

2. Dãy đồng đẳng ankan :  Công thức chung C_nH_2n+2 (n ≥ 1, nguyên)

3. Đồng phân và danh pháp : Từ C₄H₁₀ trở đi, ứng với mỗi CTPT có CTCT mạch cacbon không phân nhánh và mạch cacbon phân nhánh của các đồng phân mạch cacbon.

           Bảng : tên 1 số ankan mạch không nhánh và tên gốc ankyl tương ứng

v Đối với đồng phân mạch không phân nhánh gọi : từ gốc + an.

Ví dụ : CH₃CH₂CH₂CH₃ : butan               ;           CH₃CH₂CH₂CH₂CH₃  : pentan    …

v Đối với đồng phân mạch phân nhánh :

- Chọn mạch cacbon dài nhất, có nhiều nhánh nhất làm mạch chính.

- Đánh số thứ tự các nguyên tử cacbon mạch chính từ phía gần nhánh hơn (quy tắc : tổng số vị trí nhánh là nhỏ nhất).

- Tên các nhánh (nhóm ankyl) gọi theo thứ tự a, b, c,…

·       Cách gọi : số chỉ vị trí nhánh + số lượng nhánh (2 : đi , 3 : tri , 4 : tetra, 5 : penta,…) + tên nhánh + tên mạch chính + an.

v  Một số chất có tên thông thường, thí dụ : isopentan, neopentan,…

- Khi có 1 nhóm metyl (CH₃^–) gắn vào cacbon vị trí số 2, ta thêm chữ iso + toàn bộ số cacbon.

- Khi có 2 nhóm metyl (CH₃^–) gắn vào cacbon vị trí số 2, ta thêm chữ neo + toàn bộ số cacbon.

v Bậc của nguyên tử Cacbon trong hiđrocacbon no : được tính bằng số liên kết của nó với nguyên tử Cacbon khác.                    

Cacbon mang số	1	2	3	4	5
Bậc của cacbon	I	III	IV	II	I

    a. Đồng phân của C₄H₁₀ :

b. Đồng phân của C₅H₁₂ :

c. Đồng phân của C₆H₁₄ : 

 

d. Đồng phân của C₇H₁₄ :

                  

II. TÍNH CHẤT VẬT LÍ : 

- Ở điều kiện thường, từ C₁ → C₄ là chất khí, từ C₅ → C₁₇ là chất lỏng, từ C₁₈ trở đi là chất rắn.

- Tất cả các ankan đều nhẹ hơn nước và hầu như không tan trong nước, nhưng tan nhiều trong các dung môi hữu cơ.

- Khi phân tử khối ankan tăng, t⁰_nc , t⁰_s , khối lượng riêng tăng, độ tan trong nước giảm.

III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC :

- Ở điều kiện thường, các ankan không tác dụng với dd axit, dd kiềm và các chất oxi hóa như dd KMnO4 (thuốc tím),… - Khi chiếu sáng hoặc đun nóng, các ankan dễ dàng tham gia các phản ứng thế, phản ứng tách và phản ứng cháy.

1. Phản ứng thế bởi halogen (phản ứng đặc trưng) : Tỉ lệ 1:1 , phương trình tổng quát :  CnH2n+2  +  X2  CnH2n+1X + HX (X là Cl hoặc Br) Ví dụ :                            C2H6  +  Cl2   C2H5Cl + HCl         Clo có thể thay thế lần lượt từng nguyên tử H trong phân tử metan                         Các đồng đẳng của metan cũng tham gia phản ứng thế tương tự metan. - Với ankan nhiều C : ưu tiên thế vào H của C bậc cao.                  Ví dụ :                 - Trường hợp phản ứng theo tỉ lệ 1:1 thì có bao nhiêu vị trí C khác nhau (có H) thì có bấy nhiêu   sản phẩm dẫn xuất mono clo. Nhận xét : Nguyên tử H liên kết với nguyên tử cacbon bậc cao dễ bị thế hơn nguyên tử H liên kết với nguyên tử cacbon bậc thấp hơn. Các phản ứng trên gọi là phản ứng Halogen hóa. Các sản phẩm thế được gọi là dẫn xuất halogen của hiđrocacbon. - Brom hầu như chỉ thế H ở Cacbon bậc cao. Flo phản ứng mãnh liệt nên phân hủy ankan thành C và HF. Iot quá yếu nên không phản ứng với ankan.

2. Phản ứng tách : - Dưới tác dụng của nhiệt và chất xúc tác thích hợp, các ankan có phân tử khối nhỏ bị tách hiđro thành hiđrocacbon không no tương ứng. Thí dụ :                           CH3 – CH3  CH2 = CH2 + H2           Đặc biệt :                    2CH4   CH≡CH  +  3H2   - Ở nhiệt độ cao và có chất xúc tác thích hợp, ngoài việc tách hiđro, các ankan còn có thể bị phân cắt mạch cacbon tạo thành các phân tử nhỏ hơn. Thí dụ :              CH3CH2CH2CH3   CH2=CH2  +  CH3CH3                             CH3CH2CH2CH3   CH2=CH – CH3  +  CH4   Tổng quát :              CnH2n+2   CxH2x  +  CmH2m+2      (n = x + m)

3. Phản ứng oxi hóa : a. Cháy hoàn toàn : Khi bị đốt, các ankan đều cháy, tỏa nhiều nhiệt                                                 CnH2n+2  +  O2   nCO2  +  (n + 1)H2O    Nếu thiếu oxi, phản ứng cháy của ankan xảy ra không hoàn toàn : sản phẩm cháy ngoài CO2, H2O còn C, CO,… v Ta có :    ;  ;   Tỉ lệ   b. Oxi hóa không hóa không hoàn toàn :  CH4  +  O2  HCHO  +  H2O

IV. ĐIỀU CHẾ :

1. Trong phòng thí nghiệm :

Metan được điều chế bằng cách đun nóng natri axetat khan với hỗn hợp vôi tôi xút.

                           CH₃COONa  +  NaOH   CH₄ ↑  +  Na₂CO₃    

Tổng quát :              RCOONa  +  NaOH   RH  +  Na₂CO₃   

Cách khác điều chế metan :         Al₄C₃  +  12H₂O  →  4Al(OH)₃  +  3CH₄       

                                                     Al₄C₃  +  12HCl  →  4AlCl₃  +  3CH₄    

                                                          C  +  2H₂   CH₄      

2. Trong công nghiệp :

- Các ankan là thành phần chính của dầu mỏ, khí thiên nhiên và khí mỏ dầu.

- Từ dầu mỏ. bằng phương pháp chưng cất phân đoạn, ta thu được các ankan ở các phân đoạn khác nhau.

- Từ khí thiên nhiên và khí mỏ dầu cũng thu được các ankan CH₄ , C₂H₆, C₃H₈ , C₄H₁₀ ,… 

ANKEN (OLEFIN)  

I. ĐỊNH NGHĨA, ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP :

1. Định nghĩa : Anken (olefin) là những hiđrocacbon không no^(*), mạch hở trong phân tử có một liên kết đôi C=C (có 1 liên kết π).

(*) Hiđrocacbon không no là những hiđrocacbon trong phân tử có liên kết đôi C=C hoặc liên kết ba C≡C hoặc cả hai loại liên kết đó.

2. Dãy đồng đẳng của anken : Công thức chung C_nH_2n (n ≥ 2, nguyên)

3. Đồng phân :

a. Đồng phân cấu tạo (đồng phân phẳng) :

- Nguyên nhân : Do cấu tạo mạch Cacbon (có nhánh, không nhánh) và do vị trí liên kết đôi khác xác nhau → xuất hiện đồng phân mạch cacbon và đồng phân vị trí liên kết đôi.

- Etilen và propilen không có đồng phân anken. Từ C₄H₈ trở đi xuất hiện đồng phân.

b. Đồng phân hình học :

- Nguyên nhân : Trong phân tử anken, mạch chính là mạch cacbon dài nhất có chứa liên kết đôi C=C. Những anken mà mỗi nguyên tử cacbon ở vị trí liên kết đôi, liên kết với hai nhóm nguyên tử khác nhau, sẽ có sự phân bố không gian khác nhau của mạch chính xung quanh liên kết đôi. Sự phân bố khác nhau đó tạo ra đồng phân về vị trí không gian của các nhóm nguyên tử gọi là đồng phân hình học.

 - Điều kiện để có đồng phân hình học : Hai nguyên C có nối đôi phải được liên kết với các nguyên hoặc nhóm nguyên tử khác nhau.

+ Đồng phân có mạch chính ở cùng phía của liên kết đôi được gọi là đồng phân cis- .

+ Đồng phân có mạch chính ở về hai phía khác nhau của liên kết đôi được gọi là đồng phân trans- .

(*) Ví dụ :  CH₃ – CH = CH – C₂H₅ (pent – 2 – en) có đồng phân cis – trans :

 4. Danh pháp :

a. Tên thông thường :

- Một số anken có tên thông thường, thí dụ : C₂H₄ etilen ; C₃H₆ propilen ; C₄H₈ butilen.

- Tên thông thường của các anken này được xuất phát từ tên ankan tương ứng có cùng số nguyên tử cacbon bằng cách đổi đuôi – an thành –ilen.

b. Tên thay thế (tên hệ thống) :

- Chọn mạch dài nhất chứa liên kết đôi làm mạch chính.

- Đánh số thứ tự C mạch chính bắt đầu từ phía gần liên kết đôi.

v Đối với anken mạch không phân nhánh : tên mạch chính – vị trí nguyên tử C đầu tiên mang liên kết đôi – “en”.

v Đối với anken mạch có nhánh :

·       Cách gọi : số chỉ vị trí nhánh - số lượng nhánh (2 : đi ; 3 : tri ; 4 : tetra ; 5 : penta,…) + tên mạch chính – vị trí nguyên tử C đầu tiên mang liên kết đôi – “en”.

- Riêng C₂H₄ : eten  ;  C₃H₆ : propen.

Ví dụ :                                           

v Đồng phân của C₄H₈ :

           ;               (cách đánh số sai) 

 ^(#)       ;            

v Đồng phân của C₅H₁₀ :

       ;         ^(#)

       ;         

v Đồng phân của C₆H_12: 

^{(#)                         (#)}

^(#)                                

                                 ^(#) 

Những chất có dấu (#) là các chất có đồng phân hình học.

II. TÍNH CHẤT VẬT LÍ :

- Ở điều kiện thường, các anken C₂H₄ , C₃H₆ và C₄H₈ là chất khí, từ C₅ → C₁₈ : chất lỏng, từ C₁₉ trở đi : chất rắn.

- t⁰_nc , t⁰_s, khối lượng riêng của các anken tăng dần theo chiều tăng của phân tử khối.

- Các anken đều nhẹ hơn nước (d < 1g/cm³) và không tan trong nước.

III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC :

Liên kết đôi C=C gồm 1 liên kết σ và 1 liên kết π. Liên kết π kém bền hơn liên kết σ nên dễ bị  cắt hơn, gây nên tính chất hóa học đặc trưng của anken : dễ dàng tham gia phản ứng cộng tạo thành hợp chất no tương ứng.

1. Phản ứng cộng :

a. Cộng hiđro :                C_nH_2n  +  H₂   C_nH_2n+2   (ankan) 

Ví dụ :                       CH₃ – CH = CH₂  +  H₂     CH₃ – CH₂ – CH₃  

- Đặc điểm của phản ứng cộng H­₂ vào anken:
     + Tỉ khối của hỗn hợp khí sau phản ứng bao giờ cũng tăng (do số mol khí giảm còn khối lượng thì không đổi) 

     +  . Chú ý áp dụng bảo toàn khối lượng, bảo toàn H, bảo toàn C.

b. Cộng brom :                            C_nH_2n  +  Br₂ (dd)  →  C_nH_2nBr₂  

Ví dụ :                     CH₃ – CH = CH₂  +  Br₂  →  CH₃ – CHBr – CH₂Br            

Hiện tượng : màu nâu đỏ của dd Brom nhạt dần  phản ứng dùng để phân biệt anken và ankan.

- Cho anken qua dung dịch brom thì khối lượng bình đựng nước brom tăng là khối lượng của các anken đã bị giữ lại trong bình, thể tích khí giảm là thể tích anken đã phản ứng với dung dịch brom. Nếu dung dịch brom mất màu thì brom hết, nếu dung dịch brom nhạt màu thì anken hết.

c. Cộng HX (X là OH, Cl, Br, HSO₄, …) :          C_nH_2n  +  HX  →  C_nH_2n+1X

+ Đối với anken mạch đối xứng :

Ví dụ :                          CH₂ = CH₂  +  H – OH    CH₃ – CH₂ – OH 

                                     CH₂ = CH₂  +  H – Br  →  CH₃ – CH₂ – Br  

+ Đối với anken mạch bất đối xứng : 

- Phản ứng cộng HX vào anken bất đối tạo ra hỗn hợp 2 sản phẩm. (“giàu giàu thêm”)
- Sản phẩm chính của phản ứng cộng được xác định theo quy tắc cộng Maccopnhicop: H cộng vào C ở liên kết đôi có nhiều H hơn còn X vào C có ít H hơn.

v Quy tắc cộng Maccopnhicop (1838 – 1904) : Trong phản ứng cộng HX vài liên kết đôi, nguyên tử H (hay phần mang điện dương) chủ yếu cộng vào nguyên tử cacbon bậc thấp hơn (có nhiều H hơn), còn nguyên tử hay nhóm nguyên tử X (phần mang điện âm) cộng vào nguyên tử cacbon bậc cao hơn (có ít H hơn).

Ví dụ :                

2. Phản ứng trùng hợp :

Ở nhiệt độ cao, áo suất cao và có chất xúc tác thích hợp, các phân tử anken có thể kết hợp với nhau tạo thành những phân tử có mạch rất dài và phân tử khối lớn.

Phản ứng trùng hợp (thuộc loại phản ứng polime hóa) là quá trình kết hợp liên tiếp nhiều phân tử nhỏ giống nhau hoặc tương tự nhau tạo thành những phân tử rất lớn (gọi là polime).

Ví dụ :                             

Chất đầu (C₂H₄) tham gia phản ứng trùng hợp được gọi là monome. Sản phẩm   là polime. Phần trong dấu ngoặc  được gọi là mắt xích polime ; n là hệ số trùng hợp, thường lấy giá trị trung bình.

3. Phản ứng oxi hóa :

a. Phản ứng oxi hóa hoàn toàn :  C_nH_2n + O₂  nCO₂ + nH₂O   (  ; )

b. Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn :

            3C_nH_2n + 2KMnO₄ + 4H₂O → 3C_nH_2n(OH)₂ + 2KOH + 2MnO₂ ↓ 

Ví dụ :             3C₂H₄ + 2KMnO₄ + 4H₂O → 3C₂H₄(OH)₂ + 2KOH + 2MnO₂ ↓       

→ anken làm mất màu dd thuốc tím nên có thể dùng dd thuốc tím để nhận biết anken.  

- Riêng CH₂=CH₂ còn có phản ứng oxi hóa không hoàn toàn tạo CH₃CHO.

                    CH₂=CH₂ + ½ O₂   CH₃CHO  

IV. ĐIỀU CHẾ :

1. Trong phòng thí nghiệm :

- Tách nước từ ancol no, đơn chức mạch hở:   C_nH_2n+1OH     C_nH_2n  +  H₂O

Ví dụ :                            C₂H₅OH   CH₂ = CH₂  +  H₂O  

2. Trong công nghiệp :

Tách H₂ từ ankan:                         C_nH_2n+2    C_nH_2n  +  H­₂ 

ANKAĐIEN (ĐIOLEFIN)

I. ĐỊNH NGHĨA VÀ PHÂN LOẠI :

1. Định nghĩa : Ankađien là hiđrocacbon không no mạch hở có 2 liên kết đôi C=C trong phân tử (có 2 liên kết π).

Thí dụ :      CH₂=C=CH₂  : propanđien (anlen)       ;        CH₂=C=CH–CH₃ : buta – 1,2 – đien   

  CH₂=CH–CH=CH₂ : buta – 1,3 – đien            ;         

Công thức phân tử chung của các ankađien là C_nH_2n-2 (n ≥ 3)  

2. Phân loại :

Dựa vào vị trí tương đối giữa 2 liên kết đôi, có thể chia ankađien thành 3 loại :

·       Ankađien có hai liên kết đôi cạnh nhau (kém bền)

Thí dụ :       CH₂=C=CH₂  : anlen           ;        CH₂=C=CH–CH₃  :  buta – 1,2 – đien   

·       Ankađien có hai liên kết đôi cách nhau 1 liên kết đơn được gọi là ankađien liên hợp.

Thí dụ :           CH₂=CH–CH=CH₂ : buta – 1,3 – đien (đivinyl)               

·       Ankađien có hai liên kết đôi cách nhau từ hai liên kết đơn trở lên.

Thí dụ :          CH₂=CH-CH₂-CH=CH₂ : penta – 1,4 – đien.  

Các ankađien liên hợp như  buta – 1,3 – đien  CH₂=CH–CH=CH₂  và isopen có nhiều ứng dụng thực tế.

II. TÍNH CHẤT VẬT LÍ : C₃ và C₄ là chất khí, từ C₅ → C₁₆ là chất lỏng, từ C₁₇ trở lên là chất rắn ; các ankađien không tan trong nước, tan nhiều trong dung môi hữu cơ.

III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC : 

- Tương tự anken, buta – 1,3 – đien và isopen có thể tham gia phản ứng cộng với hiđro (xúc tác Ni), halogen và hiđro halogenua.

- Tùy theo điều kiện (tỉ lệ số mol giữa các chất và nhiệt độ), phản ứng cộng với halogen và hiđro halogenua có thể xảy ra tại một trong hai liên kết đôi (cộng 1,2) hoặc cộng vào hai đầu ngoài của hai liên kết đôi (cộng 1,4) hoặc cộng đồng thời vào hai liên kết đôi.

1. Cộng H₂ :

a. Cộng tỉ lệ 1 : 1

- Cộng vị trí 1,2 : thường xảy ra ở nhiệt độ thấp khoảng -80⁰C , phản ứng này chỉ tác động đến 1 liên kết đôi C=C, liên kết còn lại giữ nguyên. 

                       CH₂=CH–CH=CH₂  +  H₂   CH₃–CH₂–CH=CH₂  

- Cộng ví trí 1,4 : thường xảy ra ở nhiệt độ cao hơn khoảng 40⁰C , phản ứng này tác động đến cả 2 liên kết đôi và tạo ra 1 liên kết đôi C=C mới nằm giữa 2 liên kết đôi ban đầu. 

                           CH₂=CH–CH=CH₂  +  H₂   CH₃–CH=CH–CH₃    

·       Isopren cho 3 sản phẩm : 

b. Cộng tỉ lệ 1 : 2

                        CH₂=CH-CH=CH₂ + 2H₂    CH₃-CH₂-CH₂-CH₃ 

2. Cộng brom :

a. Cộng tỉ lệ 1 : 1

- Cộng vị trí 1,2 : 

         CH₂ = CH – CH – CH₂ + Br₂ (dd)      (sản phẩm chính) 

- Cộng vị trí 1,4 :

         CH₂ = CH – CH – CH₂ + Br₂ (dd)      (sản phẩm chính)  

·       Isopren cho 3 sản phẩm :

b. Cộng tỉ lệ 1 : 2

              CH₂ = CH – CH – CH₂  +  2Br₂  →  CH₂Br – CHBr – CHBr – CH₂Br  

          CH₂ = C(CH₃) – CH = CH₂  + 2Br₂  →  CH₂Br – CBr(CH₃) – CHBr – CH₂Br  

3. Cộng hiđro halogenua :

Cộng tỉ lệ 1:1

- Cộng vị trí 1,2 : CH₂ = CH – CH = CH₂ + HBr     (sản phẩm chính) 

- Cộng vị trí 1,4 : CH₂ = CH – CH = CH₂ + HBr   CH₃ – CH = CH – CH₂Br (sản phẩm chính)  

·       Isopren cho 2 sản phẩm chính (theo Maccopnhicop) 

4. Phản ứng trùng hợp :

Các phản ứng trùng hợp chủ yếu xảy ra theo kiểu 1,4.

           nCH₂=CH-CH=CH₂        (-CH₂-CH=CH-CH₂-)_n 
                                                                (Cao su buna, polibutađien)
           nCH₂=C(CH₃)-CH=CH₂    (-CH₂-C(CH₃)=CH-CH₂-)_n  

                                                                                          (Cao su isopren)

5. Phản ứng oxi hóa : 

a. Oxi hóa hoàn toàn :           C_nH_2n-2  +  O₂   nCO₂  +  (n - 1)H₂O

Đặc điểm phản ứng cháy :            ;      

b. Oxi hóa không hoàn toàn : 

     Ankađien cũng làm mất màu dung dịch thuốc tím ở ngay nhiệt độ thường.

·       Nhận biết ankađien : Thuốc thử là dung dịch Brom hoặc dung dịch KMnO_4. Hiện tượng là dung dịch bị mất màu (hoặc nhạt màu) .

IV. ĐIỀU CHẾ :

·       Tách H₂ từ ankan tương ứng           

          CH₃-CH₂-CH₂-CH₃   CH₂=CH-CH=CH₂ + 2H₂
       CH₃-CH(CH₃)-CH₂-CH₃   CH₂=C(CH₃)-CH=CH₂ + 2H₂   

V. ỨNG DỤNG :

Nhờ phản ứng trùng hợp, từ buta – 1,3 – đien hoặc từ isopren có thể điều chế được polibutađien hoặc poliisopren là những chất có tính đàn hồi cao được dùng để sản xuất cao su (cao su buna, cao su isopren,…). Cao su buna được dùng làm lốp xe, nhựa trám thuyền,…

BÀI 32 : ANKIN

I. ĐỊNH NGHĨA, ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP :

1. Định nghĩa : Ankin là hiđrocacbon không no, mạch hở trong phân tử có một liên kết ba C≡C (hay có hai liên kết π).

2. Công thức chung :  C_nH_2n-2 (n ≥ 2) .

3. Đồng phân và danh pháp :

- Hai chất đầu dãy C₂H₂ , C₃H₄ không có đồng phân ankin. Các ankin từ C₄H₆ trở lên có đồng phân vị trí của liên kết ba, từ C₅H₈ còn có đồng phân mạch cacbon (tương tự anken).

- Tên thông thường : “Tên gốc ankyl liên kết với nguyên tử C mang nối ba + axetilen”. Các gốc ankyl được gọi theo thứ tự chữ cái đầu tiên tên gọi của chúng.

- Tên thay thế :

+ Được xuất phát từ ankan có cùng mạch cacbon bằng cách đổi đuôi –an thành –in.

+ Từ C₄H₆ trở đi cần thêm số chỉ vị trí nguyên tử cacbon bắt đầu liên kết ba. Mạch cacbon được đánh số gần liên kết ba hơn.

“Số chỉ vị trí nhánh + số lượng nhánh (2: đi, 3: tri, 4: tetra, 5: penta,…) + tên mạch chính – số chỉ vị trí liên kết ba + in”.

CTPT	CTCT	Tên thông thường	Tên thay thế
C2H2	CH≡CH	axetilen	etin
C3H4	CH≡C – CH3	metyl axetilen	propin
C4H6	CH≡C – CH2 – CH3	etyl axetilen	but – 1 – in
	CH3 – CH≡CH – CH3	đimetyl axetilen	but – 2 – in
C5H8	CH≡C – CH2 – CH2 – CH3	propyl axetilen	pent – 1- in
	CH3 – C≡C – CH2 – CH3	etyl metyl axetilen	pent – 2 – in
		isopropyl axetilen	3 – metylbut – 1 – in
C6H10	CH≡C – CH2 – CH2 – CH2 – CH3	n-butyl axetilen	hex – 1 – in
		sec – butyl axetilen	3 – metylpent – 1 – in
		isobutyl axetilen	4 – metylpent – 1 – in
		tert – butyl axetilen	3,3 – đimetylbut – 1 – in
	CH3 - C≡C – CH2 – CH2 – CH3	metyl propyl axetlien	hex – 2 – in
		isopropyl metyl axetilen	4 – metylpent – 2 – in
	CH3 – CH2 - C≡C – CH2 – CH3	đietyl axetilen	hex – 3 – in

II. TÍNH CHẤT VẬT LÍ :

- Ở điều kiện thường, từ C₂ → C₄ là chất khí, từ C₅ → C₁₆ là chất lỏng, từ C₁₇ trở lên : chất rắn.

- Nhẹ hơn nước, rất ít tan trong nước, tan được trong một số dung môi hữu cơ.

- Nhiệt độ sôi tăng dần theo chiều tăng của phân tử khối. Các ankin có nhiệt độ sôi cao hơn và khối lượng riêng lớn hơn các anken tương ứng.

III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC :

Liên kết ba trong phân tử ankin gồm 1 liên kết σ và 2 liên kết π kém bền hơn, do đó, các ankin dễ dàng tham gia phản ứng cộng. Ngoài ra, các ankin có liên kết ở đầu mạch (dạng R - C≡CH gọi là ank – 1 – in) còn có phản ứng thế nguyên tử H (gắn với C mang liên kết ba) bằng nguyên tử kim loại.

1. Phản ứng cộng :

a. Cộng hiđro :

- Khi có mặt Ni làm xúc tác, ankin cộng hiđro tạo thành anken, sau đó tạo thành ankan.  

Thí dụ :                          CH≡CH  +  H₂   CH₂ = CH₂  

                                    CH₂ = CH₂   +  H₂     CH₃ – CH₃     

- Khi dùng xúc tác là hỗn hợp Pd/PbCO₃ hoặc Pd/BaSO₄, ankin chỉ cộng 1 phân tử hiđro tạo thành anken.

Ví dụ :                           CH≡CH  +  H₂   CH₂ = CH₂  

Đặc tính này được dùng để điều chế anken từ ankin. 

Chú ý :            CH₂ = CH - C≡CH  +  H₂    CH₂ = CH – CH = CH₂  

                               Vinylaxetilen                                                   đivinyl  

b. Cộng halogen (Br₂/CCl₄, Cl₂) :

Brom và clo cũng tác dụng với ankin theo hai giai đoạn liên tiếp.

Ví dụ :                              CH≡CH  + Br₂ (dd)  → CHBr = CHBr  

                                 CHBr = CHBr  +  Br₂  (dd)  →  CHBr₂ – CHBr₂  

c. Cộng HX (X là OH, Cl, Br, CH₃COO … ) :

Ankin tác dụng với HX theo hai giai đoạn liên tiếp.

Thí dụ :                                   CH≡CH  + HCl   CH₂ = CHCl  

                                           CH₂ = CHCl  +  HCl   CH₃ – CHCl₂    

Khi có mặt xúc tác thích hợp, ankin tác dụng với HCl sinh ra dẫn xuất monoclo của anken.

Thí dụ :                CH≡CH  + HCl   CH₂ = CHCl   (vinyl clorua)  

Phản ứng cộng HX của các ankin cũng tuân theo quy tắc Maccopnhicop.

Thí dụ :          

Phản ứng cộng H₂O của các ankin chỉ xảy ra theo tỉ lệ số mol 1 : 1  

+ C₂H₂ → anđehit.                     

                 CH≡CH + H₂O   [CH₂ = CH – OH]  →    CH₃ – CHO 

                                                                                 (không bền)                    anđehit axetic   

+ Ankin khác → xeton.              

                CH≡C - CH₃ + H₂O   CH₃ – CO - CH₃  

d. Phản ứng trùng hợp :

- Đime hóa :                2CH≡CH   CH≡C-CH=CH₂ (vinyl axetilen)  

- Trime hóa :               3CH≡CH   C₆H₆ (benzen)

Về hình thức, đây cũng là phản ứng cộng HX vào liên kết ba, với HX là H – C≡CH.

2. Phản ứng thế bằng ion kim loại : hiện tượng tạo kết tủa màu vàng nhạt.

             CH≡CH  +  2AgNO₃  +  2NH₃  →  Ag - C≡C – Ag ↓ + 2NH₄NO₃  

               C_nH_2n-2 + AgNO₃ + NH₃  →  C_nH_2n-3Ag ↓ +  NH₄NO₃   (n ≥ 3) 

Ví dụ :            C₃H₄  +  AgNO₃  +  NH₃  →  C₃H₃Ag ↓ +  NH₄NO₃    

Nhận xét : Nguyên tử H liên kết trực tiếp với nguyên tử C liên kết ba đầu mạch có tính linh hoạt cao hơn các nguyên tử H khác nên có thể bị thay thế bằng ion kim loại.

 phản ứng dùng để phân biệt ank – 1 – in với anken và các ankin khác.  

3. Phản ứng oxi hóa :

a. Phản ứng oxi hóa hoàn toàn (cháy) : 

                  C_nH_2n-2  +  O₂   nCO₂  +  (n - 1)H₂O

→ Đặc điểm phản ứng cháy :          ;     

b. Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn : Tương tự anken và ankađien, ankin cũng có khả năng làm mất màu dd thuốc tím ở điều kiện thường.

IV. ĐIỀU CHẾ :

Trong phòng thí nghiệm và trước đây cả trong công nghiêp, axetilen được điều chế bằng cách cho canxi cacbua CaC₂ (đất đèn) tác dụng với nước :

                               CaC₂ + 2H₂O → Ca(OH)₂ + C₂H₂                             

Ngày nay trong công nghiệp, axetilen được sản xuất chủ yếu từ metan : 

                                         2CH₄   C­₂H₂ + 3H₂              

BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG.

STIREN

Hiđrocacbon thơm là những hiđrocacbon trong phân tử có 1 hay nhiều vòng benzen. Các hiđrocacbon thơm được chia thành :

- Hiđrocacbon thơm có 1 vòng benzen trong phân tử, thí dụ :

                                        

- Hiđrocacbon có nhiều vòng benzen trong phân tử, thí dụ :

                       

  

A. BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG :

I. ĐỊNH NGHĨA, ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP, CẤU TẠO :

1. Định nghĩa : Ankyl benzen hay Aren là những hiđrocacbon thơm, trong phân tử chứa 1 nhân thơm benzen.

2. Dãy đồng đẳng : Công thức chung C_nH_2n-6 (n ≥ 6) 

3. Đồng phân, danh pháp :  

- Hai chất đầu dãy C₆H₆ (benzen) và C₇H₈ (toluen) không có đồng phân hiđrocacbon thơm. Từ C₈H₁₀ trở đi có các loại đồng phân : Đồng phân vị trí nhóm ankyl trong vòng benzen và đồng mạch cacbon của nhánh.
- Danh pháp thay thế (tên hệ thống) :

+ Đánh số thứ tự C theo vòng bắt đầu từ phía có nhóm thế, sao cho tổng các số chỉ vị trí các nhóm thế là nhỏ nhất.

+ Nếu chỉ có 2 nhóm thế thì có thể dùng các tiền tố ortho- , meta- và para- (viết tắt o- , m- và p-) thay cho 1,2- ; 1,3- và 1,4- .

+ Tên các nhánh được đọc theo thứ tự a,b,c (chữ cái La Tinh).

“Vị trí nhánh + số lượng nhánh + tên nhánh + benzen”

- Tên thông thường : không có quy luật gọi. 

Tên của một số hiđrocacbon thơm đầu dãy

4. Cấu tạo : 

Phân tử benzen có cấu trúc phẳng và có hình lục giác đều. Cả 6 nguyên tử cacbon và 6 nguyên tử hiđro cùng nằm trên một mặt phẳng.

Để thể hiện cấu tạo của benzen, ta dùng 1 trong 2 CTCT sau : 

       hoặc          

II. TÍNH CHẤT VẬT LÍ :

- Benzen là chất lỏng không màu, linh động, có mùi đặc trưng, t⁰_s = 80⁰C, nhẹ hơn nước, không tan trong nước, tan nhiều trong một số dung môi hữu cơ. Nó là dung môi tốt cho nhiều chất I₂, S, P, chất béo,…

- Các hiđrocacbon thơm đều là chất lỏng hoặc rắn ở điều kiện thường, chúng có nhiệt độ sôi tăng theo chiều tăng của phân tử khối.

- Các hiđrocacbon thơm ở thể lỏng không màu, linh động, có mùi đặc trưng, không tan trong nước và nhẹ hơn nước, có khả năng hòa tan nhiều chất hữu cơ.

III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC : 

- Tính chất của nhân benzen (tính thơm) : dễ thế, khó cộng, bền vững với các tác nhân oxi hóa.

- Tính chất của mạch nhánh (tính no) : phản ứng thế vào nhánh, oxi hóa nhánh,…

1. Phản ứng thế : 

Ø  Quy tắc thế vào vòng benzen : 

o   Nếu trên nhân benzen có sẵn nhóm thế đẩy điện tử (nhóm thế loại I) như : -R (gốc ankyl), -NH₂, -OH, -OCH₃,… thì phản ứng ưu tiên xảy ra ở vị trí ortho và para, và xảy ra dễ dàng hơn benzen.

o   Nếu trên nhân benzen có sẵn nhóm thế hút điện tử (nhóm thế loại II) như : -NO₂, -SO₃H, -COOH, -CHO,… thì phản ứng thế xảy ra ưu tiên ở vị trí meta, và xảy ra khó hơn benzen.  

a. Thế nguyên tử H của vòng benzen : 

·       Phản ứng halogen hóa :  

Benzen không phản ứng với brom (dd) ở điều kiện thường.

   

                                    

Ø  Phản ứng nitro hóa : 

                                

                            

Phản ứng tiếp diễn tạo ra trinitro toluen (thuốc nổ TNT) 

b. Thế nguyên tử H của mạch nhánh : 

Nếu đun toluen hoặc các ankylbenzen với brom, sẽ xảy ra phản ứng thế nguyên tử H của mạch nhánh tương tự ankan.

                                           

2. Phản ứng cộng : 

a. Cộng hiđro :                     

                               

R là các gốc ankyl (CH₃- ,…). Nếu R là các nhóm chức –NH₂, -OH, -O- , -COOH, -COOR,… thì không tham gia phản ứng cộng hiđro nhưng R là –CHO thì vẫn tham gia phản ứng.

                                               

 b. Cộng clo :

                          

Trước đây, phản ứng này được dùng để sản xuất thuốc trừ sâu 666 , nhưng do chất này có độc tính cao và phân hủy chậm nên ngày nay ngày nay không được sử dụng.

3. Phản ứng oxi hóa :

a. Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn :

- Benzen không làm mất màu dung dịch thuốc tím ở bất kì điều kiện nào.

- Toluen cũng như các ankylbenzen khác, làm mất màu dung dịch thuốc tím khi đun nóng (phản ứng xảy ra ở gốc ankyl), tạo kết tủa mangan đioxit.

               C₆H₅CH₃  +  2KMnO₄   C₆H₅COOK  +  2MnO₂  +  KOH  +  H₂O 

b. Phản ứng oxi hóa hoàn toàn :

C_nH_2n-6  +  O₂   nCO₂  +  (n – 3)H₂O

* Đặc điểm của phản ứng đốt cháy benzen và đồng đẳng:   ;      

B. STIREN 

- Công thức phân tử C₈H₈.

- Công thức cấu tạo: C₆H₅-CH=CH₂.

- Stiren (còn gọi là vinylbenzen) là chất lỏng không màu, sôi ở 146⁰C, không tan trong nước nhưng tan nhiều trong dung môi hữu cơ.

Ø  Tính chất hóa học :

Phân tử stiren được cấu tạo từ 2 phần: vòng benzen và nhánh vinyl (nhóm thế loại II) → tính chất hóa học của stiren được biểu hiện cả ở vòng benzen (phản ứng thế H vào vòng benzen) và nhánh (phản ứng cộng : H₂, HBr, HI, Br₂,... và làm mất màu dd KMnO₄ ở điều kiện thường).

a. Phản ứng thế vào vòng benzen : Ưu tiên thế vào vị trí meta.

b. Phản ứng cộng :

                         

                            

c. Phản ứng trùng hợp :

                                 

d.  Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn :

- Stiren làm mất màu dung dịch thuốc tím ở nhiệt độ thường:

3C₆H₅CH=CH₂ + 2KMnO₄ + 4H₂O → 3C₆H₅-CHOH-CH₂OH + 2KOH + 2MnO₂

- Stiren làm mất màu dung dịch thuốc tím ở nhiệt độ cao:

3C₆H₅-CH=CH₂ + 10KMnO₄ → 3C₆H₅COOK + 3K₂CO₃ + KOH + 10MnO₂ + 4H₂O

 ANCOL

I. ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI :

1. Định nghĩa : Ancol (hay rượu) là những HCHC có nhóm hiđroxyl –OH liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon no^(*).

(*) Nguyên tử cacbon no là nguyên tử cacbon chỉ tạo liên kết đơn với các nguyên tử cacbon khác.

2. Phân loại : 

- Dựa vào đặc điểm gốc hiđrocacbon : Ancol no, Ancol không no (mạch hở, mạch vòng) và ancol thơm (phân tử có vòng benzen) .

- Dựa vào số nhóm –OH trong phân tử : Ancol đơn chức và Ancol đa chức.

- Dựa vào bậc ancol : ancol bậc I, ancol bậc II, ancol bậc III (bậc ancol được tính bằng bậc của nguyên tử cacbon no liên kết với nhóm –OH).

a. Công thức chung của ancol bất kì :

                      R(OH)_n  hay  C_nH_2n+2-2a-x(OH)_x  (x ≤ n) , a : số liên kết π và số vòng.

b. Ancol no, đơn chức, mạch hở (ankanol) :

Phân tử có 1 nhóm –OH liên kết với gốc ankyl : C_nH_2n+1OH (n ≥ 1) 

Ví dụ : CH₃OH , C₂H₅OH ,…

c. Ancol không no (1 nối đôi C=C), đơn chức, mạch hở (ankenol) : 

Phân tử có 1 nhóm –OH liên kết với nguyên tử cacbon no của gốc hiđrocacbon không no : C_nH_2n-1OH (n ≥ 3)

Ví dụ : CH₂ = CH – CH₂ – OH , CH₃ – CH = CH – CH₂ – OH , …

d. Ancol thơm, đơn chức (có 1 nhân benzen) : 

Phân tử có nhóm –OH liên kết với nguyên tử cacbon no thuộc mạch nhánh của vòng benzen : C_nH_2n-7OH (n ≥ 7)

 Ví dụ :      (ancol benzylic) 

e. Ancol no, đa chức, mạch hở :

Phân tử có 2 hay nhiều nhóm –OH ancol :   C_nH_2n+2-m(OH)_m  (n, m ≥ 2, nguyên) 

Ví dụ :                         ;           

Sau đây chỉ xét ancol no, đơn chức, mạch hở.

II. ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP : 

1. Đồng phân :

- Đồng phân mạch cacbon (mạch có nhánh, mạch không nhánh)

- Đồng phân vị trí nhóm chức –OH. 

- Từ C₃H₈O trở đi, bắt đầu xuất hiện đồng phân ancol.

2. Danh pháp : 

a. Tên thông thường :

Một số ít ancol có tên thông thường. Tên thông thường của ancol được cấu tạo như sau :

“Ancol + tên gốc ankyl + ic”

b. Tên thay thế (tên hệ thống) :

- Chọn mạch chính là mạch C chứa nhóm –OH, dài nhất và có nhiều nhánh nhất.

- Đánh số thứ tự C mạch chính bắt đầu từ phía gần nhóm –OH.

“số chỉ vị trí nhánh + số lượng nhánh (2: đi, 3 : tri, 4 : tetra, 5 : penta,…) + tên mạch chính + số chỉ vị trí nhóm –OH + ol”

- Ưu tiên nhóm –OH trước nối đôi, nối ba, mạch nhánh.

Ví dụ :                      

BẢNG : ĐỒNG PHÂN VÀ TÊN GỌI MỘT SỐ ANCOL THƯỜNG GẶP

Ø  Các ancol xuất hiện thêm đồng phân ete : 

CTPT	CTCT
C5H12O	CH3OCH2CH2CH2CH3
	CH3CH2OCH2CH2CH3

 III. TÍNH CHẤT VẬT LÍ :

- Từ C₁ đến C₁₂ là chất lỏng, từ C₁₃ trở lên là chất rắn. C₁ , C₂ , C₃ tan vô hạn trong nước.

- Khi phân tử khối tăng : Nhiệt độ sôi, khối lượng riêng của các ancol tăng ; độ tan trong nước giảm.

- Các ancol có nhiệt độ sôi cao hơn các hiđrocacbon có cùng phân tử khối hoặc đồng phân ete của nó là do giữa các phân tử ancol có liên kết hiđro^(*)

Sở dĩ các ancol tan nhiều trong nước là do các phân tử ancol và các phân tử nước tạo được liên kết hiđro, trong khi đó các hiđrocacbon hoặc ete không có khả năng này.

^(*) Liên kết hiđro là một loại liên kết yếu có bản chất tĩnh điện. Liên kết hiđro giữa các phân tử ancol được tạo ra giữa nguyên tử H của nhóm OH này và nguyên tử O của nhóm OH khác.

IV. TÍNH CHẤT HÓA HỌC :

Trong phân tử, liêm kết  C  OH, đặc biệt là liên kết O  H phân cực mạnh, nên nhóm –OH, nhất là nguyên tử H dễ bị thay thế hoặc tách ra trong các phản ứng hóa học.

1. Phản ứng thế H của nhóm OH :

a. Tính chất chung của ancol :

Ø  Phản ứng với kim loại kiềm :

                                        R(OH)_z + zNa → R(ONa)_z + z/2H₂  

Ví dụ :                     CH₃OH  +  Na  →  CH₃ONa  +  ½ H₂   

                         C₃H₅(OH)₃  +  3Na  →  C₃H₅(ONa)₃  +  3/2 H₂   
R(ONa)_z: Natri ancolat rất dễ bị thủy phân trong nước :         
                                     R(ONa)_z + zH₂O → R(OH)_z + zNaOH  

Ví dụ :                     CH₃ONa +  H₂O  →  CH₃OH  +  NaOH    
Chú ý:
- Trong phản ứng của ancol với Na:

                 m_{bình Na tăng} = m_Ancol -  = n_Ancol.(M_R + 16z).
                      m_{bình Ancol tăng} = m_Na -  = n_Ancol.22z.

- Nếu cho dd ancol phản ứng với Na thì ngoài phản ứng của ancol còn có phản ứng của H₂O với Na.
- Số nhóm chức Ancol =

b. Tính chất đặc trưng của glixerol :

Glixerol hòa tan được Cu(OH)₂ ở nhiệt độ thường tạo dd đồng (II) glixerat màu xanh lam. 

                      2C₃H₅(OH)₃  +  Cu(OH)₂  →  [C₃H₅(OH)₂O]₂Cu  +  2H₂O   

Etylen glicol cũng hòa tan được Cu(OH)₂ ở nhiệt độ thường tạo dd màu xanh lam tương tự glixerol :  

                            2C₂H₄(OH)₂ + Cu(OH)₂ → [C₂H₄(OH)O]₂Cu + 2H₂O 

Phản ứng này được dùng để phân biệt ancol đơn chức với ancol đa chức có các nhóm –OH cạnh nhau trong phân tử.

2. Phản ứng thế nhóm OH :

a. Với axit vô cơ HX :

                                            ROH  +  HX RX  +  H₂O 

Ví dụ :     C₂H₅OH  +  HBr    C₂H₅Br  +  H₂O 

 Phản ứng này chứng tỏ phân tử ancol có nhóm –OH.     
b. Với axit hữu cơ (phản ứng este hóa) :

                     ROH + R’COOH    R’COOR + H₂O   

Ví dụ :          C₂H₅OH +  CH₃COOH   CH₃COOC₂H₅  +  H₂O 

Chú ý:       +  Phản ứng được thực hiện trong môi trường axit và đun nóng.
                  +  Phản ứng có tính thuận nghịch nên chú ý đến chuyển dịch cân bằng.

c. Phản ứng với ancol (phản ứng ete hóa) :

                C₂H₅ – OH  +  H – OC₂H₅    C₂H₅ – O – C₂H₅  +  H₂O   

- Nếu có n ancol khác nhau sẽ tạo tối đa  ete trong đó có n ete đối xứng.   

- Nếu tách nước thu được các ete có số mol bằng nhau thì các ancol tham gia phản ứng cũng có số mol bằng nhau và   n_Ancol = 2.n_ete = 2.n_H2O và m_Ancol = m_ete +  + m_{Ancol dư}.

3. Phản ứng tách nước (đề hiđrat hóa) :

Ø  Tách nước từ 1 phân tử ancol tạo anken của ancol no, đơn chức, mạch hở.

                           C_nH_2n+1OH  C_nH_2n + H₂O   

Điều kiện của ancol tham gia phản ứng: ancol có –OH đính với C còn H có khả năng tách nước. 

Ví dụ :                         C₂H₅OH    CH₂ = CH₂  +  H₂O  

Tính chất này dùng để điều chế etilen trong phòng thí nghiệm.    

Ø  Quy tắc Zaixep : Nhóm –OH bị tách cùng H ở nguyên tử C có bậc cao hơn (nghèo nghèo thêm). 

Ví dụ :             

Chú ý:
- Nếu ancol no, đơn chức mạch hở không tách nước tạo anken thì Ancol đó là CH₃OH hoặc ancol mà nguyên tử C liên kết với OH chỉ liên kết với C bậc 3 khác.
- Nếu một ancol tách nước tạo ra hỗn hợp nhiều anken thì đó là ancol bậc cao (bậc II, bậc III) và mạch C không đối xứng qua C liên kết với OH.
- Nhiều ancol tách nước tạo ra một anken thì xảy ra các khả năng sau:
+ Có ancol không tách nước.
+ Các ancol là đồng phân của nhau.
- Sản phẩm chính trong quá trình tách nước theo quy tắc Zaixep.
- Khi giải bài tập có liên quan đến phản ứng tách nước cần nhớ:

                      m_Ancol = m_anken +  + m_{Ancol dư}
                              n_{ancol phản ứng} = n_anken = n_nước      

- Các phản ứng tách nước đặc biệt :    

                     CH₂OH-CH₂OH → CH₃CHO + H₂O
             CH₂OH-CHOH-CH₂OH → CH₂=CH-CHO + 2H₂O  

4. Phản ứng oxi hóa :

a. Oxi hóa hoàn toàn :  

C_nH_2n+2O  +  O₂   nCO₂  +  (n + 1)H₂O

Chú ý:
- Phản ứng đốt cháy của ancol có đặc điểm tương tự phản ứng đốt cháy hiđrocacbon tương ứng.

+ Nếu đốt cháy ancol cho  > → ancol đem đốt cháy là ancol no và n_Ancol =  -
+ Nếu đốt cháy ancol cho  > 1,5.  → ancol là CH₃OH. Chỉ có CH₄ và CH₃OH có tính chất này (không kể amin).
- Khi đốt cháy 1 hợp chất hữu cơ X thấy  > → chất đó là ankan, ancol no mạch hở hoặc ete no mạch hở (cùng có công thức C_nH_2n+2O_x).
b. Oxi hóa không hoàn toàn (phản ứng với CuO hoặc O₂ có xúc tác là Cu):

Hiện tượng : CuO đun nóng từ màu đen chuyển thành Cu màu đỏ.
- Ancol bậc I + CuO tạo anđehit :                    

                             RCH₂OH  +  CuO     RCHO  +  Cu  +  H₂O 

Ví dụ :                        CH₃CH₂OH  +  CuO   CH₃CHO  +  Cu  +  H₂O       

- Ancol bậc II + CuO tạo xeton :                     

                         R-CH(OH)-R’  +  CuO    RCOR’  +  Cu  +  H₂O  

Ví dụ :        CH₃ – CH(OH) – CH₃  +  CuO    CH₃ – CO – CH₃  +  Cu  +  H₂O     

- Ancol bậc III không bị oxi hóa bằng CuO.
Chú ý:                  m_{chất rắn giảm} = m_{CuO phản ứng} - m_{Cu tạo thành} = 16.n_{Ancol đơn chức}.

5. Phản ứng riêng của một số loại ancol :

- Ancol etylic CH₃CH₂OH :

                C₂H₅OH  +  O₂    CH₃COOH  +  H₂O   
      2C₂H₅OH     CH₂=CH-CH=CH₂  +  2H₂O  +  H₂  

- Ancol không no có phản ứng như hiđrocacbon tương ứng ví dụ: alylic CH₂ = CH - CH₂OH

CH₂=CH-CH₂OH  +  H₂    CH₃-CH₂-CH₂OH
CH₂=CH-CH₂OH  +  Br₂  →  CH₂Br-CHBr-CH₂OH
3CH₂=CH-CH₂OH + 2KMnO₄ + 4H₂O → 3C₃H₅(OH)₃ + 2KOH + 2MnO₂

V. ĐIỀU CHẾ :

1. Cộng nước vào anken tạo ancol no, đơn chức, mạch hở :

                                             C_nH_2n + H₂O   C_nH_2n+1OH    
Phản ứng tuân theo quy tắc cộng Maccopnhicop nên nếu anken đối xứng thì phản ứng chỉ tạo thành 1 ancol.

2. Thủy phân este trong môi trường kiềm :

                                    RCOOR’  +  NaOH   RCOONa  +  R’OH

3. Cộng H₂ vào anđehit hoặc xeton :  

                                         RCHO  +  H₂    RCH₂OH  
                                       RCOR’  +  H₂    RCHOHR’   

4. Phương pháp riêng điều chế CH₃OH

                                 CO + 2H₂    CH₃OH  
                              2CH₄ + O₂   2CH₃OH   

5. Phương pháp điều chế C₂H₅OH

- Lên men tinh bột:                 (C₆H₁₀O₅)_n → C₆H₁₂O₆ → C₂H₅OH  

Các phản ứng cụ thể:

                           (C₆H₁₀O₅)_n + nH₂O → nC₆H₁₂O₆
                      C₆H₁₂O₆     2C₂H₅OH  +  2CO₂ 

- Hiđrat hóa etilen, xúc tác axit H₂SO₄ đặc hoặc H₃PO₄, ở nhiệt độ cao :

                               C₂H₄ + H₂O   C₂H₅OH

Đây là các phương pháp điều chế ancol etylic trong công nghiệp.  

PHENOL

I. ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI :

1. Định nghĩa : Phenol là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm –OH liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon của vòng benzen.

Nhóm –OH liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon của vòng benzen được gọi là –OH phenol.

Phenol đơn giản nhất là C₆H₅ – OH, phân tử gồm một nhóm –OH liên kết với gốc phenyl.

2. Phân biệt phenol và ancol thơm :

·       Phenol : có nhóm –OH liên kết trực tiếp vào nhân benzen.

Ví dụ :                                                              

·        Ancol thơm : có nhóm –OH liên kết với mạch nhánh của hiđrocacbon thơm.

Ví dụ :                                                          

II. PHENOL :  

1. Cấu tạo :  Phenol có công thức phân tử C₆H₆O và có công thức cấu tạo C₆H₅OH hoặc                                                   

2. Tính chất vật lí :