Giải Hóa 11 Bài 16 (Kết nối tri thức): Hydrocarbon không no

Giải Hóa 11 Bài 16: Hydrocarbon không no

Giải Hóa 11 trang 92

Mở đầu trang 92 Hóa học 11: Sự ra đời của hoá học alkene khoảng giữa thế kỉ XX là một dấu mốc quan trọng tạo nên bước đột phá cho sự phát triển mạnh mẽ của công nghiệp hoá học hữu cơ.

Vậy, alkene, alkyne có vai trò quan trọng thế nào trong hoá học nói chung và hoá hữu cơ nói riêng?

Lời giải:

Alkene, alkyne đóng vai trò quan trọng trong hoá học nói chung và hoá hữu cơ nói riêng.

Alkene là nguyên liệu để tổng hợp một số polymer như polyethylene (PE); polypropylene (PP) … đây là các polymer được dùng để làm bao bì và các đồ dùng như li, cốc, tủ chứa đồ …Trong công nghiệp dược phẩm, các alkyne là nguyên liệu sản xuất một số dược phẩm như thuốc kháng vius Efavirenz, thuốc kháng nấm Terbinafine, …

Alkyne được dùng làm nguyên liệu trong tổng hợp hữu cơ. Ví dụ acetylene là một alkyne được dùng để tổng hợp các vật liệu polymer như poly(vinyl alcohol), poly(vinyl acetate), … dùng làm bao bì, keo dán, màng đệm, …

Hoạt động trang 92 Hóa học 11: Em hãy viết công thức electron, công thức Lewis của các hydrocarbon sau: C₂H₆, C₂H₄, C₂H₂. Nhận xét sự khác nhau về đặc điểm liên kết trong phân tử của ba hydrocarbon trên.

Lời giải:

Điểm khác nhau:

Trong phân tử C₂H₆ chỉ chứa liên kết đơn;

Trong phân tử C₂H₄ có chứa liên kết đôi C = C;

Trong phân tử C₂H₂ có chứa liên kết ba C ≡ C.

I. Khái niệm, đồng phân, danh pháp

Hoạt động trang 92 Hóa học 11: Em hãy viết công thức electron, công thức Lewis của các hydrocarbon sau: C₂H₆, C₂H₄, C₂H₂. Nhận xét sự khác nhau về đặc điểm liên kết trong phân tử của ba hydrocarbon trên.

Lời giải:

Điểm khác nhau:

Trong phân tử C₂H₆ chỉ chứa liên kết đơn;

Trong phân tử C₂H₄ có chứa liên kết đôi C = C;

Trong phân tử C₂H₂ có chứa liên kết ba C ≡ C.

Giải Hóa 11 trang 93

Hoạt động 1 trang 93 Hóa học 11: Điều kiện để có đồng phân hình học của alkene là gì?

Lời giải:

Trong phân tử alkene nếu mỗi nguyên tử carbon của liên kết đôi liên kết với hai nguyên tử hoặc hai nhóm nguyên tử khác nhau thì sẽ có đồng phân hình học.

Vậy điều kiện để có đồng phân hình học của alkene là:

a ≠ b và c ≠ d.

Hoạt động 2 trang 93 Hóa học 11: Alkene có đồng phân hình học không? Giải thích.

Lời giải:

Alkene này không có đồng phân hình học do một nguyên tử carbon của liên kết đôi liên kết với hai nguyên tử giống nhau (- H) và nguyên tử C còn lại của liên kết đôi liên kết với hai nhóm nguyên tử giống nhau (- CH₃).

Giải Hóa 11 trang 94

Câu hỏi 1 trang 94 Hóa học 11: Viết các công thức cấu tạo và gọi tên theo danh pháp thay thế của các alkene và alkyne có công thức phân tử C₅H₁₀, C₅H₈.

Lời giải:

- Các công thức cấu tạo của alkene có công thức phân tử C₅H₁₀:

CH₂ = CH – CH₂ – CH₂ – CH₃: pent – 1 – ene;

CH₃ – CH = CH – CH₂ – CH₃: pent – 2 – ene;

: 3 – methylbut – 1 – ene;

: 2 – methylbut – 2 – ene;

: 2 – methylbut – 1 – ene.

- Các công thức cấu tạo của alkyne có công thức phân tử C₅H₈:

CH ≡ C – CH₂ – CH₂ – CH₃: pent – 1 – yne;

CH₃ – C ≡ C – CH₂ – CH₃: pent – 2 – yne;

: 3 – methylbut – 1 – yne.

Câu hỏi 2 trang 94 Hóa học 11: Trong các chất sau, chất nào có đồng phân hình học?

Lời giải:

Trong phân tử alkene nếu mỗi nguyên tử carbon của liên kết đôi liên kết với hai nguyên tử hoặc hai nhóm nguyên tử khác nhau thì sẽ có đồng phân hình học.

Vậy trong số bốn chất, chỉ có chất (b) có đồng phân hình học.

IV. Tính chất hoá học của alkene, alkyne

Giải Hóa 11 trang 98

Câu hỏi 3 trang 98 Hóa học 11: Viết phương trình hoá học của các phản ứng:

a) Propene tác dụng với hydrogen, xúc tác nickel.

b) Propene tác dụng với nước, xúc tác H₃PO₄.

c) 2 – methylpropene tác dụng với nước, xúc tác acid H₃PO₄.

d) But – 1 – ene tác dụng với HCl.

Lời giải:

a) CH₂ = CH – CH₃ + H₂ $\stackrel{Ni,t^o}{\to }$ CH₃ – CH₂ – CH₃;

b)

c)

d)

Câu hỏi 4 trang 98 Hóa học 11: Trong các chất sau, những chất nào làm mất màu nước bromine: propane, propene, propyne, 2 – methylpropene?

Lời giải:

Các hydrocarbon trong phân tử có liên kết π làm mất màu nước bromine.

Vậy các chất làm mất màu nước bromine là: propene, propyne, 2 – methylpropene.

Giải Hóa 11 trang 99

Hoạt động 1 trang 99 Hóa học 11: Điều chế và thử tính chất hoá học của ethylene

Chuẩn bị: cồn 96^o, dung dịch sulfuric acid đặc, đá bọt; bình cầu có nhánh 250 mL, ống nghiệm (1) chứa khoảng 2 mL dung dịch KMnO₄ loãng, ống nghiệm (2) chứa khoảng 2 mL nước Br₂ loãng, ống dẫn thuỷ tinh hình chữ L, ống dẫn thuỷ tinh đầu vuốt nhọn, giá để ống nghiệm, nguồn nhiệt, que đóm, lưới tản nhiệt, bình thuỷ tinh chứa dung dịch NaOH.

Tiến hành:

- Cho vài viên đá bọt, 20 mL cồn 96° vào bình cầu. Rót 40 mL dung dịch H₂SO₄ đặc vào ống đong, sau đó rót từ từ H₂SO₄ đặc từ ống đong qua phễu vào bình cầu để tránh sự toả nhiệt quá mạnh.

- Lắp bộ dụng cụ như Hình 16.5.

- Đun nóng đến khi ethylene sinh ra và sục ngay vào các ống nghiệm (1) và (2).

- Thay ống dẫn khí thuỷ tinh hình chữ L bằng ống dẫn thuỷ tinh có đầu vuốt nhọn.

Dùng que đóm đang cháy để đốt ethylene ở đầu ống dẫn khí.

Lưu ý: Dung dịch sulfuric acid đặc rơi vào da sẽ gây bỏng nặng, cần cẩn thận khi sử dụng.

Hãy giải thích hiện tượng và viết phương trình hoá học của phản ứng xảy ra.

Lời giải:

Đun cồn 96^o với sulfuric acid đặc sinh ra khí ethylene (có lẫn tạp chất như CO₂, SO₂…).

Khí sinh ra được dẫn qua bình (1) để loại tạp chất; dẫn tiếp qua bình (2) thấy dung dịch Br₂ (hoặc dung dịch KMnO₄) nhạt dần đến mất màu do liên kết pi ở liên kết đôi của ethylene kém bền vững.

Đốt ethylene ở đầu ống dẫn khí, khí ethylene cháy và toả nhiều nhiệt.

Phương trình hoá học:

C₂H₅OH $\stackrel{H_{2}S{O}_4,t^o}{\to }$ CH₂ = CH₂ + H₂O

CH₂ = CH₂ + Br₂ → CH₂Br – CH₂Br

3CH₂ = CH₂ + 2KMnO₄ + 4H₂O → 3HO – CH₂ – CH₂ – OH + 2MnO₂ + 2KOH

C₂H₄ + 3O₂ $\stackrel{t^o}{\to }$ 2CO₂ + 2H₂O.

Hoạt động 2 trang 99 Hóa học 11: Điều chế và thử tính chất hoá học của acetylene

Chuẩn bị: đất đèn (chứa CaC₂), nước tinh khiết; ống nghiệm chứa khoảng 2 mL dung dịch KMnO₄ loãng, ống nghiệm chứa khoảng 2 mL dung dịch nước Br₂ loãng, bình cầu có nhánh 250 mL, ống dẫn thuỷ tinh hình chữ L, ống dẫn thuỷ tinh đầu vuốt nhọn, giá để ống nghiệm, que đóm, bình thuỷ tinh chứa dung dịch NaOH.

Tiến hành:

- Cho khoảng 5 g đất đèn vào bình cầu có nhánh và cho nước cất vào phễu nhỏ giọt. Lắp dụng cụ như Hình 16.6 (chú ý đuôi của phễu nhỏ giọt không chạm vào chất rắn).

- Mở khoá phễu nhỏ giọt để nước chảy từ từ xuống, khí acetylene sinh ra được sục ngay vào các ống nghiệm chứa dung dịch KMnO₄ và nước Br₂ đã chuẩn bị ở trên đến khi dung dịch mất màu.

- Thay ống dẫn khí thuỷ tinh hình chữ L bằng ống dẫn thuỷ tinh có đầu vuốt nhọn. Dùng que đóm đang cháy để đốt acetylene sinh ra ở đầu ống dẫn khí.

Hãy giải thích hiện tượng và viết phương trình hoá học của các phản ứng xảy ra.

Lời giải:

Đất đèn (thành phần chính CaC₂) tác dụng với nước sinh ra khí acetylene (C₂H₂).

Khí này có thể lẫn tạp chất nên được dẫn qua bình (1) chứa NaOH để tinh chế.

Dẫn acetylene vào các ống nghiệm chứa dung dịch KMnO₄ và nước Br₂ thấy các dung dịch này nhạt dần đến mất màu do liên kết pi ở acetylene kém bền vững.

Khi đốt acetylene cháy, toả nhiều nhiệt.

Phương trình hoá học minh hoạ:

CaC₂ + 2H₂O → Ca(OH)₂ + C₂H₂

CH ≡ CH + 2Br₂ → CHBr₂ – CHBr₂

3CH ≡ CH + 8KMnO₄ → 3KOOC – COOK + 8MnO₂ + 2KOH + 2H₂O

$C_2{H}_2+\frac{5}{2}{O}_2\stackrel{t^o}{\to }2C{O}_2+H_{2}O$

Giải Hóa 11 trang 100

Câu hỏi 5 trang 100 Hóa học 11: Hãy trình bày phương pháp hoá học nhận biết ba khí sau: ethane, ethylene, acetylene.

Lời giải:

Cho lần lượt từng khí tác dụng với dung dịch bromine:

+ Dung dịch bromine bị nhạt dần đến mất màu → ethylene, acetylene (nhóm I).

CH₂ = CH₂ + Br₂ → CH₂Br – CH₂Br

CH ≡ CH + 2Br₂ → CHBr₂ – CHBr₂

+ Dung dịch bromine không bị mất màu → ethane.

Cho các khí ở nhóm I tác dụng với AgNO₃ trong NH₃:

+ Xuất hiện kết tủa màu vàng nhạt → acetylene.

HC ≡ CH + 2AgNO₃ + 2NH₃ → Ag – C ≡ C – Ag _{(vàng nhạt)} + 2NH₄NO₃

+ Không có hiện tượng → ethylene.

Câu hỏi 6 trang 100 Hóa học 11: Viết phương trình hoá học của các phản ứng:

a) Propene tác dụng với dung dịch KMnO₄.

b) Propyne tác dụng với dung dịch AgNO₃/NH₃.

Lời giải:

a) 3CH₂ = CH – CH₃ + 2KMnO₄ + 4H₂O → 3CH₂OH – CH(OH) – CH₃ + 2MnO₂ + 2KOH

b) CH ≡ C – CH₃ + AgNO₃ + NH₃ → CAg ≡ C – CH₃ + NH₄NO₃.

VI. Ứng dụng

Em có thể trang 101 Hóa học 11: Vận dụng các kiến thức về alkene, alkyne để giải thích được các vai trò quan trọng của alkene và alkyne trong công nghiệp hoá học, công nghiệp dược phẩm, vật liệu, …

Lời giải:

Alkene, alkyne đóng vai trò quan trọng trong hoá học nói chung và hoá hữu cơ nói riêng.

Alkene là nguyên liệu để tổng hợp một số polymer như polyethylene (PE); polypropylene (PP) … đây là các polymer được dùng để làm bao bì và các đồ dùng như li, cốc, tủ chứa đồ … Trong công nghiệp dược phẩm, các alkyne là nguyên liệu sản xuất một số dược phẩm như thuốc kháng vius Efavirenz, thuốc kháng nấm Terbinafine, …

Alkyne được dùng làm nguyên liệu trong tổng hợp hữu cơ. Ví dụ acetylene là một alkyne được dùng để tổng hợp các vật liệu polymer như poly(vinyl alcohol), poly(vinyl acetate), … dùng làm bao bì, keo dán, màng đệm, …

Lý thuyết Hydrocarbon không no

1. Khái niệm, đồng phân, danh pháp

a. Khái niệm và công thức chung của alkene, alkyne

Hydrocarbon không no là những hydrocarbon trong phân tử có chứa liên kết đôi, liên kết ba (gọi chung là liên kết bội) hoặc đồng thời cả liên kết đôi và liên kết ba.

b. Đồng phân

* Đồng phân cấu tạo:

Alkene và alkyne có hai loại đồng phân cấu tạo là đồng phân vị trí liên kết bội (từ C4 trở lên ) và đồng phân mạch carbon (từ C4 trở lên với alkene và từ C5 trở lên với alkyne).

* Đồng phân hình học:

Trong phân tử alkene nếu mỗi nguyên tử carbon của liên kết đôi liên kết với hai nguyên tử hoặc hai nhóm nguyên tử khác nhau thì sẽ có đồng phân hình học.

c. Danh pháp

Tên theo danh pháp thay thế của alkene và alkynet là:

2. Đặc điểm cấu tạo của ethylene và acetylene

a. Ethylene

Phân tử ethylene (C₂H₄) có 2 nguyên tử carbon và 4 nguyên tử hydrogen đều nằm trên một mặt phẳng. Liên kết đôi C=C gồm một liên kết Ϭ và một liên kết π.

b. Acetylene

Phân tử acetylene (C₂H₂) có 2 nguyên tử carbon và 2 nguyên tử hydrogen nằm trên một đường thẳng, góc liên kết CCH là 180°. Liên kết ba C≡C bao gồm một liên kết Ϭ và hai liên kết π.

3. Tính chất vật lí

Các alkene, alkyne là những hợp chất không có mùi và đều nhẹ hơn nước.

Ở nhiệt độ thường, phần lớn các alkene và alkyne từ C2 đến C4 ở trạng thái khi, từ C5 đến C17 ở trạng thái lỏng và từ C18 trở lên ở trạng thái rắn. Chúng không tan hoặc rất it tan trong nước, tan trong một số dung môi hữu cơ.

4. Tính chất hoá học của alkene, alkyne

a. Phản ứng cộng

* Phản ứng cộng hydrogen

Hydrogen hóa alkyne, tuỳ vào điều kiện áp suất, nhiệt độ và xúc tác, có thể nhận được sản phẩm là alkene, alkane.

* Phản ứng cộng halogen

Khi cho alkene hoặc alkyne phản ứng với dung dịch bromine, dung dịch sẽ bị mất màu.

* Phản ứng cộng nước (hydrate hoá)

Phản ứng cộng nước vào alkene hay còn gọi là Hydrate hóa alkene tạo ra từ alcohol, Phản ứng thường sử dụng xúc tác phosphoric acid hoặc sulfuric acid.

CH₂ = CH₂ + H₂O → CH₃-CH₂OH (điều kiện to, H₃PO₄)

b. Phản ứng trùng hợp của alkene

Phản ứng trùng hợp alkene là quá trình cộng hợp liên tiếp nhiều phân tử alkene giống nhau hoặc tương tự nhau (gọi là monomer) tạo thành phân tử có phân tử khối lớn (gọi là polymer).

c. Phản ứng của alk-1-yne với AgNO₃, trong NH₃

Các alkyne có liên kết ba ở đầu mạch (alk-1-yne) có khả năng tham gia phản ứng với dung dịch AgNO3, trong NH, tạo thành kết tủa.

d. Phản ứng oxi hóa

* Phản ứng oxi hoá không hoàn toàn

Các alkene và alkyne có khả năng làm mất màu dung dịch thuốc tím, đây là phản ứng ox hóa không hoàn toàn.

* Phản ứng cháy

Alkene và alkyne đều dễ cháy khi có mặt oxygen, phản ứng toả nhiều nhiệt:

5. Điều chế

a. Alkene

Trong phòng thí nghiệm, etylene được điều chế từ phản ứng dehydrate ethanol:

C₂H₅OH → C₂H₄ + H₂O (điều kiện H2SO₄ đặc, nhiệt độ)

Trong công nghiệp, alkene C2 - C4 được điều chế từ quá trình cracking alkane trong các nhà máy lọc dầu.

b. Alkyne

Acetylene được điều chế từ phản ứng giữa calcium carbide với nước:

CaC₂ + 2H₂O → C₂H₂ + Ca(OH)₂

Ngoài ra, acutylene còn được điều chế bằng cách nhiệt phân methane ở nhiệt độ 1500°C, làm lạnh nhanh để tách acutylene ra khỏi hỗn hợp với hydrogen.

6. Ứng dụng

- Ethylene kích thích hoa quả mau chín.

- Công nghiệp hóa chất: sản xuất alcohol, aldehyde, ethylbenzene, cumene…

- Sản xuất dược phẩm.

- Đèn xì oxygen-acetylene.

- Tổng hợp polymer để sản xuất chất dẻo, cao su,…

Sơ đồ tư duy Hydrocarbon không no

Xem thêm lời giải bài tập Hóa học lớp 11 Kết nối tri thức với cuộc sống hay, chi tiết khác:

Bài 17: Arene (Hydrocarbon thơm)

Bài 18: Ôn tập chương 4

Bài 19: Dẫn xuất halogen

Bài 20: Alcohol

Bài 21: Phenol