Giải Hóa 11 Bài 19 (Kết nối tri thức): Dẫn xuất halogen

Giải Hóa 11 Bài 19: Dẫn xuất halogen

Mở đầu trang 112 Hóa học 11: Nhiều dẫn xuất halogen được sử dụng làm thuốc chữa bệnh, thuốc bảo vệ thực vật, chất làm lạnh, … Vậy dẫn xuất halogen là gì?

Lời giải:

Khi thay thế nguyên tử hydrogen trong phân tử hydrocarbon bằng nguyên tử halogen, được dẫn xuất halogen của hydrocarbon.

I. Khái niệm, danh pháp

Giải Hóa 11 trang 113

Câu hỏi 1 trang 113 Hóa học 11: Viết các đồng phân cấu tạo của dẫn xuất halogen có công thức phân tử C₄H₉Cl và gọi tên theo danh pháp thay thế.

Lời giải:

Các đồng phân cấu tạo của dẫn xuất halogen có công thức phân tử C₄H₉Cl:

CH₃ – CH₂ – CH₂ – CH₂ – Cl: 1 – chlorobutane.

CH₃ – CH­Cl – CH₂ – CH₃: 2 – chlorobutane.

: 2 – chloro – 2 – methylpropane.

: 1 – chloro – 2 – methylpropane.

Câu hỏi 2 trang 113 Hóa học 11: Gọi tên theo danh pháp thay thế các dẫn xuất halogen sau đây:

Lời giải:

Các tên gọi tương ứng:

a) bromoethane;

b) 2 – iodopropane;

c) chloroethene.

d) fluorobenzene.

Giải Hóa 11 trang 114

Câu hỏi 3 trang 114 Hóa học 11: Viết công thức cấu tạo các dẫn xuất halogen có tên gọi sau đây:

a) iodoethane;

b) trichloromethane;

c) 2 – bromopentane;

d) 2 – chloro – 3 – methylbutane.

Lời giải:

a) iodoethane: CH₃ – CH₂ – I.

b) trichloromethane: .

c) 2 – bromopentane: CH₃ – CHBr – CH₂ – CH₂ – CH₃.

d) 2 – chloro – 3 – methylbutane: .

II. Đặc điểm cấu tạo

Hoạt động trang 114 Hóa học 11: Cho biết năng lượng liên kết giảm dần theo thứ tự từ fluorine đến iodine:

Từ giá trị năng lượng C – X ở trên, hãy so sánh khả năng phân cắt liên kết C – X của các dẫn xuất halogen.

Lời giải:

Năng lượng liên kết là năng lượng cần thiết để phá vỡ một liên kết hóa học. Năng lượng liên kết càng lớn, liên kết càng khó bị phân cắt.

Ta có: E_{C – F} > E_{C – Cl} > E_{C – Br} > E_{C – I.}

Vậy khả năng phân li liên kết tăng dần theo thứ tự: C – F; C – Cl; C – Br; C – I.

IV. Tính chất hoá học

Hoạt động trang 114 Hóa học 11: Nghiên cứu phản ứng thuỷ phân bromoethane

Phản ứng thuỷ phân bromoethane được thực hiện như sau:

– Cho khoảng 1 mL C₂H₅Br vào ống nghiệm (1), thêm khoảng 3 mL nước cất rồi lắc đều. Để hỗn hợp tách thành hai lớp, lấy phần trên của hỗn hợp nhỏ vào ống nghiệm có chứa sẵn 1 mL dung dịch AgNO₃. Nếu thấy có kết tủa cần lặp lại đến khi không còn kết tủa (nước rửa không còn ion halogen).

– Thêm 2 mL dung dịch NaOH 10% vào ống nghiệm (1).

– Lắc nhẹ ống nghiệm rồi ngâm vào cốc nước nóng khoảng 5 phút, thỉnh thoảng lắc đều ống nghiệm, đề nguội rồi lấy khoảng 1 mL chất lỏng ở phần trên ống nghiệm (1) và chuyển sang ống nghiệm (2).

– Trung hòa base dư ở ống nghiệm (2) bằng dung dịch HNO₃ (thử bằng giấy chỉ thị pH) rồi nhỏ thêm vài giọt dung dịch AgNO₃ 1%, quan sát thấy có kết tủa vàng nhạt xuất hiện.

Trả lời câu hỏi và thực hiện yêu cầu sau:

1. Tại sao ban đầu hỗn hợp lại tách thành hai lớp, bromoethane nằm ở lớp nào?

2. Kết tủa xuất hiện ở ống nghiệm (2) sau khi thêm dung dịch AgNO₃ vào là chất gì? Tại sao cần phải trung hoà dung dịch base dư trước khi cho dung dịch AgNO₃ 1% vào ống nghiệm (2)?

3. Dự đoán sản phẩm và viết phương trình hoá học của các phản ứng xảy ra trong quá trình thí nghiệm.

Lời giải:

1. Ban đầu hỗn hợp tách thành hai lớp do bromoethane không tan trong nước. Trong đó, bromoethane ở lớp dưới do nặng hơn nước.

2. Kết tủa xuất hiện ở ống nghiệm (2) sau khi thêm AgNO₃ là AgBr.

Cần trung hoà base dư trước khi cho dung dịch AgNO₃ để tránh sinh ra kết tủa Ag₂O làm sai lệch kết quả thí nghiệm. Cụ thể, nếu còn base dư có thêm phản ứng:

AgNO₃ + NaOH → AgOH + NaNO₃

2AgOH _{(không bền)} → Ag₂O + H₂O.

3. Các phương trình hoá học xảy ra trong quá trình thí nghiệm:

+ Rửa ion halogen: Br⁻ + Ag⁺ → AgBr.

+ NaOH tác dụng với C₂H₅Br:

NaOH + C₂H₅Br $\stackrel{t^o}{\to }$ NaBr + C₂H₅OH.

+ Trung hoà base dư:

NaOH _(dư) + HNO₃ → NaNO₃ + H₂O.

+ Cho dung dịch trong ống nghiệm (2) tác dụng với AgNO₃:

NaBr + AgNO₃ → AgBr_{(kết tủa vàng)} + NaNO₃.

Câu hỏi 4 trang 115 Hóa học 11: Benzyl alcohol là một hợp chất có tác dụng kháng khuẩn, chống vi sinh vật kí sinh trên da (chấy, rận, …) nên được sử dụng rộng rãi trong mỹ phẩm, dược phẩm. Benzyl alcohol thu được khi thuỷ phân benzyl chloride trong môi trường kiềm. Hãy xác định công thức của benzyl alcohol.

Lời giải:

Công thức của benzyl alcohol:

Giải thích bằng phương trình hoá học:

Giải Hóa 11 trang 116

Câu hỏi 5 trang 116 Hóa học 11: Viết phương trình hoá học xảy ra khi đun nóng 2 – chloropropane (CH₃CHClCH₃) với sodium hydroxide trong ethanol.

Lời giải:

CH₃CHClCH₃ $\stackrel{+NaOH/C_2{H}_{5}OH,t^o}{\to }$ CH₂ = CH – CH₃ + HCl

Câu hỏi 6 trang 116 Hóa học 11: Thực hiện phản ứng tách hydrogen bromide của hợp chất 2 – bromo – 2 – methylbutane thu được những alkene nào? Xác định sản phẩm chính của phản ứng.

Lời giải:

Ta có sơ đồ tách:

Áp dụng quy tắc tách Zaitsev (Zai – xép): Trong phản ứng tách hydrogen halide, nguyên tử halogen bị tách ưu tiên cùng với nguyên tử hydrogen ở carbon bên cạnh có bậc cao hơn.

Vậy sản phẩm chính là:

V. Ứng dụng

Giải Hóa 11 trang 117

Hoạt động 1 trang 117 Hóa học 11: Sưu tầm tranh, ảnh, tài liệu minh hoạ cho các ứng dụng của dẫn xuất halogen trong thực tế cuộc sống.

Lời giải:

Dẫn xuất halogen có nhiều ứng dụng trong đời sống, công nghiệp hoá chất và y học.

- Các dẫn xuất halogen như chloroform (CHCl₃), carbon tetrachloride (CCl₄), methylene dichloride (CH₂Cl₂), … là những chất lỏng dễ bay hơi, hoà tan được nhiều chất hữu cơ nên chúng được sử dụng là dung môi trong phòng thí nghiệm và công nghiệp.

- Một số dẫn xuất halogen được sử dụng làm monomer trong tổng hợp các polymer. Ví dụ, từ vinyl chloride tổng hợp được poly(vinyl chloride) (nhựa PVC) để làm ống nước, vỏ bọc dây điện, vải giả da, … Từ 2 – chlorobuta – 1,3 – diene tổng hợp ra poly(2 – chlorobuta – 1,3 – diene) ứng dụng trong sản xuất cao su chloroprene để chế tạo ống, băng tải cao su chịu nhiệt dùng trong khai thác mỏ; các sản phẩm đúc, con dấu, vòng đệm, … Trùng hợp tetrafluoroethylene thu được polytetrafluoroethylene hay teflon được ứng dụng trong sản xuất chảo chống dính, vật liệu cách điện, các ống chịu hoá chất, bình phản ứng …

- Dẫn xuất halogen còn được sử dụng để tổng hợp alcohol, ether, … hoặc các chất cơ nguyên tố.

- Dẫn xuất halogen có hoạt tính sinh học đa dạng. Ví dụ, chloroform, ethyl chloride, halothane được sử dụng làm chất gây mê trong y học. Ethyl chloride được dùng làm chất giảm đau tạm thời cho các chấn thương nhỏ trong thể thao. Methyl bromide là một chất khử trùng, tiêu diệt nhiều loại dịch hại như nhện, ve, nấm, côn trùng … Các chất như 2,4 – dichlorophenoxyacetic acid (2,4 – D) và 2,4,5 – trichlorophenoxyacetic acid (2,4,5 – T) ở nồng độ thấp (vài phần triệu) có tác dụng kích thích sinh trưởng thực vật nhưng ở nồng độ cao có tác dụng diệt cây cỏ nên được dùng làm chất diệt cỏ, phát quang rừng rậm …

- Các hợp chất chỉ chứa chlorine, fluorine và carbon trong phân tử được gọi chung là các hợp chất CFC hay freon trước đây được sử dụng trong công nghệ làm lạnh (điều hoà, tủ lạnh) nhưng do các chất này có thể phá huỷ tầng ozone nên hiện nay các hợp chất CFC này đã được thay thế bằng các hợp chất HFC (tức hydrofluorocarbon).

Hoạt động 2 trang 117 Hóa học 11: Hiện nay, điều hoà, tủ lạnh thường sử dụng một số loại chất làm lạnh phổ biến như R22 (CHClF₂), R32 (CH₂F₂), R410A (50% CH₂F₂ và 50% CHF₂–CF₃). Loại chất làm lạnh nào không nên sử dụng? Giải thích.

Lời giải:

Một số dẫn xuất halogen chứa đồng thời chlorine, fluorine được gọi chung là chlorofluorocarbon (viết tắt CFC). Các hợp chất này gây ảnh hưởng đến tầng ozone nên hiện nay bị hạn chế và cấm sử dụng. Hiện nay, hợp chất CFC được thay thế bởi các dẫn xuất halogen không có chứa chlorine như hydrofluorocarbon (HFC), hydrofluoroolefin (HFO).

Như vậy loại chất làm lạnh không nên sử dụng là: R22 (CHClF₂).

Hoạt động 3 trang 117 Hóa học 11: Hãy tìm hiểu và cho biết thành phần thuốc bảo vệ thực vật thường dùng ở Việt Nam. Các thuốc này có nguồn gốc hoá học hay sinh học? Lựa chọn và sử dụng các loại thuốc bảo vệ thực vật như thế nào để bảo đảm an toàn, hiệu quả?

Lời giải:

Trước đây, các dẫn xuất của chlorine được sử dụng phổ biến trong nông nghiệp Việt Nam để làm thuốc bảo vệ thực vật, chất kích thích sinh trưởng như thuốc trừ sâu, diệt côn trùng (dichlorodiphenyltrichloroethane – DDT, hexachlorocyclohexane – 666), thuốc diệt cỏ, làm rụng lá (2,4 – dichlorophenoxyacetic acid - 2,4 – D và 2,4,5 – trichlorophenoxyacetic acid - 2,4,5 – T) … Đây là các chất hoá học, có đặc tính khó phân huỷ, tồn dư lâu trong môi trường và có tác hại đến sức khoẻ con người, do đó hiện nay các loại hợp chất này đã bị hạn chế và cấm sử dụng, thay vào đólà các thuốc bảo vệ thực vật có các hoạt chất sinh học như: Abamectin; azadirachtin; rotenon ….

Để sử dụng các loại thuốc bảo vệ thực vật đảm bảo an toàn, hiệu quả cần giảm thiểu, tránh lạm dụng thuốc bảo vệ thực vật hoá học thay vào đó là thuốc bảo vệ thực vật có nguồn gốc sinh học thân thiện với môi trường.

Lý thuyết Dẫn xuất halogen

1. Khái niệm, danh pháp

a. Khái niệm

Khi thay thế nguyên tử hydrogen trong phân tử hydrocarbon bằng nguyên tử halogen, được dẫn xuất halogen của hydrocarbon.

Công thức tổng quát của dẫn xuất halogen:

RN_x

R: gốc hydrocarbon.

X: F, Cl, Br, I.

n: số nguyên tử halogen.

b. Danh pháp

*Danh pháp thay thế

Tên theo danh pháp thay thế của dẫn xuất halogen:

Halogeno: Đuôi "-Ine" trong tên halogen được đổi thành đuổi “-o”.

*Tên thông thường

Một số dẫn xuất halogen thường gặp được gọi theo tên thông thường như chloroform (CHCI₃), bromoform (CHBr₃), iodoform (CHI₃), CCI₄ (carbon tetrachloride).

2. Đặc điểm cấu tạo

Trong phân tử dẫn xuất halogen, liên kết C-X phân cực về phía nguyên tử halogen, nguyên tử carbon mang một phần điện tích dương và nguyên tử halogen mang một phần điện tích âm. Vì vậy, liên kết C-X dễ bị phân cắt trong các phản ứng hoá học.

3. Tính chất vật lí

Phân tử của dẫn xuất halogen phân cực nên chúng có nhiệt độ nóng chảy và nhiệt độ sôi cao hơn các hydrocarbon có phân tử khối tương đương.

Ở điều kiện thường, một số chất còn phân tử khối nhỏ (CH₃CI, CH₃F...) ở trạng thái khí. Các dẫn xuất có phân tử khối lớn hơn ở trạng thái lỏng hoặc rắn.

Các dẫn xuất halogen hầu như không tan trong nước, tan tốt trong các dung môi hữu cơ nhu hydrocarbon, ether,…

4. Tính chất hoá học

a. Phản ứng thế nguyên tử halogen

Các dẫn xuất halogen có thể tham gia phản ứng với dung dịch kiềm, nguyên tử halogen bị thay thế bởi nhóm OH^-, tạo thành alcohol theo phản ứng:

R-X + OH^- → ROH + X^-

(X = Cl, Br, I; X liên kết với nguyên tử carbon no, ROH là alcohol).

b. Phản ứng tách hydrogen halide

Các dẫn xuất monohalogen của alkane có thể bị tách hydrogen hallde tạo thành alkene theo sơ đồ:

5. Ứng dụng

a. Một số ứng dụng tiêu biểu của dẫn xuất Halogen

- Sản xuất vật liệu Polymer.

- Sản xuất dược phẩm.

- Dung môi.

- Tác nhân làm lạnh.

- Sản xuất thuốc bảo vệ thực vật.

- Sản xuất chất kích thích sinh trưởng.

b. Dẫn xuất halogen với sức khoẻ và môi trường

*CFC và tầng ozone

- CFC bị hạn chế và cấm sử dụng do ảnh hưởng gây hại đến tầng ozone.

- Hiện nay CFC được thay thế bởi các dẫn xuất halogen không chứa chlorine như hydrofluorocarbon (HFC), hydrofluoroolefin (HFO).

*Thuốc trừ sâu, thuốc diệt cỏ và chất kích thích sinh trưởng thực vật

Do đặc tính khó phân huỷ, tồn dư lâu trong môi trường và có tác hại đến sức khoẻ con người nên các loại hợp chất có chứa dẫn xuất của chlorine này hiện nay bị hạn chế hoặc bị cấm sử dụng tại nhiều quốc gia.

Sơ đồ tư duy Dẫn xuất halogen

Xem thêm lời giải bài tập Hóa học lớp 11 Kết nối tri thức với cuộc sống hay, chi tiết khác:

Bài 20: Alcohol

Bài 21: Phenol

Bài 22: Ôn tập chương 5

Bài 23: Hợp chất carbonyl

Bài 24: Carboxylic acid