Giải Hóa 11 Bài 21 (Kết nối tri thức): Phenol

Giải Hóa 11 Bài 21: Phenol

Mở đầu trang 129 Hóa học 11: Catechin là một hợp chất phenol có trong lá chè xanh. Catechin có tác dụng chống oxi hoá, diệt khuẩn, kháng viêm, ngăn ngừa một số bệnh về tim mạch, cao huyết áp, tiêu hoá, làm chậm quá trình lão hoá, … Vậy hợp chất phenol là gì và có các tính chất đặc trưng nào?

Lời giải:

- Phenol là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm – OH liên kết trực tiếp với nguyên tử carbon của vòng benzene.

- Phenol có các tính chất hoá học đặc trưng:

+ Tham gia phản ứng thế nguyên tử H của nhóm – OH (tính acid).

+ Tham gia phản ứng thế ở vòng thơm.

IV. Tính chất hoá học

Giải Hóa 11 trang 131

Hoạt động trang 131 Hóa học 11: Nghiên cứu phản ứng của phenol với dung dịch NaOH và dung dịch Na₂CO₃

Thí nghiệm phenol tác dụng với dung dịch NaOH và với dung dịch Na₂CO₃ được tiến hành như sau:

- Cho vào hai ống nghiệm, mỗi ống nghiệm khoảng 1 mL dung dịch phenol bão hoà (có màu trắng đục).

- Cho khoảng 1 mL dung dịch NaOH 2 M vào ống nghiệm (1) và lắc đều.

- Cho khoảng 1 mL dung dịch Na₂CO₃ 2 M vào ống nghiệm (2) và lắc đều.

Cả hai ống nghiệm đều quan sát được dung dịch từ màu trắng đục chuyển sang trong suốt.

Hãy giải thích các hiện tượng xảy ra.

Lời giải:

Hiện tượng: Ở cả hai ống nghiệm dung dịch từ màu trắng đục chuyển sang trong suốt.

Giải thích:

- Phenol ít tan trong nước ở điều kiện thường do đó ban đầu dung dịch có màu trắng đục;

- Phenol phản ứng với các dung dịch NaOH, Na₂CO₃ tạo thành các muối tan nên sau phản ứng thu được dung dịch trong suốt.

Phương trình hoá học:

C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O

C₆H₅OH + Na₂CO₃ ⇌ C₆H₅ONa + NaHCO₃.

Câu hỏi 1 trang 131 Hóa học 11: Hãy giải thích tại sao phenol có thể phản ứng được với dung dịch NaOH còn alcohol thì không phản ứng với dung dịch NaOH.

Lời giải:

Trong dung dịch nước, phenol phân li theo cân bằng sau:

C₆H₅OH + H₂O ⇌ C₆H₅O⁻ + H₃O⁺

Do đó, phenol là một acid yếu, có thể tác dụng được với dung dịch NaOH.

Alcohol là chất không điện li, nên không có khả năng phân li như phenol nên không tác dụng với NaOH.

Hoạt động trang 131 Hóa học 11: Phản ứng của phenol với nước bromine

Phản ứng của phenol với nước bromine được tiến hành như sau:

- Cho khoảng 1,0 mL dung dịch phenol 5% vào ống nghiệm.

- Nhỏ vài giọt nước bromine bão hoà vào ống nghiệm, lắc đều. Nước bromine mất màu và xuất hiện kết tủa trắng.

Hãy giải thích hiện tượng xảy ra và viết phương trình hoá học của phản ứng.

Lời giải:

Hiện tượng: Nước bromine mất màu và xuất hiện kết tủa trắng do phenol phản ứng với nước bromine tạo thành sản phẩm thế 2,4,6 – tribromophenol ở dạng kết tủa màu trắng.

Phương trình hoá học:

Giải Hóa 11 trang 132

Câu hỏi 2 trang 132 Hóa học 11: So sánh điều kiện phản ứng bromine hoá vào vòng benzene của phenol và benzene. Từ đó, rút ra nhận xét khả năng thế nguyên tử hydrogen của vòng benzene của phenol so với benzene.

Lời giải:

Benzene phản ứng với Br₂ trong điều kiện đun nóng và có xúc tác FeBr₃. Phenol phản ứng với Br₂ ngay điều kiện thường và không cần chất xúc tác. Điều đó chứng tỏ do ảnh hưởng của nhóm – OH, phản ứng thế nguyên tử hydrogen ở vòng benzene của phenol xảy ra dễ dàng hơn so với benzene.

Câu hỏi 3 trang 132 Hóa học 11: Viết phương trình hoá học của phản ứng xảy ra khi cho 4 – methylphenol tác dụng với nước bromine.

Lời giải:

Hoạt động trang 132 Hóa học 11: Nghiên cứu phản ứng nitro hoá phenol – tổng hợp picric acid

Thí nghiệm nitro hoá phenol được tiến hành như sau:

- Cho 0,5 g phenol và khoảng 1,5 mL H₂SO₄ đặc vào ống nghiệm, đun nhẹ hỗn hợp trong khoảng 10 phút để thu được chất lỏng đồng nhất.

- Để nguội ống nghiệm rồi ngâm bình trong cốc nước đá.

- Nhỏ từ từ 3 mL dung dịch HNO₃ đặc vào hỗn hợp và lắc đều. Nút bằng bông tẩm dung dịch NaOH.

- Đun cách thuỷ hỗn hợp trong nồi nước nóng 15 phút.

- Làm lạnh hỗn hợp rồi đem pha loãng hỗn hợp với khoảng 10 mL nước cất, picric acid kết tủa ở dạng tinh thể màu vàng.

Hãy giải thích hiện tượng xảy ra và viết phương trình hoá học của phản ứng.

Chú ý: Thí nghiệm thực hiện trong tủ hốt hoặc nơi thoáng khí. Cần thận trọng khi làm việc với dung dịch HNO₃ đặc và dung dịch H₂SO₄ đặc.

Lời giải:

Phenol phản ứng với dung dịch nitric acid đặc trong dung dịch sulfuric acid đặc tạo ra sản phẩm 2,4,6 – trinitrophenol (picric acid, dạng tinh thể màu vàng).

Phương trình hoá học:

VI. Điều chế

Giải Hóa 11 trang 133

Hoạt động trang 133 Hóa học 11: Sưu tầm, tìm hiểu thông tin và trình bày một số ứng dụng của phenol trong đời sống và sản xuất.

Lời giải:

Phenol được sử dụng nhiều trong công nghiệp hoá chất và y học.

Phenol là nguyên liệu chính để sản xuất bisphenol A, một chất trung gian dùng trong sản xuất nhựa epoxy. Phenol cũng được sử dụng nhiều trong sản xuất nhựa phenol – formaldehyde hay poly(phenol – formaldehyde).

Phenol được dùng để sản xuất phẩm nhuộm, sản xuất thuốc nổ (2,4,6 – trinitrophenol), chất diệt cỏ 2,4 – D (2,4 – dichlorophenoxyacetic acid); chất diệt nấm mốc (các đồng phân của nitrophenol),…

Do có tính diệt khuẩn nên phenol được dùng làm chất khử trùng, tẩy uế. Thuốc xịt chloraseptic chứa 1,4% phenol được dùng làm thuốc chữa đau họng.

Em có thể trang 133 Hóa học 11: Sưu tầm một số sản phẩm có phenol trong thành phần để trình bày về các ứng dụng đa dạng của phenol trong cuộc sống.

Lời giải:

Một số sản phẩm có phenol trong thành phần:

Lý thuyết Phenol

1. Khái niệm

Phenol là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm –OH liên kết trực tiếp với nguyên tử carbon của vòng benzene.

Hợp chất phenol đơn giản nhất có công thức là C₆H₅OH cũng có tên gọi riêng là phenol. Tên thông thường của một số phenol:

2. Đặc điểm cấu tạo của phenol

Trong phân tử phenol, do ảnh hưởng của vòng benzene nên liên kết C-H của phenol phân cực mạnh hơn so với alcohol, vì vậy phenol thể hiện tính acid yếu.

3. Tính chất vật lí

- Là chất có tính độc.

- Ở điều kiện thường, phenol là chất rắn không màu, nóng chảy ở 43°C, sôi ở 181,8^oC.

- Ít tan trong nước ở điều kiện thường (độ tan trong nước ở 25°C: 8,42 g/100g nước), tan nhiều khi đun nóng (tan vô hạn ở 66°C); tan tốt trong các dung môi hữu cơ như ethanol, ether và acetone.

4. Tính chất hoá học

a. Phản ứng thế nguyên tử H của nhóm –OH (tính acid của phenol)

Trong dung dịch nước, phenol phân li theo cân bằng sau:

C₆H₅OH + H₂O ⇌ C₆H₅O^- + H₃O⁺

Phenol là một acid yếu, dung dịch phenol không làm đổi màu quỳ tím và có thể phản ứng được với các kim loại kiềm, dung dịch base,…

b. Phản ứng thế ở vòng thơm

* Phản ứng bromine hóa:

Phenol phản ứng với nước bromine tạo sản phẩm thể 2,4,6-tribromophenol ở dạng kết tủa màu trắng. Do ảnh hưởng của nhóm –OH, phản ứng thể nguyên tử hydrogen ở vòng benzene của Br 2,4,6-tribromophenol (kết tủa trắng) phend xảy ra dễ dùng hơn so với benzene.

* Phản ứng nitro hóa:

Phenol phản ứng với dung dịch nitric acid đặc trong dung dịch sulfuric acid đặc tạo thành sản phẩm 2,4,6-trinitrophend (picric acid).

5. Ứng dụng

- Sản xuất mĩ phẩm.

- Sản xuất tơ sợi.

- Sản xuất chất dẻo.

- Sản xuất phẩm nhuộm.

- Sản xuất dược phẩm.

- Sản xuất thuốc sát trùng.

- Sản xuất thuốc diệt cỏ.

6. Điều chế

Phenol được tổng hợp từ cumene (isopropylbenzene) bằng phản ứng oxi hoá bởi oxygen rồi thuỷ phân trong môi trường acid thu được hai sản phẩm là phenol và acetone:

Sơ đồ tư duy Phenol

Xem thêm lời giải bài tập Hóa học lớp 11 Kết nối tri thức với cuộc sống hay, chi tiết khác:

Bài 19: Dẫn xuất halogen

Bài 20: Alcohol

Bài 22: Ôn tập chương 5

Bài 23: Hợp chất carbonyl

Bài 24: Carboxylic acid