Trong phản ứng nitro hoá benzene và các hợp chất có vòng benzene, nếu quy ước tốc độ

Lời giải Bài 14.19 trang 65 SBT Hóa học 11 sách Chân trời sáng tạo hay nhất, chi tiết sẽ giúp học sinh dễ dàng làm bài tập Hóa học 11.

1 553 17/09/2023

Trang trước

Trang sau

Giải SBT Hóa học 11 Bài 14: Arene (Hydrocarbon thơm)

Bài 14.19 trang 65 SBT Hóa học 11: Trong phản ứng nitro hoá benzene và các hợp chất có vòng benzene, nếu quy ước tốc độ phản ứng tại một trong các carbon bất kì của benzene là 1,0 thì tỉ lệ tốc độ phản ứng tương đối của các vị trí trong vòng benzene ở một số hợp chất được cho như sau:

Giải SBT Hóa 11 Bài 14 (Chân trời sáng tạo): Arene (Hydrocarbon thơm) (ảnh 25)

Cũng từ dữ liệu đã cho trên, hãy cho biết:

a) Phần trăm sản phẩm thế ở các vị trí ortho, meta, para khi nitro hoá chlorobenzene và methyl benzoate.

b) So sánh khả năng nitro hoá của chlorobenzene và methyl benzoate với khả năng nitro hoá của toluene và tert-butylbenzene. Rút ra kết luận.

c) Phát biểu quy luật thế vào vòng benzene.

Lời giải:

a) - Khi nitro hóa chlorobenzene, nhóm thế nitro thế vào các vị trí ortho, meta, para trên nhân benzene. Trong đó có 2 vị trí ortho, 2 vị trí meta và 1 vị trí para.

Tỉ lệ phần trăm của sản phẩm thế vào vị trí ortho: $\frac{0, 03 \times 2}{0, 03 \times 2 + 0 \times 2 + 0, 14} \times 100 % = 30 %$

Tỉ lệ phần trăm của sản phẩm thế vào vị trí meta: $\frac{0 \times 2}{0, 03 \times 2 + 0 \times 2 + 0, 14} \times 100 % = 0 %$

Tỉ lệ phần trăm của sản phẩm thế vào vị trí para: $100 % - 30 % = 70 %$

- Khi nitro hóa methyl benzoat, nhóm thế nitro thế vào các vị trí ortho, meta, para trên nhân benzene. Trong đó có 2 vị trí ortho, 2 vị trí meta và 1 vị trí para.

Tỉ lệ phần trăm của sản phẩm thế vào vị trí ortho: $\frac{0, 0025 \times 2}{0, 0025 \times 2 + 0, 008 \times 2 + 0, 001} \times 100 % \approx 22, 73 %$

Tỉ lệ phần trăm của sản phẩm thế vào vị trí meta: $\frac{0, 008 \times 2}{0, 0025 \times 2 + 0, 008 \times 2 + 0, 001} \times 100 % \approx 72, 73 %$

Tỉ lệ phần trăm của sản phẩm thế vào vị trí para: $100 % - (22, 73 % + 72, 73 %) = 4, 54 %$

b) Khả năng nitro hoá của chlorobenzene và methyl benzoate giảm hơn so với khả năng nitro hoá của toluene và tert-butylbenzene. Tuy nhiên hướng thế của chlorobenzene ưu tiên vào các vị trí ortho và para, trong khi hướng thế của methyl benzoate ưu tiên vào vị trí meta.

c) Quy luật thế vào vòng benzene: Khi trong vòng benzene đã có sẵn một nhóm alkyl, như –CH₃ (hay các nhóm –OH, –NH₂, ....), phản ứng thế vào vòng sẽ dễ dàng hơn, với hướng thế ưu tiên vào các vị trí ortho và para. Ngược lại, nếu vòng benzene đã có sẵn một nhóm –NO₂ (hay –COOH, —COOR, —CHO, ...), phản ứng thế vào vòng sẽ khó hơn và hướng thế ưu tiên vào các vị trí meta. Nhóm –Cl làm khả năng phản ứng thế trong vòng benzene khó hơn, nhưng hướng thế lại ưu tiên thế vào các vị trí ortho và para.

Xem thêm lời giải Sách bài tập Hóa học lớp 11 bộ sách Chân trời sáng tạo hay, chi tiết khác:

Bài 14.1 trang 60 SBT Hóa học 11: Công thức phân tử nào dưới đây không thể là của một arene?...

Bài 14.2 trang 60 SBT Hóa học 11: Ứng với công thức phân tử C₈H₁₀, có bao nhiêu arene là đồng phân cấu tạo của nhau?...

Bài 14.3 trang 60 SBT Hóa học 11: Biết độ dài liên kết C=C là 134 pm, liên kết C-C là 154 pm. Thực tế, 3 liên kết π....

Bài 14.4 trang 60 SBT Hóa học 11: Anthracene là một arene đa vòng, được điều chế từ than đá. Anthracene được dùng...

Bài 14.5 trang 60 SBT Hóa học 11: Số liên kết π trong phân tử anthracene là bao nhiêu?...

Bài 14.6 trang 60 SBT Hóa học 11: Các arene thường có chỉ số octane cao nên được pha trộn vào xăng để nâng cao khả năng...

Bài 14.7 trang 61 SBT Hóa học 11: Gọi tên arene sau theo danh pháp thay thế...

Bài 14.8 trang 61 SBT Hóa học 11: Cho hợp chất sau:...

Bài 14.9 trang 61 SBT Hóa học 11: Cho hợp chất sau:...

Bài 14.10* trang 62 SBT Hóa học 11: Áp suất thể hiện bởi hơi xuất hiện trên bề mặt chất lỏng (hoặc rắn) được gọi là áp suất hơi....

Bài 14.11 trang 62 SBT Hóa học 11: Viết công thức cấu tạo và gọi tên các arene có công thức phân tử C₉H₁₂....