Khi cho ethylbenzene phản ứng với bromine khan, xúc tác FeBr2 thu được hỗn hợp 3 sản phẩm

Giải SBT Hóa học 11 Bài 14: Arene (Hydrocarbon thơm)

Bài 14.23* trang 66 SBT Hóa học 11: Khi cho ethylbenzene phản ứng với bromine khan, xúc tác FeBr₂ thu được hỗn hợp 3 sản phẩm thế theo sơ đồ sau:

Giải thích tỉ lệ % các sản phẩm hình thành.

Lời giải:

Khi vòng benzene có gắn nhóm thế alkyl, phản ứng thế nguyên tử hydrogen ở vòng benzene xảy ra dễ dàng hơn so với benzene và ưu tiên thế vào vị trí ortho hoặc para so với nhóm alkyl. Do đó m-bromoethylbenzene chỉ tạo thành ở dạng vết (<1%).

Tuy nguyên tử bromine đã ưu tiên thế vào các vị trí ortho và para, nhưng phản ứng thế ở vị trí ortho khó khăn hơn so với vị trí para, do bị cản trở không gian. Do đó o-bromoethylbenzene (38%) hình thành ít hơn so với p-bromoethylbenzene (62%).