Nghiên cứu phản ứng oxi hoá toluene và benzene bằng dung dịch KMnO4

Giải Hóa 11 Bài 17: Arene (Hydrocarbon thơm)

Hoạt động trang 107 Hóa học 11: Nghiên cứu phản ứng oxi hoá toluene và benzene bằng dung dịch KMnO₄

- Cho vào hai ống nghiệm, mỗi ống 1 mL dung dịch KMnO₄ 0,05 M và 1 mL dung dịch H₂SO₄ 2M.

- Cho tiếp vào ống (1) 1 mL benzene, ống nghiệm (2) 1 mL toluene. Lắc đều và đậy cả hai ống nghiệm bằng nút có ống thuỷ tinh thẳng.

- Đun cách thuỷ hai ống nghiệm trong nồi nước nóng. Ông nghiệm (2) màu tím nhạt dần và mất màu, ống nghiệm (1) vẫn giữ nguyên màu tím.

Nhận xét khả năng phản ứng của benzene và toluene với KMnO₄. Giải thích.

Lời giải:

Hiện tượng: Toluene làm mất màu dung dịch thuốc tím khi đun nóng; Benzene không làm mất màu dung dịch thuốc tím cả ở điều kiện thường và khi đun nóng.

Giải thích:

Do hiệu ứng liên hợp π bền vững nên benzene không tác dụng với KMnO₄ (không làm mất màu dung dịch KMnO₄) kể cả khi đun nóng.

Do ảnh hưởng của vòng benzene, mạch nhánh – CH₃ của toluene dễ bị oxi hoá khi tương tác với chất oxi hoá mạnh như KMnO₄. Phương trình hoá học:

5C₆H₅CH₃ + 6KMnO₄ + 9H₂SO₄ → 5C₆H₅COOH + 3K₂SO₄ + 6MnSO₄ + 14H₂O.