Giải thích vì sao liên kết ba C C của một phân tử alkyne tuy giàu mật độ electron hơn

Giải SBT Hóa học 11 Bài 13: Hydrocarbon không no

Bài 13.8* trang 57 SBT Hóa học 11: Giải thích vì sao liên kết ba C≡C của một phân tử alkyne tuy giàu mật độ electron hơn so với liên kết đôi C=C của một phân tử alkene tương ứng nhưng khả năng phản ứng cộng (X₂, HX, H₂O) vào alkyne lại kém hơn vào alkene tương ứng?

Lời giải:

Tuy liên kết ba C≡C của một alkyne giàu mật độ electron hơn so với liên kết đôi C=C của một alkene tương ứng nhưng khả năng phản ứng cộng (X₂, HX, H₂O) vào alkyne lại kém hơn vào alkene tương ứng. Điều này có thể giải thích là do nguyên tử carbon trong liên kết C≡C ở trạng thái lai hoá sp, có độ âm điện lớn hơn các nguyên tử carbon trong liên kết C=C ở trạng thái lai hoá sp², làm cho các electron π trong C≡C bị giữ chặt hơn so với các electron π trong C=C, dẫn đến khả năng phản ứng cộng (X₂, HX, H₂O) của alkyne kém hơn alkene tương ứng.

Ví dụ ethylene nhanh chóng làm mất màu nước bromine, acetylene làm mất màu nước bromine chậm hơn. Tốc độ mất màu nước bromine của ethylene gấp 5 lần so với acetylene.