Lý thuyết Dẫn xuất halogen – Hóa 11 Kết nối tri thức

Lý thuyết Hóa 11 Bài 19: Dẫn xuất halogen - Kết nối tri thức

A. Lý thuyết Dẫn xuất halogen

1. Khái niệm, danh pháp

a. Khái niệm 

Khi thay thế nguyên tử hydrogen trong phân tử hydrocarbon bằng nguyên tử halogen, được dẫn xuất halogen của hydrocarbon. 

Công thức tổng quát của dẫn xuất halogen: 

RN_x

R: gốc hydrocarbon.

X: F, Cl, Br, I. 

n: số nguyên tử halogen.

b. Danh pháp

*Danh pháp thay thế

Tên theo danh pháp thay thế của dẫn xuất halogen: 

Halogeno: Đuôi "-Ine" trong tên halogen được đổi thành đuổi “-o”.

*Tên thông thường

Một số dẫn xuất halogen thường gặp được gọi theo tên thông thường như chloroform (CHCI₃), bromoform (CHBr₃), iodoform (CHI₃), CCI₄ (carbon tetrachloride).

2. Đặc điểm cấu tạo

Trong phân tử dẫn xuất halogen, liên kết C-X phân cực về phía nguyên tử halogen, nguyên tử carbon mang một phần điện tích dương và nguyên tử halogen mang một phần điện tích âm. Vì vậy, liên kết C-X dễ bị phân cắt trong các phản ứng hoá học.

3. Tính chất vật lí 

Phân tử của dẫn xuất halogen phân cực nên chúng có nhiệt độ nóng chảy và nhiệt độ sôi cao hơn các hydrocarbon có phân tử khối tương đương. 

Ở điều kiện thường, một số chất còn phân tử khối nhỏ (CH₃CI, CH₃F...) ở trạng thái khí. Các dẫn xuất có phân tử khối lớn hơn ở trạng thái lỏng hoặc rắn. 

Các dẫn xuất halogen hầu như không tan trong nước, tan tốt trong các dung môi hữu cơ nhu hydrocarbon, ether,…

4. Tính chất hoá học

a. Phản ứng thế nguyên tử halogen

Các dẫn xuất halogen có thể tham gia phản ứng với dung dịch kiềm, nguyên tử halogen bị thay thế bởi nhóm OH^-, tạo thành alcohol theo phản ứng:

R-X + OH^- → ROH + X^-

(X = Cl, Br, I; X liên kết với nguyên tử carbon no, ROH là  alcohol).

b. Phản ứng tách hydrogen halide 

Các dẫn xuất monohalogen của alkane có thể bị tách hydrogen hallde tạo thành alkene theo sơ đồ:

 

5. Ứng dụng

a. Một số ứng dụng tiêu biểu của dẫn xuất Halogen

- Sản xuất vật liệu Polymer.

- Sản xuất dược phẩm.

- Dung môi.

- Tác nhân làm lạnh.

- Sản xuất thuốc bảo vệ thực vật.

- Sản xuất chất kích thích sinh trưởng.

b. Dẫn xuất halogen với sức khoẻ và môi trường 

*CFC và tầng ozone 

- CFC bị hạn chế và cấm sử dụng do ảnh hưởng gây hại đến tầng ozone.

- Hiện nay CFC được thay thế bởi các dẫn xuất halogen không chứa chlorine như hydrofluorocarbon (HFC), hydrofluoroolefin (HFO). 

*Thuốc trừ sâu, thuốc diệt cỏ và chất kích thích sinh trưởng thực vật 

Do đặc tính khó phân huỷ, tồn dư lâu trong môi trường và có tác hại đến sức khoẻ con người nên các loại hợp chất có chứa dẫn xuất của chlorine này hiện nay bị hạn chế hoặc bị cấm sử dụng tại nhiều quốc gia. 

Sơ đồ tư duy Dẫn xuất halogen

B. Trắc nghiệm Dẫn xuất halogen

Đang cập nhật ...