Giải Hóa 12 Bài 6 (Chân trời sáng tạo): Amine

Giải Hóa 12 Bài 6: Amine

Mở đầu trang 30 Hóa học 12: Histamine là một amine tự nhiên được tìm thấy trong cơ thể người và nhiều loại động vật. Histamine tồn tại một trong hai dạng, dạng dự trữ ở khắp các mô trong cơ thể hoặc dạng tự do. Một trong những tác động của histamine là gây viêm, dị ứng. Khi cơ thể gặp tình huống gây kích thích (dị ứng thời tiết, thực phẩm, hoá chất,...), histamine chuyển thành dạng tự do, gây ra các triệu chứng sưng, đỏ, ngứa. Điều này giúp cơ thể chống lại các tác nhân gây hại bằng cách kích thích hệ thống miễn dịch của cơ thể.

Amine là gì? Amine có những tính chất và ứng dụng nào trong thực tiễn?

Lời giải:

- Amine là dẫn xuất của ammonia, trong đó nguyên tử hydrogen trong phân tử ammonia được thay thế bằng gốc hydrocarbon.

- Tính chất của amine:

+ Tính chất vật lí: Ở điều kiện thường, amine có thể tồn tại ở thể khí, lỏng hoặc rắn.

• · Nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi của các amine cùng bậc có xu hướng tăng khi phân tử khối tăng.
• · Các amine có số nguyên tử carbon nhỏ thường tan nhiều trong nước.

+ Tính chất hóa học:

· Amine có tính base. Dung dịch alkylamine có thể làm quỳ tím hoá xanh, dung dịch aniline không làm quỳ tím đổi màu.

· Phản ứng với nitrous acid.

· Phản ứng ở nhân thơm ở aniline.

· Phản ứng tạo phức ở methylamine hoặc ethylamine.

- Ứng dụng: Amine ứng dụng trong nhiều lĩnh vực công nghiệp, nông nghiệp, dược phẩm, thuốc nhuộm và sản xuất vật liệu.

Câu hỏi 1 trang 31 Hóa học 12: Quan sát Hình 6.1, cho biết nhóm chức đặc trưng nào có trong phân tử amine.

Lời giải:

Nhóm chức đặc trưng trong phân tử amine là nhóm amine (–NH₂ hoặc –NH- hoặc –N<).

Câu hỏi 2 trang 31 Hóa học 12: Dựa vào số nguyên tử hydrogen của phân tử NH₃ bị thay thế và đặc điểm cấu tạo của nhóm thế, cho biết amine được phân loại như thế nào. Thế nào là amine bậc một, amine bậc hai và amine bậc ba?

Lời giải:

Bậc của amine được tính bằng số nguyên tử hydrogen trong phân tử ammonia bị thay thế bởi gốc hydrocarbon. Theo đó, các amine được phân loại thành : amine bậc một, bậc hai, bậc ba:

+ Amine bậc một là amine có 1 nguyên tử hydrogen trong phân tử ammonia bị thay thế bởi gốc hydrocarbon. Do đó amine bậc I có dạng R-NH₂.

+ Amine bậc hai là amine có 2 nguyên tử hydrogen trong phân tử ammonia bị thay thế bởi gốc hydrocarbon. Do đó amine bậc II có dạng R-NH-R’.

+ Amine bậc ba là amine có 3 nguyên tử hydrogen trong phân tử ammonia bị thay thế bởi gốc hydrocarbon. Do đó amine bậc III có dạng

Luyện tập trang 31 Hóa học 12: Cho 2 chất sau: CH₃-CH₂-NH₂ và CH₃-COONH₄. Chất nào thuộc loại amine? Xác định bậc của amine đó.

Lời giải:

CH₃-CH₂-NH₂ là amine. Đây là amine bậc I.

Câu hỏi 3 trang 32 Hóa học 12: Quan sát Hình 6.2 và Hình 6.3, cho biết hình dạng của phân tử methylamine và aniline.

Lời giải:

Phân tử methylamine có nhóm –NH₂ liên kết với nhóm –CH₃ và một cặp electron chưa liên kết của nguyên tử N.

Phân tử aniline có nhóm –NH₂ liên kết với nhóm –C₆H₅ (vòng benzene) và một cặp electron chưa liên kết của nguyên tử N.

=> Cấu tạo của amine tương tự ammonia.

Câu hỏi 4 trang 32 Hóa học 12: Nghiên cứu Ví dụ 1, cho biết amine có loại đồng phân nào. Phân tích cách gọi tên amine theo 2 loại danh pháp đã nêu.

Lời giải:

- Amine có đồng phân mạch carbon, đồng phân vị trí nhóm chức và đồng phân bậc amine.

- Cách gọi tên amine theo 2 loại danh pháp:

+ Theo danh pháp gốc – chức: Tên hydrocarbon + amine.

+ Theo danh pháp thay thế:

· Amine bậc một: Tên hydrocarbon (bỏ kí tự e) – số chỉ vị trí nhóm amine – amine.

· Amine bậc hai: N-tên hydrocarbon + tên hydrocarbon mạch chính (bỏ kí tự e) – số chỉ vị trí nhóm amine – amine.

· Amine bậc ba: N-tên hydrocarbon thứ nhất - N-tên hydrocarbon + tên hydrocarbon mạch chính (bỏ kí tự e) – số chỉ vị trí nhóm amine – amine.

Luyện tập trang 33 Hóa học 12: Viết công thức cấu tạo và gọi tên theo danh pháp gốc - chức các amine bậc hai có công thức phân tử C₅H₁₃N.

Lời giải:

Công thức cấu tạo của các amine bậc hai có công thức phân tử C₅H₁₃N

Câu hỏi 5 trang 33 Hóa học 12: Quan sát Bảng 6.1, kể tên các amine thể khí ở điều kiện thường. Nhận xét xu hướng biến đổi nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi và khả năng hoà tan trong nước của các amine.

Lời giải:

- Các amine ở thể khí (có nhiệt độ sôi thấp hơn nhiệt độ phòng) ở điều kiện thường trong Bảng 6.1:

+ Methylamine: CH₃NH₂.

+ Ethylamine: CH₃CH₂NH₂.

+ Dimethylamine: (CH₃)₂NH.

+ Trimethylamine: (CH₃)₃N.

- Nhận xét:

+ Nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi của các amine cùng bậc có xu hướng tăng khi phân tử khối tăng.

+ Các amine có số nguyên tử carbon nhỏ thường tan nhiều trong nước.

Câu hỏi 6 trang 34 Hóa học 12: Cho biết liên kết hydrogen ảnh hưởng như thế nào đến nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi, độ tan trong nước của amine.

Lời giải:

- Giữa các phân tử amine bậc một hoặc amine bậc hai có liên kết hydrogen liên phân tử, nên nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi của chúng cao hơn so với những phân tử có phân tử khối lượng tương đương mà không có liên kết hydrogen.

- Các amine có thể hình thành liên kết hydrogen với nước thì tan tốt trong nước.

Câu hỏi 7 trang 34 Hóa học 12: Tiến hành Thí nghiệm 1, quan sát và nêu hiện tượng thí nghiệm. Dựa vào phương trình hoá học của các phản ứng (nếu có), giải thích kết quả thí nghiệm.

Lời giải:

- Thí nghiệm xảy ra trên đĩa thủy tinh: Nhỏ vào giọt CH₃NH₂ vào mẩu giấy quỳ tím, quỳ tím hóa xanh.

→ Dung dịch methyl amine có môi trường base, làm quỳ tím hóa xanh.

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3\mathrm{N}{\mathrm{H}}_2+{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}\overrightarrow{\leftarrow \phantom{{}_{\text{vbox}to.5ex\text{vss}}}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3{\mathrm{N}\mathrm{H}}_3^{+}+\mathrm{O}{\mathrm{H}}^{-}$

- Thí nghiệm xảy ra ở ống nghiệm (1):

+ Lấy vài giọt phenolphthalein vào dung dịch methyl amine, dung dịch hóa hồng.

→ Dung dịch methylamine có môi trường base, làm phenolphthalein hóa hồng.

.$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3\mathrm{N}{\mathrm{H}}_2+{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}\overrightarrow{\leftarrow \phantom{{}_{\text{vbox}to.5ex\text{vss}}}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3{\mathrm{N}\mathrm{H}}_3^{+}+\mathrm{O}{\mathrm{H}}^{-}$.

+ Thêm dung dịch HCl vào ống nghiệm, dung dịch bị mất màu hồng.

→ Methylamine phản ứng với hydrochloric acid, dung dịch sau phản ứng không có môi trường base nên không còn phenolphthalein hóa hồng.

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3\mathrm{N}{\mathrm{H}}_2+\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{l}\to \mathrm{C}{\mathrm{H}}_3\mathrm{N}{\mathrm{H}}_3\mathrm{C}\mathrm{l}$

- Thí nghiệm xảy ra ở ống nghiệm (2): Nhỏ methylamine vào dung dịch iron (III) chloride, thấy xuất hiện kết tủa màu nâu đỏ.

→ Phản ứng giữa methyl amine và iron (III) chloride sinh ra kết tủa Fe(OH)₃ có màu nâu đỏ.

$3\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3\mathrm{N}{\mathrm{H}}_2+3{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}+\mathrm{F}\mathrm{e}\mathrm{C}{\mathrm{l}}_3\to 3\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3\mathrm{N}{\mathrm{H}}_3\mathrm{C}\mathrm{l}+\mathrm{F}\mathrm{e}(\mathrm{O}\mathrm{H}{)}_3$

Luyện tập trang 34 Hóa học 12: Viết phương trình hoá học thể hiện tính base của aniline qua phản ứng với dung dịch HCl.

Lời giải:

${\mathrm{C}}_6{\mathrm{H}}_5\mathrm{N}{\mathrm{H}}_2+\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{l}\to {\mathrm{C}}_6{\mathrm{H}}_5\mathrm{N}{\mathrm{H}}_3\mathrm{C}\mathrm{l}$

Câu hỏi 8 trang 35 Hóa học 12: Từ Ví dụ 2 và Ví dụ 3, xác định bậc của amine trong 2 phản ứng với nitrous acid. Cho biết sự khác nhau về 2 loại sản phẩm hữu cơ.

Lời giải:

Câu hỏi 9 trang 35 Hóa học 12: Tiến hành Thí nghiệm 2, nêu hiện tượng và giải thích kết quả thí nghiệm.

Lời giải:

- Hiện tượng: Khi nhỏ vài giọt bromine vào ống nghiệm chứa aniline thì kết tủa trắng xuất hiện.

- Giải thích: Phản ứng giữa bromine và aniline sinh ra kết tủa trắng là 2,4,6-tribromoaniline.

Luyện tập trang 36 Hóa học 12: Có thể phân biệt aniline với benzene bằng phản ứng với nước bromine không? Giải thích.

Lời giải:

Có thể phân biệt aniline với benzene bằng phản ứng với nước bromine vì ta thu được hai kết quả khác nhau:

- Benzene không phản ứng với nước bromine nên không có hiện tượng.

- Aniline phản ứng với bromine tạo kết tủa trắng.