Thủy phân ester đa chức | Chuyên đề dạy thêm Hoá học 12 (chương trình mới)

Chỉ từ 300k mua trọn bộ Chuyên đề dạy thêm Hóa 12 (cả 3 sách) bản word có lời giải chi tiết:

B1: Gửi phí vào tài khoản 0711000255837 - NGUYEN THANH TUYEN - Ngân hàng Vietcombank (QR)

B2: Nhắn tin tới zalo Vietjack Official - nhấn vào đây để thông báo và nhận tài liệu.

Xem thử tài liệu tại đây: Link tài liệu

Chủ đề 6: THUỶ PHÂN ESTER ĐA CHỨC

A. Lý thuyết và phương pháp giải

1. Thủy phân ester 2 chức của acid chức : R(COOR’)₂ + 2NaOH ⟶ Muối của acid 2 chức + Alcohol đơn :

R’OOC-R-COOR’ + 2NaOH $\stackrel{t^o}{\to }$ NaOOC-R-COONa + 2R’OH

Hay : R(COOR’)₂ + 2NaOH $\stackrel{t^o}{\to }$ R(COONa)₂ + 2R’OH

$\Rightarrow$ Ester 2 chức của acid 2 chức :

$n_{Ester}=n_{Muối}(Ester\text{\hspace{0.33em}của đa acid đa luôn bằng muối)\hspace{0.33em}}\stackrel{x2}{\to }{n}_{NaOH}=n_{Alcohol}$

2. Thủy phân ester 2 chức của alcohol 2 chức (RCOO)₂R’ + 2NaOH ⟶ Muối của acid đơn + Alcohol 2 chức:

RCOO-R’-OOCR + 2NaOH $\stackrel{t^o}{\to }$ 2RCOONa + HO-R’-OH

Hay: (RCOO)₂R’ + 2NaOH $\stackrel{t^o}{\to }$ 2RCOONa + R’(OH)₂

$\Rightarrow$ Ester 2 chức của alcohol 2 chức:

$n_{Ester}=n_{Alcohol}(Ester\text{\hspace{0.33em}của đa alcohol đa luôn bằng muối)\hspace{0.33em}}\stackrel{x2}{\to }{n}_{NaOH}=n_{muối}$

3. Những vấn đề tổng kết của ester đa chức

4. Lưu ý : Sau khi thủy phân hoàn toàn ester, cô cạn dung dịch được m gam chất rắn thì trong chất rắn cẩn thận thường có cả NaOH hoặc KOH dư.

5. Tìm ester:

Ví dụ : Giải được M_R = 28 => Lấy 28 : 12 = 2 dư 4 => R là -C₂H₄-

6. Một số phương pháp giải nên được sử dụng trong dạng bài tập này:

- Trung bình.

- Bảo toàn khối lượng.

- Bảo toàn nguyên tố.

B. Một số ví dụ

Ví dụ 1: Một diester (X) xuất phát từ một acid 2 chức và 2 alcohol đơn chức bậc I. Cho 0,1 mol X tác dụng với dung dịch NaOH (phản ứng vừa đủ) thu được 13,4 gam muối và 9,2 gam hỗn hợp alcohol. Vậy công thức của X

A. CH₃-OOC-COO-CH₂-CH₃

B. CH₃-OOC-CH₂-COO-C₂H₅

C. C₂H₅-OOC-COO-CH₂-CH=CH₂

D. CH₃OOC-COOCH₂CH₂CH₃

Hướng dẫn giải:

Ví dụ 2: Khi thủy phân 0,01 mol ester X của một rượu đa chức và acid đơn chức, phải dùng 0,8g NaOH. Mặt khác, khi thủy phân 32g X cần 16g NaOH thu được 32,8g muối. CTCT thu gọn của X là

A. (CH₃COO)₂C₂H₄

B. (CH₂=CHCOO)₃C₂H₃

C. (CH₃COO)₂C₃H₆

D. (C₂H₃COO)₃C₃H₅

Hướng dẫn giải:

Ví dụ 3: Cho 21,8 gam chất hữu cơ X chỉ chứa một loại nhóm chức tác dụng với 1 L dung dịch NaOH 0,5M thu được 24,6 gam muối và 0,1 mol rượu Y. Lượng NaOH dư có thể trung hòa hết 0,5 L dung dịch HCl 0,4M. CTCT thu gọn của X là?

A. (CH­₃COO)₃C₃H₅

B. (HCOO)₃C₃H₅

C. (C₂H₅COO)₃C₃H₅

D. Kết quả khác

C. Bài tập tự luyện

Câu 1: Cho 0,1 mol một ester X tác dụng vừa đủ với dung dịch chứa 0,2 mol NaOH, thu được hỗn hợp hai muối của hai acid hữu cơ đều đơn chức và 6,2 g một alcohol Y. Y là

A. propane-1,3-diol.

B. butan-1-ol.

C. propan-1-ol hay propan-2-ol.

D. ethylene glycol.

Câu 2: Ester X được tạo thành từ ethylene glycol và hai carboxylic acid đơn chức . Trong phân tử ester, số nguyên tử carbon nhiều hơn số nguyên tử oxygen là 1. Khi cho m gam X tác dụng với dung dịch NaOH (dư) thì lượng NaOH đã phản ứng là 10 gam. Giá trị của m là

A. 17,5.

B. 14,5.

C. 15,5.

D. 16,5.

Câu 3: Hợp chất hữu cơ no, đa chức X có công thức phân tử C₇H₁₂O₄. Cho 0,1 mol X tác dụng vừa đủ với 100 gam dung dịch NaOH 8% thu được chất hữu cơ Y và 17,8 gam hỗn hợp muối. Công thức cấu tạo thu gọn của X là

A. CH₃OOC–(CH₂)₂–COOC₂H₅.

B. CH₃COO–(CH₂)₂–COOC₂H₅.

C. CH₃COO–(CH₂)₂–OOCC₂H₅.

D. CH₃OOC–CH₂–COO–C₃H₇.

Câu 4: Khi xà phòng hoá 5,45 gam X có công thức phân tử C₉H₁₄O₆ đã dùng 100 mL dung dịch NaOH 1M thu được alcohol no Y và muối của một acid hữu cơ. Để trung hoà lượng NaOH dư sau phản ứng phải dùng hết 50 mL dung dịch HCl 0,5 M. Biết rằng 23 gam alcohol Y khi hoá hơi có thể tích bằng thể tích của 8 gam O₂ (trong cùng điều kiện). Công thức của X là

A. (C₂H₅COO)₂C₃H₅(OH).

B. (HCOO)₃C₆H₁₁.

C. C₂H₅COOC₂H₄COOC₂H₄COOH.

D. (CH₃COO)₃C₃H₅.

[Thi thử THPT QG Lần 2/2021- Chuyên Quang Trung, Bình Phước]

Câu 5: Ester X được tạo thành từ ethylene glycol và hai carboxylic acid đơn chức . Trong phân tử X, số nguyên tử carbon nhiều hơn số nguyên tử oxygen là 1. Khi cho m gam X tác dụng với dung dịch NaOH (dư) thì lượng NaOH đã phản ứng là 10 gam. Giá trị của m là

A. 17,5.

B. 15,5.

C. 16,5.

D. 14,5.

[Thi Thử THPT QG Lần 1/2021- Sở GD&ĐT Vĩnh Phúc]

Câu 6: Ester X được tạo thành từ ethylene glycol và hai carboxylic acid đơn chức . Trong phân tử ester, số nguyên tử carbon nhiều hơn số nguyên tử oxygen là 1. Khi cho m gam X tác dụng với dung dịch NaOH (dư) thì lượng NaOH đã phản ứng là 10 gam. Giá trị của m là

A. 14,5.

B. 17,5.

C. 15,5.

D. 16,5.

Câu 7: Một ester (E) tạo thành từ 1 carboxylic acid đơn chức có một nối đôi C = C và alcohol no 3 chức . Biết (E) không mang nhóm chức khác và có % khối lượng carbon là 56,69%. Công thức phân tử của (E) là

A. C₁₄H₁₈O₆

B. C₁₃H₁₆O₆

C. C₁₂H₁₄O₆

D. C₁₁H₁₂O₆

Câu 8: Xà phòng hóa hoàn toàn a (g) một triester X thu được 0,92g glycerol, 3,02g sodium linoleate (C₁₇H₃₁COONa) và m (g) sodium oleate (C₁₇H₃₃COONa). Giá trị của a và m là

A. 8,82; 6,08.

B. 10,02; 6,08.

C. 5,78; 3,04.

D. 9,98;3,04.

Câu 9: Thuỷ phân hoàn toàn 0,4 mol một ester E cần dùng vừa đủ 200 gam dung dịch NaOH 24%, thu được một alcohol và 87,2 gam hỗn hợp muối của hai carboxylic acid đơn chức . Hai acid đó là

A. CH₃COOH và C₂H₅COOH.

B. HCOOH và C₂H₅COOH.

C. HCOOH và CH₃COOH.

D. C₂H₅COOH và C₃H₇COOH

[Thi thử THPT QG Lần 3/2021- THPT Yên Lạc, Vĩnh Phúc]

Câu 10: Xà phòng hoá hoàn toàn 0,01 mol ester E (có khối lượng 8,9 gam) cần dùng vừa đủ lượng NaOH có trong 300 mL dung dịch NaOH 0,1 M thu được một alcohol và 9,18 gam muối của một acid hữu cơ đơn chức, mạch hở, có mạch carbon không phân nhánh. Công thức của E là

A. C₃H₅(OOCC₁₇H₃₅)₃

B. C₃H₅(OOCC₁₇H₃₁)₃.

C. C₃H₅(OOCC₁₇H₃₃)₃.

D. C₃H₅(OOCC₁₅H₃₁)₃.

Câu 11: Ester X tạo từ hỗn hợp 2 acid đơn chức X₁, X₂ và glycerol. Đun nóng X với dung dịch NaOH thu được 9,2g glycerol và 15g hỗn hợp 2 muối. Hãy cho biết công thức của 2 acid.

A. HCOOH và CH₃COOH

B. HCOOH và C₂H₅COOH

C. CH₃COOH và C₂H₃COOH

D. HCOOH và C₂H₃COOH

Câu 12: Thủy phân hoàn toàn 0,1 mol ester E (mạch hở và chỉ chứa một loại nhóm chức) cần dùng vừa đủ 100 mL dung dịch NaOH 3M, thu được 24,6 gam muối của một acid hữu cơ và 9,2 gam một alcohol. Vậy công thức của E là

A. C₃H₅(COOC₂H₅)₃.

B. (HCOO)₃C₃H₅.

C. (CH₃COO)₃C₃H₅.

D. (CH₃COO)₂C₂H₄.

Câu 13: X là ester tạo từ acid đơn chức và alcohol 2 chức . X không tác dụng với Na . Thuỷ phân hoàn toàn 0,1 mol X bằng NaOH (vừa đủ) thu được hỗn hợp sản phẩm có tổng khối lượng là 21,2g. Hãy cho biết có nhiêu ester thoả mãn điều kiện đó?

A. 1

B. 2

C. 3

D. 4

Câu 14: Chất hữu cơ X chứa một loại nhóm chức, có công thức phân tử là C₈H₁₄O₄. Khi thuỷ phân X trong NaOH thu được một muối và 2 rượu Y, Z. Số nguyên tử carbon trong phân tử rượu Y gấp đôi số nguyên tử carbon trong phân tử rượu Z. Khi đun nóng với H₂SO₄ đặc, Y cho ba olefin đồng phân còn Z chỉ cho một alkene duy nhất. Công thức cấu tạo phù hợp của X là

A. CH₃OOCCH₂COOCH₂CH₂CH₂CH₃.

B. CH₃CH₂OOCCOOCH(CH₃)CH₂CH₃.

C. CH₃CH₂OOCCOOCH₂CH₂CH₂CH₃.

D. CH₃CH₂CH₂COOCOOCHC₂H₅

Câu 15: Hợp chất X có công thức phân tử C₆H_yO_z mạch hở, một loại nhóm chức . Biết trong X có 44,44% O theo khối lượng. X tác dụng với dung dịch NaOH cho một muối hữu cơ Y và một chất hữu cơ Z. Cho Y tác dụng với HCl thu được chất hữu cơ T đồng phân với Z. Công thức cấu tạo đúng của X là

A. CH₃COOCH=CHOOCCH₃.

B. CH₃COOCH(CH₃)OOCCH₃.

C. CH₂=CHCOOCH₂OOCCH₃.

D. HCOOCH=CHOOCCH₂CH₃.

D. Đáp án bài tập tự luyện