Câu hỏi:
06/11/2026 6
Dự đoán các gốc tự do tạo thành khi cho propane tác dụng với bromine tạo thành dẫn xuất monobromo. So sánh độ bền của các gốc tự do này.
Dự đoán các gốc tự do tạo thành khi cho propane tác dụng với bromine tạo thành dẫn xuất monobromo. So sánh độ bền của các gốc tự do này.
Trả lời:
Giải bởi Vietjack
* Cơ chế phản ứng: Phản ứng trên xảy ra theo cơ chế thế gốc (SR), gồm ba giai đoạn chính như sau:
- Giai đoạn khơi mào phản ứng:
- Giai đoạn phát triển mạch phản ứng:
\(C{H_3} - C{H_2} - C{H_2} - H + B{r^ \bullet } \to C{H_3} - C{H_2} - \mathop C\limits^ \bullet {H_2} + HBr\)
\(C{H_3} - C{H_2} - \mathop C\limits^ \bullet {H_2} + Br - Br \to C{H_3} - C{H_2} - C{H_2} - Br + B{r^ \bullet }\)
\[\begin{array}{l}C{H_3} - \mathop C\limits_{\left| {} \right.} H - C{H_3} + B{r^ \bullet } \to C{H_3} - \mathop C\limits^ \bullet H - C{H_3} + HBr\\\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,H\end{array}\]
\(\begin{array}{l}C{H_3} - \mathop C\limits^ \bullet H - C{H_3} + Br - Br \to C{H_3} - \mathop C\limits_{\left| {} \right.} H - C{H_3} + B{r^ \bullet }\\\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,Br\end{array}\)
…..
- Giai đoạn tắt mạch phản ứng:
\(B{r^ \bullet } + {}^ \bullet Br \to Br - Br\)
\(C{H_3} - C{H_2} - \mathop C\limits^ \bullet {H_2} + B{r^ \bullet } \to C{H_3} - C{H_2} - C{H_2} - Br\)
\(\begin{array}{l}C{H_3} - \mathop C\limits^ \bullet H - C{H_3} + B{r^ \bullet } \to C{H_3} - \mathop C\limits_{\left| {} \right.} H - C{H_3}\\\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,Br\end{array}\)
\(C{H_3} - C{H_2} - \mathop C\limits^ \bullet {H_2} + \mathop C\limits^ \bullet {H_2} - C{H_2} - C{H_3} \to C{H_3} - C{H_2} - C{H_2} - C{H_2} - C{H_2} - C{H_3}\)
\[\begin{array}{l}C{H_3} - C{H_2} - \mathop C\limits^ \bullet {H_2} + C{H_3} - \mathop C\limits^ \bullet H - C{H_3} \to C{H_3} - C{H_2} - C{H_2} - \mathop C\limits_{\left| {} \right.} H - C{H_3}\\\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,C{H_3}\end{array}\]
\(\begin{array}{l}C{H_3} - \mathop C\limits^ \bullet H - C{H_3} + C{H_3} - \mathop C\limits^ \bullet H - C{H_3} \to C{H_3} - \mathop C\limits_{\left| {} \right.} H - \mathop C\limits_{\left| {} \right.} H - C{H_3}\\\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,C{H_3}\,\,\,\,\,C{H_3}\end{array}\)
* Như vậy, các gốc tự do được tạo thành: \[C{H_3} - C{H_2} - \mathop C\limits^ \bullet {H_2};\,C{H_3} - \mathop C\limits^ \bullet H - C{H_3}\]
Độ bền của gốc tự do phụ thuộc vào bậc của nguyên tử carbon chứa electron độc thân.
Ta có độ bền của các gốc tự do này như sau:
\[C{H_3} - C{H_2} - \mathop C\limits^ \bullet {H_2} < C{H_3} - \mathop C\limits^ \bullet H - C{H_3}\]
* Cơ chế phản ứng: Phản ứng trên xảy ra theo cơ chế thế gốc (SR), gồm ba giai đoạn chính như sau:
- Giai đoạn khơi mào phản ứng:
- Giai đoạn phát triển mạch phản ứng:
\(C{H_3} - C{H_2} - C{H_2} - H + B{r^ \bullet } \to C{H_3} - C{H_2} - \mathop C\limits^ \bullet {H_2} + HBr\)
\(C{H_3} - C{H_2} - \mathop C\limits^ \bullet {H_2} + Br - Br \to C{H_3} - C{H_2} - C{H_2} - Br + B{r^ \bullet }\)
\[\begin{array}{l}C{H_3} - \mathop C\limits_{\left| {} \right.} H - C{H_3} + B{r^ \bullet } \to C{H_3} - \mathop C\limits^ \bullet H - C{H_3} + HBr\\\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,H\end{array}\]
\(\begin{array}{l}C{H_3} - \mathop C\limits^ \bullet H - C{H_3} + Br - Br \to C{H_3} - \mathop C\limits_{\left| {} \right.} H - C{H_3} + B{r^ \bullet }\\\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,Br\end{array}\)
…..
- Giai đoạn tắt mạch phản ứng:
\(B{r^ \bullet } + {}^ \bullet Br \to Br - Br\)
\(C{H_3} - C{H_2} - \mathop C\limits^ \bullet {H_2} + B{r^ \bullet } \to C{H_3} - C{H_2} - C{H_2} - Br\)
\(\begin{array}{l}C{H_3} - \mathop C\limits^ \bullet H - C{H_3} + B{r^ \bullet } \to C{H_3} - \mathop C\limits_{\left| {} \right.} H - C{H_3}\\\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,Br\end{array}\)
\(C{H_3} - C{H_2} - \mathop C\limits^ \bullet {H_2} + \mathop C\limits^ \bullet {H_2} - C{H_2} - C{H_3} \to C{H_3} - C{H_2} - C{H_2} - C{H_2} - C{H_2} - C{H_3}\)
\[\begin{array}{l}C{H_3} - C{H_2} - \mathop C\limits^ \bullet {H_2} + C{H_3} - \mathop C\limits^ \bullet H - C{H_3} \to C{H_3} - C{H_2} - C{H_2} - \mathop C\limits_{\left| {} \right.} H - C{H_3}\\\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,C{H_3}\end{array}\]
\(\begin{array}{l}C{H_3} - \mathop C\limits^ \bullet H - C{H_3} + C{H_3} - \mathop C\limits^ \bullet H - C{H_3} \to C{H_3} - \mathop C\limits_{\left| {} \right.} H - \mathop C\limits_{\left| {} \right.} H - C{H_3}\\\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,C{H_3}\,\,\,\,\,C{H_3}\end{array}\)
* Như vậy, các gốc tự do được tạo thành: \[C{H_3} - C{H_2} - \mathop C\limits^ \bullet {H_2};\,C{H_3} - \mathop C\limits^ \bullet H - C{H_3}\]
Độ bền của gốc tự do phụ thuộc vào bậc của nguyên tử carbon chứa electron độc thân.
Ta có độ bền của các gốc tự do này như sau:
\[C{H_3} - C{H_2} - \mathop C\limits^ \bullet {H_2} < C{H_3} - \mathop C\limits^ \bullet H - C{H_3}\]
CÂU HỎI HOT CÙNG CHỦ ĐỀ
Câu 2:
Hiểu rõ cơ chế phản ứng hoá học hữu cơ rất quan trọng cho việc nghiên cứu hoá học hữu cơ. Điều này dựa trên sự hiểu biết về chất phản ứng, tác nhân và điều kiện phản ứng. Làm sao để viết được cơ chế phản ứng của một số phản ứng hoá học hữu cơ phổ biến?
Hiểu rõ cơ chế phản ứng hoá học hữu cơ rất quan trọng cho việc nghiên cứu hoá học hữu cơ. Điều này dựa trên sự hiểu biết về chất phản ứng, tác nhân và điều kiện phản ứng. Làm sao để viết được cơ chế phản ứng của một số phản ứng hoá học hữu cơ phổ biến?
Câu 3:
Xác định tác nhân nucleophile hoặc electrophile trong các phản ứng sau:
\(\begin{array}{l}(1)\,{(C{H_3})_2}C = C{H_2} + {H^ + } \to {(C{H_3})_3}{C^ + }\\(2)\,{(C{H_3})_3}{C^ + } + {}^ - OH \to {(C{H_3})_3}C - OH\end{array}\)
Xác định tác nhân nucleophile hoặc electrophile trong các phản ứng sau:
\(\begin{array}{l}(1)\,{(C{H_3})_2}C = C{H_2} + {H^ + } \to {(C{H_3})_3}{C^ + }\\(2)\,{(C{H_3})_3}{C^ + } + {}^ - OH \to {(C{H_3})_3}C - OH\end{array}\)
Câu 4:
Xác định các gốc tự do tạo thành trong phản ứng của methane với chlorine.
Xác định các gốc tự do tạo thành trong phản ứng của methane với chlorine.
Câu 5:
Trình bày cơ chế phản ứng khi cho ethylene tác dụng với HBr, với H2O (xúc tác H+).
Trình bày cơ chế phản ứng khi cho ethylene tác dụng với HBr, với H2O (xúc tác H+).
Câu 6:
Xác định tác nhân electrophile trong phản ứng của benzene và dung dịch HNO3 đặc và H2SO4 đặc.
Xác định tác nhân electrophile trong phản ứng của benzene và dung dịch HNO3 đặc và H2SO4 đặc.
Câu 7:
Trình bày cơ chế phản ứng khi cho benzene tác dụng với Br2, xúc tác FeBr3 tạo thành monobromobenzene. Tác nhân electrophile tạo thành từ sự kết hợp giữa Br2 và FeBr3 được biểu diễn như sau:
Br2 + FeBr3 → Br+ + [FeBr4]−
Trình bày cơ chế phản ứng khi cho benzene tác dụng với Br2, xúc tác FeBr3 tạo thành monobromobenzene. Tác nhân electrophile tạo thành từ sự kết hợp giữa Br2 và FeBr3 được biểu diễn như sau:
Br2 + FeBr3 → Br+ + [FeBr4]−
Câu 8:
Benzaldehyde cyanohydrin có thể được tạo thành từ phản ứng hoá học giữa benzaldehyde và HCN. Viết phương trình hoá học và giải thích bằng cơ chế phản ứng.
Benzaldehyde cyanohydrin có thể được tạo thành từ phản ứng hoá học giữa benzaldehyde và HCN. Viết phương trình hoá học và giải thích bằng cơ chế phản ứng.
Câu 9:
Cho biết hướng tạo ra sản phẩm chính và hướng tạo ra sản phẩm phụ trong Ví dụ 6.
Cho biết hướng tạo ra sản phẩm chính và hướng tạo ra sản phẩm phụ trong Ví dụ 6.
Câu 10:
Trình bày cơ chế của phản ứng thuỷ phân 1 – bromobutane bằng dung dịch NaOH.
Trình bày cơ chế của phản ứng thuỷ phân 1 – bromobutane bằng dung dịch NaOH.
Câu 11:
Câu 12:
Xác định tác nhân nucleophile trong phản ứng khi cho acetone tác dụng với hydrogen cyanide.
Xác định tác nhân nucleophile trong phản ứng khi cho acetone tác dụng với hydrogen cyanide.
Câu 13:
Trình bày cơ chế phản ứng cộng nước (xúc tác H+) vào 2 – methylpropene và xác định sản phẩm chính theo quy tắc Markovnikov.
Trình bày cơ chế phản ứng cộng nước (xúc tác H+) vào 2 – methylpropene và xác định sản phẩm chính theo quy tắc Markovnikov.
