Nhựa than đá hay hắc ín, là chất lỏng, sánh, sẫm màu; là sản phẩm phụ được tách ra trong quá trình luyện than cốc và khí than từ than đá. Hiện nay, có nhiều phương pháp để tách phenol ra khỏi nhựa than đá, dựa vào tính acid hoặc tính phân cực của phenol hoặc dựa vào nhiệt độ nóng chảy khác nhau giữa các hợp chất,... Trong thành phần nhựa than đá có khoảng 33,67% phenol, 26,74% cresol (o, m, p-CH₃C₆H₄-OH) về khối lượng và một số hợp chất có giá trị khác như xylenol, catechol, resocinol,...

Dựa vào đặc điểm và tính chất của phenol (tính acid và phân cực), dùng sơ đồ biểu diễn sơ lược cách chiết tách các phenol từ nhựa than đá.

Hằng số phân li acid K_a của một số hợp chất được thể hiện trong bảng dưới đây:

a) Sắp xếp theo thứ tự giảm dần tính acid của các hợp chất phenol.

b) Trong các chất trên, chất nào tác dụng được với Na₂CO₃ sinh ra khí CO₂? Giải thích.

Trong công nghiệp, ngoài phương pháp điều chế phenol từ cumene hoặc từ nhựa than đá, người ta còn thực hiện điều chế bằng phản ứng, thuỷ phân dẫn xuất chlorobenzene với dung dịch NaOH đặc, ở nhiệt độ 350 °C, áp suất cao (quy trình Dow), sản phẩm hữu cơ là muối sodium phenolate, acid hoá bằng dung dịch HCl, thu được phenol.

a) Viết phương trình hoá học của các phản ứng xảy ra.

b) Tại sao khi thuỷ phân chlorobenzene không tạo thành sản phẩm trực tiếp phenol, mà tạo thành sodium phenolate?

Trong thí nghiệm của phenol với nước Br₂, thu được sản phẩm hữu cơ 2,4,6-tribromophenol (kết tủa màu trắng) đạt gần 100% và không thu được các sản phẩm thế bromo khác ở các vị trí còn lại của phenol. Giải thích. Cho sơ đồ minh hoạ như sau:

So sánh nhiệt độ nóng chảy của 3 chất phenol, hydroquinone (4-hydroxyphenol) và resorcinol ^3-hydroxyphenol). Giải thích.

Xác nhận đúng hoặc sai cho các phát biểu về đặc điểm và tính chất của phenol.

Liều lượng được tính toán phù hợp của một số hợp chất phenol như: 4-hexylresorcinol được dùng trong thuốc giảm ho, chất trị nám; butyl paraben (HO-C₆H₄-COO[CH₂]₃CH₃), BHA, BHT, ... được ứng dụng làm chất bảo quản trong chế biến thực phẩm, mĩ phẩm, dược phẩm. Vì đặc điểm của các hợp chất này là

A. có hoạt tính sinh học.

B. chi phí thấp.

C. dễ bảo quản.

D. không gây độc nếu dùng dư liều lượng.

Keo dán phenol formaldehyde (PF) có độ kết dính cao, chịu nhiệt và nước, thường được dùng để ép gỗ, dán gỗ trong xây dựng (gỗ coppha). PF là sản phẩm của phản ứng trùng ngưng giữa formaldehyde (H-CHO) với

A. ethanol (C₂H₅OH).

B. phenol (C₆H₅OH).

C. benzene (C₆H₆).

D. toluene (C₆H₅CH₃)

Để nhận biết 2 chất lỏng phenol và ethanol, có thể dùng

A. dung dịch Br₂.

B. quỳ tím.

C. kim loại Na.

D. dung dịch NaOH.

Trường hợp nào sau đây không xảy ra phản ứng hóa học?

Sản phẩm tạo thành chất kết tủa khi cho phenol tác dụng với chất nào sau đây?

A. Dung dịch NaOH.

B. Nước bromine.

C. Quỳ tím.

D. Phenolphthalein

Chất, dung dịch tác dụng với phenol sinh ra chất khí là

A. dung dịch KOH.

B. dung dịch K₂CO₃.

C. kim loại Na.

D. kim loại Ag.

Phát biểu nào sau đây không đúng khi nói về tính chất của phenol?

A. Phenol là chất rắn, không màu hoặc màu hồng nhạt.

B. Phenol gây bỏng khi tiếp xúc với da, gây ngộ độc qua đường miệng.

C. Phenol không tan trong nước, nhưng tan trong ethanol.

D. Phenol có tính acid mạnh hơn ethanol.

Ở điều kiện thường, chất tồn tại ở thể rắn là

A. ethanol.              B. benzene.                     C. phenol.               D. toluene.

Trong đặc điểm cấu tạo của phenol, cặp electron trên nguyên tử oxygen bị hút một phần vào hệ thống vòng benzene, làm giàu mật độ electron ở các vị trí

A. ortho, meta.

B. meta, para.

C. ortho, meta, para.

D. ortho, para.

Phenol là hợp chất có chứa vòng benzene, công thức cấu tạo của phenol là

HOẠT ĐỘNG TRẢI NGHIỆM.

Tiến hành:

Bước 1: Đong 100 mL (tương đương 100 gam) nước cất, cho vào bình tam giác. Đo nhiệt độ (t) của nước.

Bước 2: Rót 20 mL mỗi alcohol cho riêng biệt vào 4 đèn cồn. Cân khối lượng mỗi đèn (m₁).

Bước 3: Dùng đèn cồn để đun nước trong bình. Quan sát nhiệt kế, khi nhiệt độ của nước lên đến 40°C thì ngừng đun, tắt đèn cồn. Cân lại khối lượng của đèn cồn (m₂).

Câu hỏi thảo luận:              

a) Khi đốt cháy 1 mol mỗi alcohol trên, alcohol nào tạo ra năng lượng lớn nhất?

b) So sánh năng lượng tạo ra khi đốt cháy hoàn toàn cùng một khối lượng propan-1-ol và propan-2-ol.

c) Xét trường hợp của ethanol, so sánh với năng lượng tính toán lí thuyết:

C₂H₅OH(l) + 3O₂(g) → 2CO₂(g) + 3H₂O(g)       ∆_rH°₂₉₈ = -1 234,83 kJ

Cho biết nhiệt lượng nước nhận được = khối lượng nước X nhiệt dung riêng của nước X biến thiên nhiệt độ (nhiệt dung riêng của nước là 4,18 J/g X C), nên:

Nhiệt lượng nước nhận được: Q = 100×4,18×(40 -t) (J).

Có phải tất cả nhiệt lượng do quá trình đốt cháy alcohol đều làm tăng nhiệt độ của nước không?

Cho các liên kết và giá trị năng lượng liên kết (E_b) của một số liên kết cộng hoá trị như sau:

a) Tính biến thiên enthalpy chuẩn của phản ứng đốt cháy hơi ethanol.

b) Khi đốt cháy cùng số mol ethanol và methanol, nhiệt năng của phản ứng nào tạo ra nhiều hơn?

Hoá chất gây tác hại đến sức khoẻ con người và động vật. Các hoá chất khác nhau gây độc tính trên các bộ phận sẽ khác nhau, ví dụ, 2 gam chất (A) gây tổn thương cho gan, nhưng không hẳn 2 gam chất (A) sẽ gây tổn thương cho thận. Để so sánh độc tính giữa các hoá chất, người ta thực hiện thử nghiệm LD₅₀. LD₅₀ (Lethal Dose, 50%) là liều lượng hoá chất phơi nhiễm trong cùng một thời điểm, gây tử vong cho 50% cá thể của nhóm thử nghiệm. LD₅₀ của ethanol đối với người trưởng thành trong khoảng 5 gam - 8 gam trên 1 kg trọng lượng cơ thể. Trung bình, một người trưởng thành nặng 60 kg, khi sử dụng đồ uống có cồn, lượng ethanol có thể gây ra tình trạng nguy kịch cho sức khoẻ là bao nhiêu?

Diethyl ether là hợp chất hữu cơ có công thức C₂H₅OC₂H₅ (viết tắt là Et₂O) thường được sử dụng làm dung môi không proton phổ biến trong phòng thí nghiệm, dung môi đặc biệt quan trọng trong sản xuất nhựa cellulose  như cellulose acetate. Et₂O có chỉ số cetane (đại lượng quy ước cho khả năng tự bốc cháy của nhiên liệu, có trị số từ 0 - 100) cao, khoảng 85 - 96,  làm chất kích nổ cho một số động cơ; Et₂O kết hợp với các sản phẩm chưng cất dầu mỏ như xăng, dầu diesel, giúp khởi động lại động cơ ở nhiệt độ dưới 0°C.

Et₂O được sản xuất bằng phương pháp loại nước ở thể hơi ethyl alcohol với xúc tác alumina (Al₂O₃), hiệu suất lên đến 95%. Et₂O cũng được điều chế trong phòng thí nghiệm và quy mô công nghiệp bằng hỗn hợp ethyl alcohol và sulfuric acid đặc, phản ứng thực hiện ở nhiệt độ thấp hơn 150 °C để tránh tạo ra ethylene.

Theo tính toán lí thuyết, để sản xuất 1 tấn diethyl ether, cần khối lượng ethyl alcohol tối thiểu là bao nhiêu?

Trong công nghiệp chế biến đường từ mía, nho, củ cải đường sẽ tạo ra sản phẩm phụ, gọi là rỉ đường hay rỉ mật, sử dụng rỉ đường để lên men tạo ra ethanol trong điều kiện thích hợp, hiệu suất cả quá trình là 90%. Tính khối lượng ethanol thu được từ 1 tấn rỉ đường mía theo 2 phương trình:

C₁₂H₂₂O₁₁ + H₂O → C₆H₁₂O₆ + C₆H₁₂O₆

Saccharose              glucose           fructose

C₆H₁₂O₆    → 2C₂H₅OH + 2CO₂

glucose/fructose      ethanol

Khi đến trạm bơm nhiên liệu và nhìn thấy dòng chữ quen thuộc như xăng E5 (hay xăng E5 RON 92, E5 A92), em hãy cho biết ý nghĩa của kí hiệu E5. Theo Quyết định số 53/2012/QĐ-TTg của Thủ tướng Chính phủ về lộ trình áp dụng tỉ lệ phối trộn nhiên liệu sinh học với nhiên liệu truyền thống, từ ngày 01/12/2017, xăng E10 được khuyến khích sản xuất, kinh doanh để sử dụng cho phương tiện cơ giới đường bộ trên toàn quốc. Khi xăng E10 được đưa vào tiêu thụ, trong các loại nhiên liệu như xăng E5, xăng E10, xăng A95, theo em, dùng nhiên liệu nào sẽ thân thiện với môi trường.

Cơm rượu (hay còn gọi là rượu nếp cái) là món ăn đặc sản trong dịp lễ Tết của người Việt, được truyền lại qua những nét đặc trưng riêng về khẩu vị của từng miền. Cơm rượu được chế biến từ gạo nếp, thành phần chủ yếu là tinh bột, nấu chín thành xôi, để nguội và ủ với men thích hợp trong khoảng 3-5 ngày. Sản phẩm có mùi thơm đặc trưng, vị thanh ngọt, cay nhẹ, hơi nồng, giúp kích thích tiêu hoá, ... Tuy nhiên, sử dụng nhiều có thể gây nên sự không tỉnh táo. Giải thích và viết phương trình chuyển hoá các chất trong quá trình ủ men thành cơm rượu.

Mô tả thí nghiệm tìm hiểu phản ứng tách hydrogen trong nhóm -OH của alcohol đơn chức với polyalcohol như sau:

Bước 1: Lấy 2 mL ethyl alcohol và 2 mL ethylene glycol lần lượt cho vào 2 ống nghiệm được đánh số (1), (2).

Bước 2: Cho vào mỗi ống nghiệm mẩu nhỏ sodium có kích thước tương đương nhau.

Khí H₂ thoát ra trong ống nghiệm nào nhanh hơn? Giải thích.

Rót cồn 99° vào cốc. Làm khan bằng CuSO₄ khan trước khi tiến hành thí nghiệm. Cho mẩu sodium vào cốc, bọt khí hydrogen xuất hiện trên bề mặt mẩu sodium. Thêm nước và chất chỉ thị phenolphthalein vào cốc, dung dịch dần chuyển màu hồng. Vận dụng thuyết Bronsted - Lowry, hãy giải thích sự đổi màu dung dịch phenolphthalein.

Albuterol được sử dụng như một loại thuốc cho đường hô hấp, trị hen suyễn, có công thức:

Cho biết nhóm -OH nào thuộc nhóm chức alcohol và xác định bậc alcohol trong albuterol.

Theo Nghị định 100/2019/NĐ-CP của Chính phủ quy định, nồng độ cồn trong 1 L hơi thở ở mức bao nhiêu là vi phạm luật khi tham gia giao thông?

A. ≤ 0,25 mg.

B. ≤ 0,15 mg.

C. ≤ 0,10 mg.

D. > 0,25 mg.

Alcohol bị oxi hoá bởi CuO, t° tạo thành ketone là

A. CH₃CH(OH)CH₃.

B. CH₃CH₂CH₂OH.

C. CH₃CH₂OH.

D. CH₃OH.

Nhóm chức alcohol không bị phá vỡ bởi tác nhân nào?

A. Na.

B. H₂SO₄ đặc, 170 °C.

C. Cu.

D. CuO, t^o

Alcohol có phản ứng đặc trưng với Cu(OH)₂ là

A. propane-1,2-diol, CH₃CH(OH)CH₂OH.

B. propan-2-ol, CH₃CH(OH)CH₃.

C. propane-1,3-diol, HOCH₂CH₂CH₂OH.

D. ethanol, CH₃CH₂OH.

Methyl alcohol, ethyl alcohol tan vô hạn trong nước là do

A. khối lượng phân tử của các alcohol nhỏ.

B. hình thành tương tác van der Waals với nước.

C. hình thành liên kết hydrogen với nước.

D. hình thành liên kết cộng hoá trị với nước.

Trong các alcohol sau, alcohol nào có nhiệt độ sôi cao nhất?

A. CH₃CH₂OH.

B. HOCH₂CH₂OH.

C. CH₃CH₂CH₂OH.

D. CH₃CH₂CH₂CH₂OH.

Tên của alcohol có công thức cấu tạo:

A. isobutan-2-ol.

B. 2-methylbutan-2-ol.

C. 3-methylbutan-2-ol.

D. 2-methylbutan-3-ol.

Ethyl alcohol có công thức cấu tạo là

A. CH₃OCH₃.

B. CH₃CH₂OH.

C. HOCH₂CH₂OH.

D. CH₃CH₂CH₂OH.

Saccharose là một loại đường phổ biến, sản xuất chủ yếu từ cây mía. Saccharose có cấu trúc phân tử:

Số nhóm chức alcohol trong phân tử saccharose là

A. 3.                 B.5.                 C. 8.                         D. 11.

Hợp chất thuộc loại polyalcohol là

A. CH₃OH.

B. CH₃CH₂OH.

C. CH₂=CHCH₂OH.

D. HOCH₂CH₂OH.

Alcohol no, đơn chức, mạch hở có công thức chung là

A. C_nH_2n+1OH (n ≥ 1).

B. C_nH_2n+2O (n ≥ 2).

C. C_nH_2nOH (n ≥ 1).

D. C_nH_2n-1OH (n ≥ 2).

Cho phương trình hoá học của phản ứng tổng quát:

R-X + NaOH → R-OH + NaX

Tốc độ phản ứng thế của dẫn xuất halogenoalkane với dung dịch kiềm của một số hợp chất cho giá trị tương đối thể hiện trong bảng sau:

a) So sánh khả năng phản ứng thế bởi nhóm -OH của các halogenoalkane theo thứ tự từ 1 đến 5.

b) Quan sát hình bên dưới, cho biết yểu tố nào ảnh hưởng đến khả năng phản ứng thế nhóm -OH của các halogenoalkane trên?