Nhựa than đá hay hắc ín, là chất lỏng, sánh, sẫm màu; là sản phẩm phụ được tách ra trong quá trình luyện than cốc và khí than từ than đá. Hiện nay, có nhiều phương pháp để tách phenol ra khỏi nhựa than đá, dựa vào tính acid hoặc tính phân cực của phenol hoặc dựa vào nhiệt độ nóng chảy khác nhau giữa các hợp chất,... Trong thành phần nhựa than đá có khoảng 33,67% phenol, 26,74% cresol (o, m, p-CH₃C₆H₄-OH) về khối lượng và một số hợp chất có giá trị khác như xylenol, catechol, resocinol,...

Dựa vào đặc điểm và tính chất của phenol (tính acid và phân cực), dùng sơ đồ biểu diễn sơ lược cách chiết tách các phenol từ nhựa than đá.

Trong công nghiệp, ngoài phương pháp điều chế phenol từ cumene hoặc từ nhựa than đá, người ta còn thực hiện điều chế bằng phản ứng, thuỷ phân dẫn xuất chlorobenzene với dung dịch NaOH đặc, ở nhiệt độ 350 °C, áp suất cao (quy trình Dow), sản phẩm hữu cơ là muối sodium phenolate, acid hoá bằng dung dịch HCl, thu được phenol.

a) Viết phương trình hoá học của các phản ứng xảy ra.

b) Tại sao khi thuỷ phân chlorobenzene không tạo thành sản phẩm trực tiếp phenol, mà tạo thành sodium phenolate?

Xác nhận đúng hoặc sai cho các phát biểu về đặc điểm và tính chất của phenol.

Để nhận biết 2 chất lỏng phenol và ethanol, có thể dùng

A. dung dịch Br₂.

B. quỳ tím.

C. kim loại Na.

D. dung dịch NaOH.

Sản phẩm tạo thành chất kết tủa khi cho phenol tác dụng với chất nào sau đây?

A. Dung dịch NaOH.

B. Nước bromine.

C. Quỳ tím.

D. Phenolphthalein

Phát biểu nào sau đây không đúng khi nói về tính chất của phenol?

A. Phenol là chất rắn, không màu hoặc màu hồng nhạt.

B. Phenol gây bỏng khi tiếp xúc với da, gây ngộ độc qua đường miệng.

C. Phenol không tan trong nước, nhưng tan trong ethanol.

D. Phenol có tính acid mạnh hơn ethanol.

Chất, dung dịch tác dụng với phenol sinh ra chất khí là

A. dung dịch KOH.

B. dung dịch K₂CO₃.

C. kim loại Na.

D. kim loại Ag.

Liều lượng được tính toán phù hợp của một số hợp chất phenol như: 4-hexylresorcinol được dùng trong thuốc giảm ho, chất trị nám; butyl paraben (HO-C₆H₄-COO[CH₂]₃CH₃), BHA, BHT, ... được ứng dụng làm chất bảo quản trong chế biến thực phẩm, mĩ phẩm, dược phẩm. Vì đặc điểm của các hợp chất này là

A. có hoạt tính sinh học.

B. chi phí thấp.

C. dễ bảo quản.

D. không gây độc nếu dùng dư liều lượng.

So sánh nhiệt độ nóng chảy của 3 chất phenol, hydroquinone (4-hydroxyphenol) và resorcinol ^3-hydroxyphenol). Giải thích.

Keo dán phenol formaldehyde (PF) có độ kết dính cao, chịu nhiệt và nước, thường được dùng để ép gỗ, dán gỗ trong xây dựng (gỗ coppha). PF là sản phẩm của phản ứng trùng ngưng giữa formaldehyde (H-CHO) với

A. ethanol (C₂H₅OH).

B. phenol (C₆H₅OH).

C. benzene (C₆H₆).

D. toluene (C₆H₅CH₃)

Trong thí nghiệm của phenol với nước Br₂, thu được sản phẩm hữu cơ 2,4,6-tribromophenol (kết tủa màu trắng) đạt gần 100% và không thu được các sản phẩm thế bromo khác ở các vị trí còn lại của phenol. Giải thích. Cho sơ đồ minh hoạ như sau:

Ở điều kiện thường, chất tồn tại ở thể rắn là

A. ethanol.              B. benzene.                     C. phenol.               D. toluene.

Trong đặc điểm cấu tạo của phenol, cặp electron trên nguyên tử oxygen bị hút một phần vào hệ thống vòng benzene, làm giàu mật độ electron ở các vị trí

A. ortho, meta.

B. meta, para.

C. ortho, meta, para.

D. ortho, para.

Hằng số phân li acid K_a của một số hợp chất được thể hiện trong bảng dưới đây:

a) Sắp xếp theo thứ tự giảm dần tính acid của các hợp chất phenol.

b) Trong các chất trên, chất nào tác dụng được với Na₂CO₃ sinh ra khí CO₂? Giải thích.

Phenol là hợp chất có chứa vòng benzene, công thức cấu tạo của phenol là