Câu hỏi:
21/07/2024 131
Học sinh đọc thông tin sau để trả lời các câu 14.18 và 14.19.
Trong phản ứng nitro hoá benzene và các hợp chất có vòng benzene, nếu quy ước tốc độ phản ứng tại một trong các carbon bất kì củạ benzene là 1,0 thì tỉ lệ tốc độ phản ứng tương đối của các vị trí trong vòng benzene ở một số hợp chất được cho như sau:
Từ dữ liệu tỉ lệ tốc độ phản ứng tương đối của các vị trí trong vòng benzene của một số hợp chất đã cho trên, hãy cho biết:
a) Nhóm thế nào làm tăng hoạt và giảm hoạt trong vòng benzene ở trên.
b) Nitro hoá toluene thu được hỗn hợp 3 sản phẩm là o-nitrotoluene,m-nitrotoluene và p-nitrotoluene với tỉ lệ phần trăm mỗi sản phẩm là bao nhiêu?
c) Câu hỏi tương tự khi nitro hoá tert-butylbenzene thu được hỗn hợp 3 sản phẩm ở các vị trí ortho, meta và para?
d) Vì sao sản phẩm thế ở vị trí ortho trong phản ứng nitro hoá tert-butylbenzene lại giảm hẳn so với trong phản ứng nitro hoá toluene?
e) Nhận xét tỉ lệ phần trăm sản phẩm thế meta trong các phản ứng nitro hoá toluene và tert-butylbenzene. Rút ra kết luận.
Học sinh đọc thông tin sau để trả lời các câu 14.18 và 14.19.
Trong phản ứng nitro hoá benzene và các hợp chất có vòng benzene, nếu quy ước tốc độ phản ứng tại một trong các carbon bất kì củạ benzene là 1,0 thì tỉ lệ tốc độ phản ứng tương đối của các vị trí trong vòng benzene ở một số hợp chất được cho như sau:
Từ dữ liệu tỉ lệ tốc độ phản ứng tương đối của các vị trí trong vòng benzene của một số hợp chất đã cho trên, hãy cho biết:
a) Nhóm thế nào làm tăng hoạt và giảm hoạt trong vòng benzene ở trên.
b) Nitro hoá toluene thu được hỗn hợp 3 sản phẩm là o-nitrotoluene,m-nitrotoluene và p-nitrotoluene với tỉ lệ phần trăm mỗi sản phẩm là bao nhiêu?
c) Câu hỏi tương tự khi nitro hoá tert-butylbenzene thu được hỗn hợp 3 sản phẩm ở các vị trí ortho, meta và para?
d) Vì sao sản phẩm thế ở vị trí ortho trong phản ứng nitro hoá tert-butylbenzene lại giảm hẳn so với trong phản ứng nitro hoá toluene?
e) Nhận xét tỉ lệ phần trăm sản phẩm thế meta trong các phản ứng nitro hoá toluene và tert-butylbenzene. Rút ra kết luận.
Trả lời:
a) Quan sát dữ kiện đề cho, ta thấy các nhóm thế alkyl làm tăng hoạt vòng benzene, các nhóm thế halogen và ester làm giảm hoạt vòng benzene.
b) Toluene có 2 vị trí ortho, 2 vị trí meta và 1 vị trí para nên:
- Phần trăm sản phẩm thế ortho là .
- Phần trăm sản phẩm thế meta là .
- Phần trăm sản phẩm thế para là .
c) tert-butylbenzene có 2 vị trí ortho, 2 vị trí meta và 1 vị trí para nên:
- Phần trăm sản phẩm thế ortho là .
- Phần trăm sản phẩm thế meta là .
- Phần trăm sản phẩm thế para là .
d) Nhóm tert-butyl có kích thước lớn làm cản trở sự tấn công tại các vị trí ortho nên phần trăm sản phẩm thế ortho vào tert-butylbenzene giảm so với toluene.
e) Tỉ lệ phần trăm sản phẩm thế meta trong các phản ứng nitro hoá toluene và tert-butylbenzene đều thấp, chứng tỏ các nhóm alkyl làm cho phản ứng có hướng thế ưu tiên vào các vị trí ortho và para hơn so với vào vị trí meta.
a) Quan sát dữ kiện đề cho, ta thấy các nhóm thế alkyl làm tăng hoạt vòng benzene, các nhóm thế halogen và ester làm giảm hoạt vòng benzene.
b) Toluene có 2 vị trí ortho, 2 vị trí meta và 1 vị trí para nên:
- Phần trăm sản phẩm thế ortho là .
- Phần trăm sản phẩm thế meta là .
- Phần trăm sản phẩm thế para là .
c) tert-butylbenzene có 2 vị trí ortho, 2 vị trí meta và 1 vị trí para nên:
- Phần trăm sản phẩm thế ortho là .
- Phần trăm sản phẩm thế meta là .
- Phần trăm sản phẩm thế para là .
d) Nhóm tert-butyl có kích thước lớn làm cản trở sự tấn công tại các vị trí ortho nên phần trăm sản phẩm thế ortho vào tert-butylbenzene giảm so với toluene.
e) Tỉ lệ phần trăm sản phẩm thế meta trong các phản ứng nitro hoá toluene và tert-butylbenzene đều thấp, chứng tỏ các nhóm alkyl làm cho phản ứng có hướng thế ưu tiên vào các vị trí ortho và para hơn so với vào vị trí meta.
CÂU HỎI HOT CÙNG CHỦ ĐỀ
Câu 1:
a) Tính khối lượng cumene tối đa phát thải từ 1 000 000 xe ô tô chạy động cơ xăng (cỏ bộ chuyển đổi xúc tác) trong 1 năm. Giả sử bình quân một tháng, mỗi xe ô tô chạy 3 000 km.
b) Một cửa hàng có 10 máy photocopy. Bình quân mỗi máy sử dụng liên tục 12 giờ/ngày. Trong một tháng (30 ngày), khối lượng cumene tối đa phát thải từ 1 000 cửa hàng có quy mô trên là bao nhiêu?
a) Tính khối lượng cumene tối đa phát thải từ 1 000 000 xe ô tô chạy động cơ xăng (cỏ bộ chuyển đổi xúc tác) trong 1 năm. Giả sử bình quân một tháng, mỗi xe ô tô chạy 3 000 km.
b) Một cửa hàng có 10 máy photocopy. Bình quân mỗi máy sử dụng liên tục 12 giờ/ngày. Trong một tháng (30 ngày), khối lượng cumene tối đa phát thải từ 1 000 cửa hàng có quy mô trên là bao nhiêu?
Câu 2:
Dùng công thức cấu tạo, hãy viết phương trình hoá học ở các phản ứng sau:
a) styrene + Br2 (trong CCl4) →
b) ethylbenzene + Cl2
c) ethylbenzene + HNO3 (đặc)
d) cumene + H2
e) ethylbenzene + KMnO4 + H2SO4
g) tert-butylbenzene + KMnO4 + H2SO4
Dùng công thức cấu tạo, hãy viết phương trình hoá học ở các phản ứng sau:
a) styrene + Br2 (trong CCl4) →
b) ethylbenzene + Cl2
c) ethylbenzene + HNO3 (đặc)
d) cumene + H2
e) ethylbenzene + KMnO4 + H2SO4
g) tert-butylbenzene + KMnO4 + H2SO4
Câu 3:
Số liên kết π trong phân tử anthracene là bao nhiêu?
A. 9. B. 7. C. 8. D. 6.
Số liên kết π trong phân tử anthracene là bao nhiêu?
A. 9. B. 7. C. 8. D. 6.
Câu 4:
Học sinh đọc thông tin sau để trả lời các câu 14.13 và 14.14.
Cumene (isopropylbenzene) là một arene ở thể lỏng trong điều kiện thường, có mùi dễ chịu. Cumene được sản xuất từ quá trình chưng cất nhựa than đá và các phân đoạn dầu mỏ hoặc bằng cách alkyl hoá benzene với propene, xúc tác là acid.
Khoảng 95% cumene được sử dụng làm chất trung gian trong sản xuất phenol và acetone. Các ứng dụng khác như trong sản xuất styrene, a-methylstyrene, acetophenone, chất tẩy rửa; làm chất pha loãng cho sơn; làm dung môi cho chất béo và nhựa; in ấn và sản xuất cao su. Một lượng nhỏ được sử dụng trong pha chế xăng và là thành phần của nhiên liệu hàng không có chỉ số octane cao.
Đã có bằng chứng rõ rệt về khả năng gây ung thư của cumene đối với chuột, ở người, cumene thuộc nhóm có thể gây ung thư. Cumene được thải ra từ quá trình đốt cháy không hoàn toàn nhiên liệu hoá thạch từ các phương tiện giao thông, dầu tràn, vận chuyển và phân phối nhiên liệu hoá thạch hoặc bốc hơi từ các trạm xăng. Ngoài ra, các nguồn thải khác từ việc sử dụng cumene làm dung môi, từ các nhà máy dệt và kể cả từ khói thuốc lá,... cũng là một trong những nguyên nhân gây nên bệnh ung thư ở người.
Bảng sau đây thống kê một số nguồn sản sinh cumene trong đời sống, sinh hoạt, sản xuất.
Nguồn
Tỉ lệ phát thải
Ghi chú
Sản xuất
0,08 kg/tấn cumene
Được kiểm soát
0,27 kg/tấn cumene
Không được kiềm soát
Tỉ lệ phát thài
Ghi chú
0,0002 - 0,0009 g/km
Có bộ chuyển đổi xúc tác
0,002 g/km
Không có bộ chuyển đổi xúc tác
140-220 pg/h
Hoạt động liên tục
Bộ chuyền đổi xúc tác trong động cơ xăng có khả năng giảm thiểu tối đa bao nhiêu phần trăm cumene so với trường hợp không có bộ chuyển đổi xúc tác?
Học sinh đọc thông tin sau để trả lời các câu 14.13 và 14.14.
Cumene (isopropylbenzene) là một arene ở thể lỏng trong điều kiện thường, có mùi dễ chịu. Cumene được sản xuất từ quá trình chưng cất nhựa than đá và các phân đoạn dầu mỏ hoặc bằng cách alkyl hoá benzene với propene, xúc tác là acid.
Khoảng 95% cumene được sử dụng làm chất trung gian trong sản xuất phenol và acetone. Các ứng dụng khác như trong sản xuất styrene, a-methylstyrene, acetophenone, chất tẩy rửa; làm chất pha loãng cho sơn; làm dung môi cho chất béo và nhựa; in ấn và sản xuất cao su. Một lượng nhỏ được sử dụng trong pha chế xăng và là thành phần của nhiên liệu hàng không có chỉ số octane cao.
Đã có bằng chứng rõ rệt về khả năng gây ung thư của cumene đối với chuột, ở người, cumene thuộc nhóm có thể gây ung thư. Cumene được thải ra từ quá trình đốt cháy không hoàn toàn nhiên liệu hoá thạch từ các phương tiện giao thông, dầu tràn, vận chuyển và phân phối nhiên liệu hoá thạch hoặc bốc hơi từ các trạm xăng. Ngoài ra, các nguồn thải khác từ việc sử dụng cumene làm dung môi, từ các nhà máy dệt và kể cả từ khói thuốc lá,... cũng là một trong những nguyên nhân gây nên bệnh ung thư ở người.
Bảng sau đây thống kê một số nguồn sản sinh cumene trong đời sống, sinh hoạt, sản xuất.
Nguồn |
Tỉ lệ phát thải |
Ghi chú |
Sản xuất |
0,08 kg/tấn cumene |
Được kiểm soát |
0,27 kg/tấn cumene |
Không được kiềm soát |
|
Tỉ lệ phát thài |
Ghi chú |
|
0,0002 - 0,0009 g/km |
Có bộ chuyển đổi xúc tác |
|
0,002 g/km |
Không có bộ chuyển đổi xúc tác |
|
140-220 pg/h |
Hoạt động liên tục |
Bộ chuyền đổi xúc tác trong động cơ xăng có khả năng giảm thiểu tối đa bao nhiêu phần trăm cumene so với trường hợp không có bộ chuyển đổi xúc tác?
Câu 5:
Công thức phân tử của anthracene là
A. C16H18. B. C14H8. C. C14H12. D. C14H10.
Công thức phân tử của anthracene là
A. C16H18. B. C14H8. C. C14H12. D. C14H10.
Câu 6:
Cho hợp chất sau:
Tên gọi của hợp chất theo danh pháp thay thế là
A. 1-bromo-3-methyl-4-nitrobenzene.
B. 4-bromo-2-methyl-1-nitrobenzene.
C. 1-methyl-2-nitro-4-bromobenzene.
D. 4-bromo-1-nitro-2-methylbenzene.
Câu 7:
Cũng từ dữ liệu đã cho trên, hãy cho biết:
a) Phần trăm sản phẩm thế ở các vị trí ortho, meta, para khi nitro hoá chlorobenzene và methyl benzoate,
So sánh khả năng nitro hoá của chlorobenzene và methyl benzoate với khả năng nitro hoá của toluene và tert-butylbenzene. Rút ta kết luận.
c) Phát biểu quy luật thế vào vòng benzene.
Cũng từ dữ liệu đã cho trên, hãy cho biết:
a) Phần trăm sản phẩm thế ở các vị trí ortho, meta, para khi nitro hoá chlorobenzene và methyl benzoate,
So sánh khả năng nitro hoá của chlorobenzene và methyl benzoate với khả năng nitro hoá của toluene và tert-butylbenzene. Rút ta kết luận.
c) Phát biểu quy luật thế vào vòng benzene.
Câu 8:
Khi cho ethylbenzene phản ứng với bromine khan, xúc tác FeBr3 thu được hỗn hợp 3 sản phẩm thế theo sơ đồ sau:
Giải thích tỉ lệ % các sản phẩm hình thành.
Giải thích tỉ lệ % các sản phẩm hình thành.
Câu 9:
Viết công thức cấu tạo và gọi tên các arene có công thức phân tử C9H12.
Câu 10:
Với sự hiện diện của bột nhôm, có bao nhiêu sản phẩm monobromo dự kiến thu được do quá trình bromine hoá p-xylene, o-xylene và m-xylene. Viết các phương trình phản ứng minh hoạ.
Với sự hiện diện của bột nhôm, có bao nhiêu sản phẩm monobromo dự kiến thu được do quá trình bromine hoá p-xylene, o-xylene và m-xylene. Viết các phương trình phản ứng minh hoạ.
Câu 11:
Gọi tên arene sau theo danh pháp thay thế
A. 1-methyl-2-ethylbenzene. B. 1-ethyl-2-methylbenzene.
C. 2-methyl-1 -ethylbenzene. D. 1-ethyl-6-methylbenzene.
Gọi tên arene sau theo danh pháp thay thế
A. 1-methyl-2-ethylbenzene. B. 1-ethyl-2-methylbenzene.
C. 2-methyl-1 -ethylbenzene. D. 1-ethyl-6-methylbenzene.
Câu 12:
Công thức phân tử nào dưới đây không thể là của một arene?
A. C7H8. B. C1oH8. C. C11H18. D. c8h8.
Công thức phân tử nào dưới đây không thể là của một arene?
A. C7H8. B. C1oH8. C. C11H18. D. c8h8.
Câu 13:
(H) là hydrocarbon có công thức phân tử là C9H12. (H) không làm mất màu nước bromine nhưng (H) làm mất màu dung dịch thuốc tím đã được acid hoá (ví dụ dung dịch KMnO4 trong H2SO4), thu được sản phẩm là terephthalic acid. Xác định công thức cấu tạo của (H) và viết phương trình phản ứng xảy ra. Cho biết công thức cấu tạo của terephthalic acid là:
(H) là hydrocarbon có công thức phân tử là C9H12. (H) không làm mất màu nước bromine nhưng (H) làm mất màu dung dịch thuốc tím đã được acid hoá (ví dụ dung dịch KMnO4 trong H2SO4), thu được sản phẩm là terephthalic acid. Xác định công thức cấu tạo của (H) và viết phương trình phản ứng xảy ra. Cho biết công thức cấu tạo của terephthalic acid là:
Câu 14:
Cho hợp chất sau:
Tên gọi của hợp chất theo danh pháp thay thế là
A. 4-chloro-1 -bromo-3-nitrobenzene.
B. 4-bromo-1-chloro-2-nitrobenzene.
C. 4-chloro-1 -bromo-5-nitrobenzene.
D. 4-bromo-1-chloro-6-nitrobenzene.
Cho hợp chất sau:
Tên gọi của hợp chất theo danh pháp thay thế là
A. 4-chloro-1 -bromo-3-nitrobenzene.
B. 4-bromo-1-chloro-2-nitrobenzene.
C. 4-chloro-1 -bromo-5-nitrobenzene.
D. 4-bromo-1-chloro-6-nitrobenzene.
Câu 15:
Ứng với công thức phân tử C8H10 có bao nhiêu arene là đồng phân cấu tạo của nhau?
A. 4. B. 2. C. 5. D. 3.
Ứng với công thức phân tử C8H10 có bao nhiêu arene là đồng phân cấu tạo của nhau?
A. 4. B. 2. C. 5. D. 3.