Carboxylic acid là những hợp chất hữu cơ mà trong phân tử chứa nhóm – COOH liên kết trực tiếp với nguyên tử carbon hoặc nguyên tử hydrogen.

Vậy hợp chất carboxylic acid là:

CH₃ – COOH                   (A)

HOOC – COOH              (C)

CH₂ = CH – COOH         (E)

Các carboxylic acid có cùng công thức C₅H₁₀O₂:

Ở nhiệt độ thường, các carboxylic acid ở thể lỏng hoặc thể rắn.

Các chất có nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi cao thể rắn ở điều kiện thường.

Tham khảo bảng sau:

Chiều tăng dần nhiệt độ sôi các chất: (B), (C), (D), (A), (E).

Giải thích:

- Với các chất có phân tử khối tương đương nhau nhiệt độ sôi: hydrocarbon < aldehyde < alcohol < carboxylic acid.

- Nhiệt độ sôi của các carboxylic acid no, đơn chức, mạch hở đều tăng dần theo chiều tăng dần của phân tử khối.

Acetic acid có phân tử khối nhỏ và có khả năng tạo liên kết hydrogen với nước nên có khả năng tan vô hạn trong nước.

Trong nhóm carboxyl, mật độ electron tại nhóm OH chuyển dịch về phía nhóm C = O nên nguyên tử hydrogen trong nhóm OH trở nên linh động hơn và mang một phần điện tích dương. Tương tự như aldehyde và ketone, liên kết C = O trong phân tử carboxylic acid cũng là liên kết phân cực, do đó nguyên tử carbon mang một phần điện tích dương.

Dự đoán: Carboxylic acid thể hiện tính acid và tham gia phản ứng ester hoá.

K_a càng lớn thì acid càng mạnh.

Quan sát vào bảng 19.2 xác định được HCOOH có tính acid mạnh nhất trong bảng.

Giấy quỳ tím chuyển sang màu đỏ do trong nước acetic acid điện li không hoàn toàn theo cân bằng:

CH₃COOH ⇌ CH₃COO^- + H⁺.

Các phương trình hoá học xảy ra:

a) Zn + 2CH₃CH₂COOH → (CH₃CH₂COO)₂Zn + H₂.

b) CuO + 2CH₃CH₂COOH → (CH₃CH₂COO)₂Cu + H₂O.

c) Cu(OH)₂ + 2CH₃CH₂COOH → (CH₃CH₂COO)₂Cu + 2H₂O.

d) CaCO₃ + 2CH₃CH₂COOH → (CH₃CH₂COO)₂Ca + CO₂ + H₂O.

Hiện tượng: Mẩu Mg tan dần, có khí không màu thoát ra.

Phương trình hoá học: Mg + 2CH₃COOH → (CH₃COO)₂Mg + H₂.

Giải thích: Kim loại Mg đứng trước hydrogen trong dãy hoạt động hoá học của các kim loại nên phản ứng được với acetic acid giải phóng khí hydrogen.

Trích mẫu thử.

Cho lần lượt từng mẩu quỳ tím vào từng mẫu thử:

- Quỳ tím không đổi màu → mẫu thử là acetaldehyde.

- Quỳ tím chuyển sang màu đỏ → mẫu thử là acetic acid, acrylic acid (nhóm I).

Phân biệt nhóm I bằng dung dịch bromine:

+ Dung dịch bromine nhạt dần đến mất màu → mẫu thử là acrylic acid.

CH₂ = CH – COOH + Br₂ → CH₂Br – CHBr – COOH.

+ Không hiện tượng → mẫu thử là acetic acid.

Giấm ăn là dung dịch acetic acid có nồng độ 2 – 5%, do đó giấm ăn có thể tác dụng với CaCO₃ thành phần chính của cặn bám ở đáy ấm (siêu) đun nước tạo thành muối tan. Vì thế khi có cặn màu trắng (thành phần chính là CaCO₃) bám ở đáy ấm đun nước có thể dùng giấm ăn để loại bỏ các vết cặn này.

CaCO₃ + 2CH₃COOH → (CH₃COO)₂Ca + CO₂ + H₂O.

Hiện tượng: Có khí không màu thoát ra; đưa que diêm đang cháy vào miệng ống nghiệm thấy que diêm tắt.

Giải thích bằng phương trình hoá học:

2CH₃COOH + Na₂CO₃ → 2CH₃COONa + CO₂ + H₂O.

Khí CO₂ không duy trì sự cháy nên làm tắt que diêm đang cháy.

Một số biện pháp để nâng cao hiệu suất của phản ứng ester hoá:

- Thêm chất xúc tác.

- Lấy dư một trong hai chất đầu.

- Giảm nồng độ các sản phẩm.

- Không đun sôi hỗn hợp phản ứng do ethyl acetate có nhiệt độ sôi thấp, dễ bay hơi; việc đun sôi sẽ làm giảm hiệu suất phản ứng.

- Vai trò của sodium chloride bão hoà để tách ethyl acetate ra khỏi hỗn hợp.

Hiện tượng: Phản ứng sinh ra chất lỏng, nhẹ hơn nước, có mùi thơm đặc trưng.

Giải thích bằng phương trình hoá học:

CH₃COOH + C₂H₅OH $\stackrel{H_{2}S{O}_4,t^o}{\rightleftharpoons }$CH₃COOC₂H₅ + H₂O.

Đáp án đúng là: C

3 – methylbutanoic acid.

Đáp án đúng là: D

Nhiệt độ sôi: Acetaldehyde < Propan – 1 – ol < Formic acid < Acetic acid.

Trích mẫu thử.

Cho lần lượt từng mẩu quỳ tím vào từng mẫu thử:

- Quỳ tím chuyển sang màu đỏ → mẫu thử là acetic acid.

- Quỳ tím không đổi màu → mẫu thử là ethanol, glycerol, acetaldehyde (nhóm I).

Phân biệt nhóm I, dùng Cu(OH)₂/OH^-.

- Ở điều kiện thường:

+ Cu(OH)₂ tan, sau phản ứng thu được dung dịch màu xanh đặc trưng → mẫu thử là glycerol.

+ Không có hiện tượng: ethanol, acetaldehyde (nhóm II).

- Tiếp tục đun nóng các ống nghiệm chứa thuốc thử Cu(OH)₂/OH^- và mẫu thử nhóm (II).

+ Xuất hiện kết tủa đỏ gạch → mẫu thử là acetaldehyde.

CH₃CHO + 2Cu(OH)₂ + NaOH $\stackrel{t^o}{\to }$ CH₃COONa + Cu₂O _{(đỏ gạch)} + 3H₂O.

+ Không hiện tượng → mẫu thử là ethanol.

$n_{C{H}_{3}COOH}=\frac{12}{60}=0,2\left(mol\right);n_{C_2{H}_{5}OH}=\frac{13,8}{46}=0,3\left(mol\right)$

Phương trình hoá học:

CH₃COOH + C₂H₅OH $\stackrel{H_{2}S{O}_4,t^o}{\rightleftharpoons }$CH₃COOC₂H₅ + H₂O.

0,2                         0,3                         0,2               mol

Dựa vào PTHH có C₂H₅OH dư nên số mol ester sinh ra theo lí thuyết tính theo số mol CH₃COOH.

Hiệu suất phản ứng ester hoá là:

                                   $H=\frac{m_{esterTT}}{m_{esterLT}}.100\%=\frac{11}{0,2.88}.100\%=62,5\%.$

Thể tích trung bình của dung dịch NaOH cần dùng:

                                         $V_{NaOH}=\frac{25+25+24,9}{3}=24,97\left(mL\right)$

Nồng độ acetic acid có trong giấm ăn là:

                                             $C_{M\left(C{H}_{3}COOH\right)}=\frac{24,97.0,1}{5}=0,5M.$

%O = 100% - 50% - 5,56% = 44,44%.

Đặt công thức chung của X là: C_xH_yO_z, ta có:

x : y : z = $\frac{\%C}{12}:\frac{\%H}{1}:\frac{\%O}{16}=\frac{50}{12}:\frac{5,56}{1}:\frac{44,44}{16}$

= 4,167 : 5,56 : 2,778 = 3 : 4 : 2.

Vậy công thức đơn giản nhất của X là C₃H₄O₂.

Công thức phân tử của X có dạng: (C₃H₄O₂)_n.

Peak của ion phân tử [M⁺] có giá trị m/z = 72 nên phân tử khối của X là 72.

Þ 72n = 72 Þ n = 1.

Trên phổ IR của X thấy xuất hiện một peak rộng từ 2 500 – 3 200 cm^-1, một peak ở 1 707 cm^-1 nên X là carboxylic acid. Công thức cấu tạo của X là:

CH₂ = CH – COOH.